这首诗的题意是望终南余雪。诗的内容不算很难懂，说的是诗人的观察和思考。写诗人从北面看终南山，冬天雪后的山峰显得十分秀美，山上的积雪深厚，更增加了山的高峻。当傍晚时分，雪后天晴，林木反射着夕阳的光辉。由于有了厚厚的积雪，小城的人感觉寒冷增加许多。十分简练的四行文字，描写了一幅完美的冬雪的自然景色。
“终南阴岭秀，积雪浮云端。”中从长安城中遥望终南山，所见的自然是它的“阴岭”（山北叫做“阴”）；而且，惟其“阴”，才有“馀雪”。“阴”字下得很确切。“秀”是望中所得的印象，既赞颂了终南山，又引出下句。“积雪浮云端”，就是“终南阴岭秀”的具体内容。这个“浮”字下得十分生动。自然，积雪不可能浮在云端。这是说：终南山的阴岭高出云端，积雪未化。云，总是流动的；而高出云端的积雪又在阳光照耀下寒光闪闪，正给人以“浮”的感觉。或许有的读者要说：“这里并没有提到阳光呀！”这里是没有提，但下句却作了补充。“林表明霁色”中的“霁色”，指的就是雨雪初晴时的阳光给“林表”涂上的色彩。同时，“积雪浮云端”一句写出了终南山高耸入云，表达了作者的凌云壮志。
“林表明霁色，城中增暮寒。”中“明”字当然下得好，但“霁”字更重要。作者写的是从长安遥望终南余雪的情景。终南山距长安城南约六十华里，从长安城中遥望终南山，阴天固然看不清，就是在大晴天，一般看到的也是笼罩终南山的蒙蒙雾霭；只有在雨雪初晴之时，才能看清它的真面目。祖咏不仅用了“霁”，而且选择的是夕阳西下之时的“霁”。他说“林表明霁色”，而不说山脚、山腰或林下“明霁色”，这是很费推敲的。“林表”承“终南阴岭”而来，自然在终南高处。只有终南高处的林表才明霁色，表明西山已衔半边日，落日的余光平射过来，染红了林表，不用说也照亮了浮在云端的积雪。而结句的“暮”字，也已经呼之欲出了。
前三句，写“望”中所见；末一句，写“望”中所感。俗谚有云：“下雪不冷消雪冷。”又云：“日暮天寒。”一场雪后，只有终南阴岭尚余积雪，其他地方的雪正在消融，吸收了大量的热，自然要寒一些；日暮之时，又比白天寒；望终南余雪，寒光闪耀，就令人更增寒意。做望终南余雪的题目，写到因望余雪而增加了寒冷的感觉，意思的确完满了，就不必死守清规戎律，再凑几句了。
王士禛在《渔洋诗话》卷上里，把这首诗和陶潜的“倾耳无希声，在目皓已洁”、王维的“洒空深巷静，积素广庭宽”等并列，称为咏雪的“最佳”之作。诗中的霁色、阴岭等词烘托出了诗题中余字的精神。
这首词是作者的一首绝笔词。词的开头两句就描绘了一组对立的形象：诸将侃侃而谈，议论立功封侯，而自己却悄然独立，和着笛声，作楼长歌。对比何等鲜明，大有“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒”（《楚辞·渔父》）的意味。
封建社会中，封侯显贵历来是人生追求的目标，但作者眼中，这一切都只是梦幻一场，所以他此时只一边冷眼旁观，沉醉音乐之中。这一组对比用反差强烈的色调进行描绘，互为反衬，突出了词人耿介孤高的形象。此词借助笛声与歌声把读者带入了一个悠长深远的意境中，超然之情蕴含于这不言之中，自有一种韵外之致，味外之旨。“吹笛作楼”用唐赵嘏《长安秋望》诗中的名句“残星几点雁横塞，长笛一声人作楼”，正切此词写重九登高远望之意。
“万事尽随风雨去，休休，戏马台南金络头。”一切的是非得失、升沉荣辱，都淹没时光流逝的波涛中。“休休”，算了吧，还有什么可说呢！即使是像宋武帝刘裕彭城戏马台欢宴重阳的盛会，也成为历史的陈迹而一去不复返了。用“戏马台”之典正切重阳宴集之题，而“金络头”，用鲍照《结客少年场行》“骢马金络头，锦带佩吴钩”，既切戏马台之马，又照应开头说封侯的“诸将”。词人受佛老思想的浸润，人生观中有着消极虚无的一面，随着政治上的连遭打击，这种思想时有流露。这里表现的就是这种思想感情，但更为含蓄深婉。
下片遂转而为开朗达观。词人举杯劝酒：“催酒莫迟留，酒味今秋似去秋”（一作“酒似今秋胜去秋”）。过去的就让它过去吧，还是开怀痛饮，莫辜负这大好秋光和杯中酿。以功名之虚无，对美酒之可爱，本于晋人张翰“使我有身后名，不如即时一杯酒”之语（见《世说新语·仕诞》）。古人咏重九，常由美酒而兼及黄花，作者沿用此法，却又翻出新意。他运用拟人手法，借花自嘲。词人老兴勃发，插花于头，而花却笑他偌大年纪还要簪花自娱。其造语则是脱胎于苏轼的两句诗：“人老簪花不自羞，花应羞上老人头。”（《吉祥寺赏牡丹》）词人热爱生活的不服老精神跃然纸上，他并不因处境的拂逆和年事的增高而消沉，相反觉得秋光和美酒都与去年不殊，表现出开朗豁达的胸襟。
这首词“以诗为词”的创作方法，从遣词造句到意境格调都体现出诗的特点。不借助景物渲染，而直抒胸臆，风格豪放中有峭健。