这首词是登高怀人之作。词中句句有韵，而且韵脚金用入声字，读来有一句一哽咽之感。
起头“愁脉脉”三个字直抒胸臆，写自己心中积郁着脉脉的愁绪。其下全为景物描写，但因有“愁脉脉”三字贯头，故此下所有的景语亦为情语。“目断江南江北”紧接“愁脉脉”而起，写自己登高望远，但无法望尽江南江北，胸中的愁绪反而越来越浓了。
“烟树重重芳信隔，小楼山几尺”写“目断”的原因。这里，词人不写山峥高大，偏用“山几尺”的夸张手法来写山之小，强调的是重重“烟树”隔断了“芳信”。从而人立“小楼”之上的凄迷无助情绪被渲染得淋漓尽致。
下片首句“细草孤云斜日”，一句三折，两字一意，用最经济的语言描绘出一片凄楚迷离的景象。“细草”绵绵无际更添辽远凄迷之感。写“云”曰“孤”，见出离人的影子，“孤云”实际是离人心酸处境的象征意象。“斜日”状写太阳即将落山，这一时刻往往是鸟兽归巢而离人伤怀的时候。“一向弄晴天色”，上一句凄迷的背景上，即使天气片刻转晴，也不能使人脱离忧郁。“落花”本是伤情物，更何况是阴雨浮浮，东风无力，落花连飞舞一下也是不可能的，其中传达的悲伤之情当较平时更甚了。
这首词格韵清高，轻淡绵密，含蓄幽邃。同时由于受作者身世的影响，这首词登高怀人之外似另有寄托，如“目断江南江北”似寓托山河破碎而“东风无气力”又似乎寓有无力恢复失地之意。总之，这首词凄迷的闺情背后寄托着深深的家国之恨。
整首词善于铺叙，在有条理、有层次的铺叙之后，突然插入一笔，由一方设想另一方，构成“照花前后镜，花面交相映”的妙境。
上片首句“情若连环，恨如流水”，起调是一组并列对句，以连环、流水为比，说此“情”、此“恨”休断无休。接着以一组扇面对句，说相思的具体情状。依律，这组扇面对句，当以一领格字提起，此处连用两个“也”字，用以铺排叙说，一曰瘦，有如宛约一般，腰围减损，再曰鬓发斑白，有如潘岳一般，因见二毛而发愁。“总是”二句，却以散句入词，接下句，均为直说，点明上文所说“瘦”与“愁”的原因，是“好事教人休自由”。“好事”，当指男女间欢会等情事。因为时时刻刻惦记着这许多情事，无法自主，所以才有这无穷无尽的“情”与“恨”。最后，词进一步点明，主人公所“追想”的“好事”就是“前欢”与“后会”，前欢已是杳无踪迹，休可追寻，而后会又遥遥无期，难以预卜。“杳杳”、“悠悠”，与“连环”、“流水”相呼应，将所谓“情”与“恨”更加具体化。上片说的全是主人公一方面的相思情况。
下片变换了角度与方位，既写主人公一方，又写对方，并将双方合一起写。“凝眸。悔上层楼。谩惹起新愁压旧愁。”是过片。一方面承接上片所说相思情景，谓怕上层楼，即害怕追想往事，惹起“旧愁”；一方面启下，转说当前的相思情景，新愁与旧愁交织一起。词作说当前的相思情景，先说主人公一方，说主人公如何写情书，写好情书如何密封，封好以后如何秘密投寄“重重”，谓其密封程度，“密”，既有秘密之意，又表明数量之多，一封接一封，相距甚密。同时，词人说相思，还兼顾对方，料想对方接到情书，当如何时时开看，“一看一回和泪收”。“料”字明谓假设。至此词戛然而止，言已尽而味有余。
这首词以铺叙手法说相思，反反复复地说，虽只是“相思”二字，却并休单调乏味。能有这样的艺术效果，除了真切体验之外，还在于善铺叙。作者善铺叙，就是在有条理、有层次的铺叙之后，突然插入一笔，由一方设想另一方，构成“照花前后镜，花面交相映”的妙境。这种作法是从柳永词中学得来的。
这首词头两句说“劝君今夜须沈（沉）醉，尊前莫话明朝事”，下半首又说“须愁春漏短，莫诉金杯满”，四句之中竟有两个“须”字，两个“莫”字，口吻的重叠成为这首词的特色所在，也是佳处所在，下面写“遇酒且呵呵，人生能几何”，又表现得冷漠空泛。有的选本因为这重叠和空泛而删去了这首词，叶嘉莹教授认为这实际上等于割裂了一个完整的生命进程，都是未能体会出这首词真正好处的缘故。
“劝君今夜须沈醉，尊前莫话明朝事”，是深情的主人的劝客之语，一个“今夜”，一个“明朝”具有沉痛的含义。这两句是说：你今夜定要一醉方休，酒杯之前不要说起明天的事情。人是要有明天才有希望的，明天是未来希望的寄托，可是他现在用了一个“莫”字，今朝有酒今朝醉，明天的事千万别提起。“莫话明朝事”，那必然是明天的事情有不可期望，不可以诉说的悲哀和痛苦，所以他这里反映了非常沉痛的悲哀。这是主人劝客之词，如果联想到他的“红楼别夜”的美人劝他早归家，则当时他的希望原当在未来，在明天，明天回去可以见到他“绿窗人似花”的美人，而现在主人劝他“尊前莫话明朝事”，是明天绝无回去的希望了。“珍重主人心，酒深情亦深”，意思是说：纵然是对红楼别夜的美人还是这般的锺情和怀念，但是没有再见的希望，我就珍重现在热情的主人的心意吧，因为主人敬给我的酒杯是深的，主人对我的情谊也是深的。李白有首诗是这样写的：“兰陵美酒郁金香，玉碗盛来琥珀光。但使主人能醉客，不知何处是他乡。”大意是：兰陵的美酒散发着郁金花的香气，白玉碗中的酒浆闪泛着琥珀般的光泽，只要主人能使我沉醉，我就忘记了什么地方是他乡。一般人只知道欣赏李白诗潇洒飞扬的一面，其实李白诗也有非常沉痛的一面，李白写饮酒的诗最多，而且多与“悲愁”联系在一起，像“抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁”，“五花马，千金裘，呼儿将出换美酒，与尔同消万古愁”，都属此类。在韦庄这二句写的主人劝酒之情中，也隐含了深重的悲哀。
下半阕的“须愁春漏短，莫诉金杯满”，叶嘉莹认为此处乃是客人自劝之词：我忧愁的是像今晚这般欢饮的春夜非常短暂，而不会以你把酒杯斟得太满作为推托之辞。“遇酒且呵呵”，“呵呵”是笑声，如果读者认为是真的欢笑就错了。因为“呵呵”两个字只是空洞的笑的声音，没有真正欢笑的感情，韦庄所写的正是强做欢笑的酸辛。他说：如果你再不珍惜今天“春漏短”的光阴，今天的欢笑，今天这“酒深情亦深”的感情，明天也都不会再存在了。唐朝灭亡，当时的韦庄已经是七十岁以上的老人了，所以他说“遇酒且呵呵，人生能几何”。