此词抒写人生离别相思之苦，寄托了作者从有感于人生短促、聚散无常以及盛筵之后的落寞等心情生发出来的感慨。整首词感情真挚，情调凄切，抒情析理，绰约多姿，有着迷人的艺术魅力。作者抒发人生感慨时成功地使用了夸张手法，更增添了词的艺术感染力。
上片首句写景，时间是绿柳依依的春天，地点古道长亭，这是旅客小休之所，也是两人分别之处。
“绿杨芳草长亭路”，上片起句写春景、别亭和去路，用以衬托人的感情。因为就是在这芳草连天、绿杨茂密的长亭外、古道边，那年少的游子与自己的心上人告别了。无边的“绿杨芳草”所描绘出的一派春光春景，给离别愁怨的抒发创造了广阔的空间。“年少”句叙述临行之际，闺女空自泪眼相看，无语凝咽，而“年少”的他却轻易地弃之而去。年少，是指思妇的“所欢”，也即“恋人”，据赵与时《宾退录》记载，“晏叔原见蒲传正曰：‘先君平日小词虽多，未尝作妇人语也。’传正曰：‘绿杨芳草长亭路，年少抛人容易去，岂非妇人语乎？’叔原曰：‘公谓年少为所欢乎，因公言，遂解得乐天诗两句：欲留所欢待富贵，富贵不来所欢去。’传正笔而悟。余按全篇云云，盖真谓所欢者，与乐天‘欲留年少待富贵，富贵不来年少去’之句不同，叔原之言失之。”这是晏几道为其父此词“年少”语所作的无谓辩解。实际上，此词写思妇闺怨，用的的确是“妇人语”。
“楼头残梦五更钟，花底离情三月雨”二句，极写相思之苦，哀怨之切。残梦依稀，钟鼓伤情;细雨迷蒙，离情更苦，这正是那被抛弃的真情的悲哀。这两句不仅有着音节对仗工整之妙，更表现了幽咽婉转的意境之美。缠绵含蓄的轻歌低叹，真切浑成的着意抒发，把暮春三月的细雨，五更的残梦，楼头离人花下的寂寞，连同所有的相思都勾连成一片，缥渺轻飏，茫茫无际。
下片用反语，先以无情与多情作对比，继而以具体比喻从反面来说明。“无情”两句，用反语以加强语意。先说无情则无烦恼，因此多情还不如无情，从而反托出“多情自古伤离别”的深衷：“一寸”指心，柳丝缕缕，拂水飘绵，最识离怀别苦。两句意思是说，无情怎似多情之苦，那一寸芳心，化成了千丝万缕，蕴含着千愁万恨。词意来自李煜“一片芳心千万绪，人间没个安排处”（《蝶恋花》）。
末两句含意深婉。天涯地角，是天地之尽头，故云“有穷时”。然而，别离之后的相思之情，却是无穷无尽的，正所谓“只有相思无尽处”。这里通过比较来体现出因“多情”而受到的精神折磨，感情真切而含蓄，对于那个薄幸年少，却毫无埋怨之语。此词写闺怨，颇具婉转流利之致，词中不事藻饰，没有典故，除首两句为叙述，其余几句不论是用比喻，还是用反语，用夸张，都是通过白描手段反映思妇的心理活动，亦即难以言宣的相思之情，收到了很好的艺术效果。
此诗通过竹亭述志，赞扬了兄弟之间志同道合、友爱情深的思想感情。全诗叙写自己与诸弟很友爱，且都有远大的志向，像古代的竹林七贤一样，常雅集竹亭，饮酒抚琴，以寄托豪情逸气。
在意象运用上，此诗以竹作为清幽和隐逸的意象。竹在古代，是潇洒挺拔、高雅脱俗的逸士的象征。颈联两句的“竹林”有借竹林七贤喻指诗人兄弟之意。这里继承魏晋风度之气，以魏晋的名士风流来刻画兄弟们的高雅志趣，来烘托他们超然脱俗的品格。而“竹林”同时切诗题中的竹亭，作者也是借阮籍（竹林七贤之一）的出世之志来映照自己对遁迹竹林的出世生活的无限向往。
从写作方法上，此诗运用了白描和用典的手法，写了竹亭集会，赋诗饮酒弹琴的和谐场面，写出兄弟之间的友爱之情。
孟浩然诗中常表现出一种“安以乐”的太平气象，在此诗中则具体表现为“逸气”。逸气是一种超脱世俗的气概、气度。陈贻焮《孟浩然诗选》认为，这里的“逸气”表现出孟浩然高雅的心情；“高雅的心情”是抽象的、综合性的体验，也是孟浩然“韵高”的方面。从陈贻焮的赏评中可以看到，在这首诗歌中，孟浩然将原本矛盾的“鸿鹄志”和“竹林”的清逸洒脱、高雅爽朗进行有意识的协调，并且调和得极为自然。此诗是孟浩然的“韵”和“才”能够统一起来的典型例子。
