此词上片描写词人醉游杭州西湖的情景；下片抒写词人游湖时的触景生情及伤心感叹。全词通过对身边景物的描写，以及在文中使用典故，生动形象的表达了词人的伤心难过。此词情景交织，蕴藉深远，极其沉厚。
发端“流水麹尘”三句写游西湖：初春时节，绿波荡漾，艳阳当空，彩舟泛游。“曲尘”用杨巨源《折杨柳诗》“水边杨柳曲尘丝”喻春水之淡绿。“醅酒”用李白《襄阳歌》“却似葡萄初酸醅”意，形容艳阳如葡萄酒一般色泽鲜艳。“情如雾”化用杜甫《小寒食舟上作》“春水船如天上坐，老年花似雾中看”意，暗点自己年迈重游西湖，眼如雾里看花，情亦迷像不清。“笑拈芳草不知名”二韵，承前述醉态，转笔回忆往昔，词人与杭姬游春时的欢愉：驾兰舟，荡碧波，忽至白堤，游断桥，看垂柳漫舞，情何深，意何切。“芳草”句化用《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”表达了乐而忘返之情。“垂杨”两句，触景生情。言清明时节，湖堤柳枝遇风飘舞，煞是好看。但词人却认为杨柳枝终究是不懂得人的惜春之情，将这无限春光系住不放它去。“柳”有留之意，因此古人常折柳赠别。“总不解、将春系住”这里采用拟人手法，怨杨柳无知未能留住春天，实则借春之无情，写伊人已逝的惆怅。“燕归来”三句，借物设问，感慨系之。以“燕”喻己，以“彩绳纤手”代指杭姬，明知杭姬已逝，却问其如今去向何方。在询问的语调中带出多少悲伤。
过片，意脉相连，开头以“欢盟误”的肯定句式，继续抒发欢盟不再的哀叹。然后从时、空、人三方面的变化发出感慨。“一箭流光”二句，写时光似箭，转眼到了寒时节。“不堪衰鬓著飞花”写自己年已老，鬓飞霜。“傍绿阴、冷烟深树”此写空间景物的变化，此时已不是开头的绿水、艳阳、画船，而是幽树阴阴、冷烟渺渺，画面中一缕缕忧思倏然而生。“玄都秀句、刘郎曾赋”化用刘禹锡诗句，将刘郎自比，以桃花易谢喻杭州爱姬。“桃花净尽”一片悼亡之情托笔而出。最后“最伤心、一片孤山烟雨”写眼前孤峰耸立，虽清幽秀丽，却都在烟雨迷蒙之中，一派凄然、幽然的意境融入了无限悲情，加以“最伤心”直抒胸臆之词更加浓了悲戚怆伤。
这是一首自度曲，为抒发哽咽悼念之情，不仅用仄声韵，而且用韵较密，上片十句五仄韵，下片八句六仄韵。在押韵时采用去，上声通押之法，如：树、赋、雾、误、雨、住、句、堍、去等为去声韵，舞、许为上声韵。陈匪石日：“盖词之用韵，平声入声皆独押，上去通押，所谓上不类诗，下不堕曲，韵亦其事也。”(《声执》)吴文英用字，虽多丽字，多用典，但也有用时语处。如“堍”字。陈锐曰：“梦窗自度腔《西子妆慢》云：‘乍凌波、断桥西堍'。‘堍’字习用，而今字书、韵书皆未搜。”(《袌碧斋词话》)
“小楼”两句，写从小楼远望。西湖到处是青山，故作者在楼上远望时，被层叠的青山隔断了视线，不能望见遥远的“楚天”。这两句，情调有点惆怅，不但通过意象来表现，而且通过一个“还”字强调出来。“还”字有“又”和“仍”的意思，就是说，本来想眺望远方，不料又被青山妨碍了，不能达到目的；这就显出了懊恼之意。曲文一开头就笼罩了一层低沉不快的情绪绪，从而为下面只体的叙述抒情定下了基调。
“昨宵入梦”三句为叙事，是说那位如花似玉的美人，昨天晚上进入到自己的梦境中来了，但她现在却不知在什么地方。这里借用杜牧《寄扬州韩绰判官》诗，展现了一个美丽而又惆怅的梦境。说它美丽，是因为美人入梦，必有许多旖旎温馨，说它惆怅，是因为醒后相忆，不知她身在何处。这种别后酌“分明又向华胥见”（姜夔《踏莎行》），是曾令许多文人才士难堪的，张可久自不能例外。如果回过头来看，就会对开头两句有更深一层的了解。原来，所谓“遥断楚天遐”，实寓两地分离，同“那人”的关系被隔断之意；而“青山”之碍，就可能包括人事的因素了。作者借景抒情的技巧，于此可见。
“门前朝暮”三句，沿着前篇的情感之流继续发展，叙述那段时间的生活：朝朝暮暮同自己相对的，只有“秋月”与“春潮”而已，非常寂寞，无聊。然而还不止此，“秋月”而曰“无倩”‘，“春潮”而曰“有信”，这就增加了数倍的感伤色彩。苏轼《水调歌头·中秋》词，有句云：“转朱阁，低绮户，照无眠。不应有恨，何事偏向别时圆。”埋怨秋月的无情，这里的“无情秋月”，即用其意。唐代李益《江南曲》有“嫁与瞿塘贾，朝朝误妾期。早知潮有信，嫁与弄潮儿。”埋怨潮来有信，人归无期，这里的“有信春潮”亦用其意。因此，这三句在叙事写景中蕴含的感情色彩是浓厚的。
“看看憔悴”二句，结合暮春景物特征，借“飞花”与“残柳”，喻心绪的惆怅，形容的憔悴，“飞花”无定著，像心境的摇曳不定，“残柳”有亏缺，像双眉的皱损败残，这说明作者很善于形容。
这首曲，借暮春景物以抒发怀人的愁思，重在抒情而不是写景，而在情感的表达上又显得形象而含蓄，体现了张可久散曲典雅蕴藉的风格。
