这首词写桂花，并非只是咏物，词人身世之感，隐然其中。它不专门扣住桂花题材，而是能离开桂花本身，把自己的经历结合来写，意境更为开阔，感情更加亲切，写得别有情趣。
上片忆昔。起笔回顾痛饮吴江，酒酣沉醉，醉而复醒的情景。作者从自己的游踪引入桂花。少年时有个秋夜，在吴江痛饮醒来，看见一轮明月，中间映着团团的桂树影子；江边桂树，十里花香，飘散在烟波江上，倍添清冷之气：天上人间，都笼罩在桂香桂影之中。桂花虽身世如断梗飘蓬，而意气不衰。辛弃疾年轻时游过吴江，所以他对此地颇为怀念。团概吴江两岸，当时桂花颇盛，所以他咏桂花便想起吴江之游。“少年痛饮”，实有“痛饮狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄”（杜甫《赠李白》）之意。“明月”句，“团团”语意双关，既指月，又指地上高团的桂树，影像丰富而优美，也符合酔中奇妙的观赏状态。词人借自己一次客中酒醒后看桂影、闻桂香的经历来写桂花，情调豪放，生动自然。“十里”句，用“水沉”来指桂花馨香，引出下片专咏桂花芳香。
上片前二句叙事，后二句写景，绘出少年辛弃疾的意气风发，雄放挥洒，情景谐和，是一幅诗中有画的境界。
词转入下片“意脉不断”，由写作者自己的经历，转到桂花本身。“团都”两句赞赏桂花，即小见团。田艺蘅《留青日扎》卷二十一：“额上涂黄，汉宫妆也。”《西神脞说》则谓“妇人匀面，惟施朱傅粉而已。至六朝乃兼尚黄。”梁简文帝《戏赠丽人诗》：“同安鬟里拨，异作额间黄。”李商隐《蝶》诗云：“寿阳宫主嫁时妆，八字宫眉捧额黄。”桂花体积小，金黄色，宛如妇女淡施“宫黄”，星星点点，可是开在人间，竟然这般芬芳。花小、色黄、香浓，正是桂花特征。这几句把桂花特征都写到，但着重写它的香味，抓住重点，与上片相呼应。最后别出新意：“怕是秋天风露，染教世界都香。”激情满怀，放言凭借秋天风露的传播，桂花会将整个世界都熏染得浓郁芬芳。江顺诒《词学集成》卷六引张砥中曰：“后结如泉流归海，回环通首，源流有尽而不尽之意”。这里正是“有尽而不尽”，词已写完，而意未尽。
此词不只是赞美桂花的芳香十里。作者一生都“志在塞北江南”，为“了却君王天下事”，而竭尽全力恢复宋室山河。旧说“招摇之山，其上多桂”（《山海经》），“物之美者，招摇之桂”（《吕氏春秋》）。无论是异香的桂花，或“纷纷如烟雾，回旋成穗，散坠如牵牛子，黄白相间，咀之无味”（《词林纪事》）卷一引）的桂子，一向是崇高、美好、吉祥的象征。李清照咏桂花词《摊破浣溪沙》云：“揉破黄金万点轻，剪成碧玉叶层层，风度精神如彦辅，太鲜明”。人们总是既称颂桂花的形态美，又赞扬它的精神美。辛弃疾以“染教世界都香”来歌赞，似隐寓有他“达则兼善天下”的宏愿的。
况周颐云：“以性灵语咏物，以沉着之笔达出，斯为无上上乘”（《蕙风词话》卷五）。此词的佳处正在于咏物与性灵融为一体，即性灵即咏物，词人将自己淡化到不露痕迹的地步，而又非沾沾然咏一物矣。全词非寄托之作，但结句并不排斥似为作者济世怀抱的自然流露。
这首词意境优美，写桂花能抓住其特征，联想自然，用词简练，不愧为词中佳品。
这首词亦见于冯延巳的《阳春集》。清人刘熙载说：“冯延巳词，晏同叔得其俊，欧阳永叔得其深。”（《艺概·词曲概》）在词的发展史上，宋初词风承南唐，没有太大的变化，而欧与冯俱仕至宰执，政治地位与文化素养基本相似。因此他们两人的词风大同小异，有些作品，往往混淆在一起。此词据李清照《临江仙》词序云：“欧阳公作《蝶恋花》，有‘深深深几许’之句，予酷爱之，用其语作‘庭院深深’数阕。”李清照去欧阳修未远，所云当不误。
此词写闺怨。词风深稳妙雅。所谓深者，就是含蓄蕴藉，婉曲幽深，耐人寻味。此词首句“深深深”三字，前人尝叹其用叠字之工；兹特拈出，用以说明全词特色之所在。不妨说这首词的景写得深，情写得深，意境也写得深。
词上阕以“庭院深深深几许”起句，点明女主人所处环境“庭院”，而三个“深”字的叠字运用更形象地描绘出女主人所处环境之“深幽”。这三个字不仅写出“庭院”之幽深更写出了女主人内心的幽深孤寂。词人紧接又用“杨柳”、“堆烟”、“帘幕”这些意象将女主人内心之凄之怨刻画的淋漓尽致。其中“堆”字尽道杨柳之密，烟雾之浓。试想女主人在庭院独上幕楼放眼遥望茂密的杨柳萦绕着浓浓的雾霭仿似一幅水墨画。奈何如此美景却寻不见丈夫的踪迹，眼前景物狠心地阻隔了她的视线，内心无端升起无限悲凉来。虚数“无重数”与“几许”相呼应，暗示阻隔视线的岂止是“杨柳”、“堆烟”、“帘幕”那么简单。女主人因何望夫？丈夫到哪里去了呢？既不当兵也不从商而是“玉勒雕鞍游冶处”。丈夫在外风流快活而自己却只能独上幕楼凝眉空望，叹息楼台之幕让自己看不见章台路。后两句点名女主人内心凄婉、空怨的原因。女主人明知丈夫在外风花雪夜，但内心还是怀有期盼，哪怕只看见丈夫离去的背影也好，奈何这点要求也难以满足，只得独自忍受着深院的冷漠寂寥。
下阕则是女主人内心世界引发的感伤。“雨横风狂三月暮”，其中“横”和“狂”直接点破女主人那异常不平的内心世界。三月的春风细雨原本极其温柔，然而这里雨不是“斜雨”而是“横雨”，风不是“煦风”而是“狂风”，原本美丽的“三月”却饱含着一份无情。“暮”字足见女主人等待之久，或许一天，或许一年，或许一辈子。多情的等待换来的却是无情的深深庭院里的不尽的黑夜。“夕阳无限好”，女主人已无意黄昏，一个“掩”诉尽她内心的凄凉。“无计留春住”看似“无计留春”实则是感叹女子容颜易逝。“士为知己者死，女为悦己者容”，青春未逝况且如此，青春流逝那还有什么盼头呢？此情此景我们完全可以想象得出：一位独处深闺的女子日日期盼着良人，奈何良人却无意家中，成天风花雪夜在外头鬼混；日子一天天过去，自己的青春也一天天消逝，自己又凭什么期盼良人回心转意呢？内心油然升起无限寂寥、感伤、无奈之情来。女主人公最后只能寄情于“落红”，自己恰如那凋谢的落花一去不复返，再无人想起她那令人怜爱的容颜。“泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去”，泪即是为花也是为己，或许是花的残败触动了女子的心事，或许是女子自感身世怜花垂泪。“不语”则表现女主人内心孤寂无人理解的愁苦。“乱红飞过秋千去”更是一种无可奈何的感伤。
词中写了景，写了情，而景与情又是那样的融合无间，浑然天成，构成了一个完整的意境。读此词，总的印象便是意境幽深，不徒名言警句而已。词人刻画意境也是有层次的。从环境来说，它是由外景到内景，以深邃的居室烘托深邃的感情，以灰暗凄惨的色彩渲染孤独伤感的心情。从时间来说，上片是写浓雾弥漫的早晨，下片是写风狂雨暴的黄昏，由早及晚，逐次打开人物的心扉。过片三句，近人俞平伯评日：“‘三月暮’点季节，‘风雨”点气候，‘黄昏’点时刻，三层渲染，才逼出‘无计’句来。”（《唐宋词选释》）暮春时节，风雨黄昏；闭门深坐，情尤怛恻。个中意境，仿佛是诗，但诗不能写其貌；是画，但画不能传其神；惟有通过这种婉曲的词笔才能恰到好处地勾画出来。尤其是结句，更臻于妙境：“一若关情，一若不关情，而情思举荡漾无边。”（沈际飞《草堂诗余正集》）王国维认为这是一种“有我之境”。所谓“有我之境”，便是“以我观物，故物皆著我之色彩”（《人间词话》）。也就是说，花儿含悲不语，反映了词中女子难言的苦痛；乱红飞过秋千，烘托了女子终鲜同情之侣、怅然若失的神态。而情思之绵邈，意境之深远，尤令人神往。
本首诗是组诗《马诗二十三首》中的第十七首。李贺是唐室宗孙，系出郑王李亮之后。但积久年深，他这唐室宗枝，却早被皇家忘却，直败落到山坡村居、门庭冷落、甲蔬淡饭难于为继的清苦地步。尽管才华横溢，砺志苦读，诗名早著，但由于得不到力者的引荐，他终是不被赏识，只能挣扎于社会下层，于是带着忧愤之情创作了这组诗。
这组诗历来被认为非一时一地之作。吴企明《李贺集》则认为作于元和九年（公元814年），时逢马年，诗人感慨万千，一气呵成创作了这组诗。