本词通过描写羁旅者中宵酒醒的情景，抒写了词人的离愁和他对情人的相思。
上片写孤眠惊梦的情事，语极浑成，造境凄清。
“昨宵里恁和衣睡，今宵里又恁和衣睡。”开头二句从“今宵”联系到“昨宵”，说前一个夜里是这样和衣而睡，当天夜里又这样和衣而睡。连写两夜，而景况如一，从羁旅生活中选择“和衣睡”这样一个典型的细节，写尽了游子苦辛和孤眠滋味。两句纯用口语，几乎逐字重复，于次句着一“又”字，传达出一种因生活单调腻味而极不耐烦的情绪。
“小饮归来，初更过，醺醺醉。”三句倒插，写入睡之前，先喝过一阵闷酒。“小饮”，可见未尽兴，因为客中独酌毫无意趣可言。但一饮饮到“初更过”，又可见有许多愁闷待酒消遣，独饮虽无意兴，仍是醉醺醺归来。“醺醺醉”三字，既承上说明了何以和衣而睡的原因，又为下面写追寻梦境伏笔。
“中夜后、何事还惊起？霜天冷，风细细，触疏窗、闪闪灯摇曳。”用设问的语气，便加强了表情作用，使读者感到梦醒人的满腔幽怨。“霜天冷，风细细”是其肤觉感受；“闪闪灯摇曳”则是其视觉感受。
过片撇开景语，继惊梦写孤眠寂寞的心情。
“空床展转重追想，云雨梦、任攲枕难继。”主人公此时展转反侧不能成眠，想要重温旧梦，而不复可得。“重追想”三字对上片所略过的情事作了补充，原来醉归后短暂的一觉中，他曾做上一个好梦，与情人同衾共枕、备极欢洽。此处作者用反衬手法，梦越好，越显得梦醒后的可悲。相思情切与好梦难继成了尖锐的矛盾。
“寸心万绪，咫尺千里。”紧接两个对句就极写这种复杂的心绪，每一句中又有强烈对比：“寸心”对“万绪”写出其感情负荷之沉重难堪：“咫尺”对“千里”则表现出梦见而醒失之的无限惆怅。
“好景良天，彼此，空有相怜意，未有相怜计。”此处一气蝉联，谓彼此天各一方，空怀相思之情而无计相就，辜负如此良宵。所谓“好景良天”，也就是“良辰美景虚设”之省言。“彼此”二字读断，更能产生“人成各，今非昨”的意味。全词至此，由写一已的相思而牵连到对方同样难堪的处境，意蕴便更深入一层。“空有相怜意，未有相怜计”两句意思对照，但只更换首尾二字，且于尾字用韵。由于数字相同，则更换的字特别是作韵脚的末一字大为突出，“有意”、“无计”的内心矛盾由此得到强调。结尾巧用重复修辞的手法，前后照应，层次丰富，而意境浑然，颇耐人寻味。
全词通篇从睡前、睡梦、醒后几方面描述，有倒插、有伏笔、有补笔，前后照应；从一已相思写起，以彼此相思作结，飞扬灵动，层次清晰，清新质朴，凝炼生动。
这首词是咏史词，借越国美女西施的故事，抒发历史兴亡之感慨，充满悲凉、凄婉的凭吊气氛。
词的上片写西施。“倾国倾城”是用来形容女子的姿色艳美绝伦的词语，始 见于《汉书·外戚传》：李延年知音律、善歌舞，尝在汉武帝前起舞作歌曰：“北方有佳人，绝世而独立。一顾倾人城，再顾倾人国。宁不知倾城与倾国，佳人难再得。”此词首句“倾国倾城恨有馀”引出的是春秋时越王勾践灭吴的一段动人的故事，“倾国倾城”四字系指代越国浣纱美女西施，她在吴越之争中，被越王勾践当作祸国工具献于吴王夫差，以惑乱吴国之政；“恨有余”，是说西施之恨无尽无穷。“几多红泪泣姑苏，倚风凝睇雪肌肤”两句似乎是对西施之恨是什么的问题作出了解答：在姑苏台上春霄宫中，西施内心凄苦，她多少次在妆成侍宴之前还忍不住泪水暗流，她倚立风前深情远望，凝视着自己那南方白云深处的故乡。“姑苏”，地名，即今之苏州，昔春秋时吴国的故都，此处概指当年吴王夫差在姑苏台上所建的、专供欢饮行乐用的春霄宫；“雪肌肤”在此形容西施肤色之美，晶莹洁白如雪。词的上片通过人物的肖像动作描写，刻画其内心的矛盾与痛苦。越王勾践巧使美人计，利用西施达到了灭吴复仇的愿望，但就西施个人的幸福来说，她远离故土，向一个自己并不喜爱的暴君献媚邀宠，却不能不是一出令人同情的千古悲剧。
下片转写吴、越。“吴主山河空落日，越王宫殿半平芜，藕花菱蔓满重湖”三句，是作者就眼前景色抒发感慨。当年吴王所占领的辽阔土地，空自日出日落，早已多次变易主人。越王的雄伟宫殿也已经大都变得壁断垣颓，遍地荒草，一片陈迹。兴衰成败都化作过去，只有那红荷绿菱仍然密密地覆盖着湖面，年复一年地宣告着春去夏来。寥寥三句，写尽了胸中的苍凉和惆怅。
此词正如李冰若说：“伯主雄图，美人韵事，世异时移，都成陈迹。三句写尽无限苍凉感喟。此种深厚之笔，非飞卿辈所企及者。”（《栩庄漫记》）
永贞元年（805），柳宗元曾溯湘江上行到永州贬所，度过了难熬的困顿生活。十年之后又要逆湘江而上去到比永州更加遥远偏僻的柳州任职，柳宗元想到重返京城施展抱负的希望更加渺茫，不禁思绪万千．悲愁满腔，发出了“不知从此去，更遣几时回”的深沉慨叹。虽然诗只有短短二十个字，但却透露了虽一再被贬，仍斗争不屈的意志。
“好在湘江水，今朝又上来”这两句，紧扣题目中的“再上湘江"四字。此时是春末夏初，湘江水暖，江水碧绿，两岸杂花生树，青山叠翠，柳宗元对众山之会的湘水之流早就醉心过。可是此时此地，他却无心欣赏，只用“好在湘江水”一句带过，便回到他的再度被贬这一令人伤心的事件上来，所以次句诗，便紧接首句，顶前补足，用“今朝又上来”承接，不着议论，不写景物．满腔悲愤，藏而不露。
“不知从此去，更遣几年回”这两句，转笔写对前途的忧虑。不知此去要经过几度春秋？贬在离京城万里之外的荒远边州，何时才能被召还？瞻望前途，真是不寒而栗啊！柳宗元离开京城长安以后，对京城是眷恋的，那里是政治中心，是实现自己政治抱负的地方，而柳州当时是一片开垦很少的荒凉之地，古树参天，杂草丛生，毒蛇猛兽，比比皆是，而且瘴疠之气盛行，中原人士一向把这里视为畏途，从秦汉以来，这里一直是谪放罪人的地方。想到这些，他自然盼望被召回京。
在《衡阳与梦得分路赠别》诗中，从“翁仲遗墟草树平”一句看来，他已流露出“长安不见使人愁”的情怀。刘禹锡酬赠诗中的“归目并随回雁尽”，也同样流露出对京城的眷恋和对北归的企望，但是柳宗元此去却再没有回来。元和十年六月二十七日柳宗元到达柳州；七月十七日，随他同去的同祖弟柳宗直便突然患暴病去世了。柳宗元由于长期被贬远州，精神上受到压抑，已经是未老先衰。元和十四年(819)，宪宗因受尊号，实行大赦，经裴度说情，宪宗才决定在这次大赦中召回柳宗元。然而此时柳宗元已经病人沉疴，诏书未到柳州，宗元便在这年的十一月八日含冤长逝了。 “更遣几年回”的希望，晚年盼望与好友刘禹锡作邻居的心愿，一切都落空了。 “不知从此去，更遣几年回”的诗句，已经成为诗谶，一代大文学家柳宗元只活了四十七岁。读此诗，对他的悲剧生涯，读者会感到痛借的。
《再上湘江》是一首五言绝句，语言朴素无华，如对友人说家常话，毫无斧凿痕迹，通俗而又自然。后两句诗用虚拟的手法来表现前途未卜的情景，用一句设问“更遣几年回”来作结，把思维活动表现得很真切，颇有情趣。虽篇幅短小，仍不失为一篇清新隽永的小诗。