第一句“我行日夜向江海”，实写由汴京赴杭州的去程，言外却有一种“贤人去国”的忧愤抑郁之情，有似古诗“行行重行行”，有似“相去日以远，衣带日以缓，浮云蔽白日，游子不顾返”这些诗句中所包含的意蕴来。王文诰说：“此极沉痛语，浅人自不知耳。”这领会是不错的。东坡此次出都，原因是和王安石政见不合，遭到安石之党谢景温的诬告，东坡不屑自辩，但力求外放。其通判杭州，是政治上遭到排斥、受到诬陷的结果。“日夜向江海”即“相去日以远”意，言一天天愈来愈远地离开汴都，暗示了一种对朝廷的依恋、对被谗外放的忿懑不堪之情。全诗有此起句，以下只是实写日日夜夜的耳闻目见，不再纠缠这一层意思，但整个诗篇却笼罩在一种怅惘的情绪里。这是极高的艺术，不应该随便读过的。第二句点时令。东坡以七月出都，十月至颍口，其间在陈州和子由相聚，在颍州又一同谒见已经退休的欧阳修于里第，颇事留连。计算从出都至颍口这段路程，竟整整花去了一个秋天。“枫叶芦花秋兴长”，形象地概括了这一行程。
中间四句是题目的正面文字，其描写中心是“波平风软”四字。这是诗人此时此地的突出感受，是审美对象的突出特征。
“长淮忽迷天远近，青山久与船低昂”二句是一篇的警策。这里没有一个生僻的字眼和华丽的词藻，更没有什么冷僻的典故，只是冲口而出，纯用白描，言简意深地表现了一种难言之景和不尽之情，表现得那么鲜明，那么新颖，那么自然。诗人把自己的亲切感受毫不费力地讲给人们听，使人们感到这一切都活脱脱地呈现在眼前。这种境界，是那些字雕句琢、“字字挨密为之”的诗人永远也达不到的。东坡谈艺，尝言“求物之妙”好像“系风捕影”，诗人不仅对他所写的东西做到了“了然于心”，而且做到了“了然于口与手”。这两句诗，可以说是抓住了此时此地的“物之妙”，而且做到了两个“了然”的例子。淮水源多流广，唐人尝称之为“广源公”。诗人沿着蔡河、颍水一路行来，水面都比较狭窄，沿途所见，不外是枫叶芦花的瑟瑟秋意，情趣是比较单调的。一出颍口就不同了，面对着水天相接的广阔的长淮，顿觉耳目一新，精神为之一振。“忽迷”二字表达了这种情景交融的新异之感。而两岸青山，连绵不断，隐隐约约，像无尽的波澜，时起时伏。诗人此际，扁舟一叶，容与中流，遥吟俯唱，逸兴遄飞，他的心和江山胜迹已融合在一起了。究竟是山在低昂，水在低昂，船在低昂，他说不清；他只觉得一切都在徐徐地流动，徐徐地运行；他处在一种波浪式前进的过程中，他完全在大自然的怀抱中陶醉了。七个字写出了船随水波起伏，人在船上感觉不出，只觉得两岸青山忽上忽下；其中“久与”二字写出了“波平风软”的神情，也曲折地暗示了诗人去国的惘惘不安、隐隐作痛，“行道迟迟，中心有违”的依约心情。这两句诗，看来东坡自己也是十分得意的，他在后来写的《李思训画长江绝岛图》诗中写道：“沙平风软望不到，孤山久与船低昂”，重复用了这首诗的第四、第七两句，只换了一个“沙”字，一个“孤”字。
“寿州已见白石塔，短棹未转黄茅冈”二句振笔直书，用粗笔浓涂大抹，一气流转，使人忘记了这中间还有对仗。寿州的白塔已经在望，要到达那里，还得绕过前面那一带黄茅冈。说“已见”，说“未转”，再一次突出了“波平风软”的特色。这里的黄茅冈不是地名，而是实指长满黄茅的山冈，前代注家已经辨明过了。
七、八句乘势而下，用“波平风软”四字总束了中间四句描写；用“望不到”三字引出第八句这个抒情的结尾。不说自己急于到达寿州，却说寿州的故人久立相待，从对面着笔，更加曲折有味。后二十三年，东坡尝纵笔自书此诗，且题云：“余年三十六赴杭倅过寿作此诗，今五十九，南迁至虔，烟雨凄然，颇有当年气象也。”据东坡这段题记，知至寿州之日当有小雨。此诗“烟苍茫”三字就是描写那“烟雨凄然”的气象的。又，诗中所称“故人”不知指谁，翁方纲《石洲诗话》说“故人即青山也”，义殊难通。以本集考之，疑此“故人”或即李定。与东坡同时有三个李定，此李定即《乌台诗案》中所称尝“承受无讥讽文字”者。其人此时在寿州，东坡有《寿州李定少卿出饯城东龙潭上》诗可证。
这首诗情景浑融，神完气足，光彩照人，是一个完美的艺术整体。方东树评之云：“奇气一片”，正是指它的整体美，不能枝枝节节地求之于一字一句间的。赵翼《瓯北诗话》评东坡诗云：“东坡大气旋转，不屑屑于句法字法中别求新奇，而笔力所到，自成创格。”又云：“坡诗实不以锻炼为工，其妙处在乎心地空明，自然流出，一似全不着力，而自然沁人心脾。”“此不可以声调格律求之也。”参看这些评语，对于理解这首诗的艺术特点是有帮助的。从声调格律看，这是一首拗体律诗，前人又称之为“吴体”的。许印芳《诗谱详说》卷四云：“七律拗体变格，本名吴体，见老杜《愁》诗小注。”按杜甫有《愁》诗一首，题下自注云：“强戏为吴体。”吴体之名始见于此。所谓吴体，是说它有意破坏一般律诗的格律声调，把民歌或古诗的声调运用于律体之中，构成一种特殊的音乐美，以适应特定内容的需要。《杜臆》在论老杜《愁》诗时说：“愁起于心，真有一段郁戾不平之气，因以拗体发之。”朱熹《清邃阁论诗》称杜诗“晚年横逆不可当”。正是指杜的拗体律诗别有一种“横逆”难当的风格。东坡此诗正是把古诗的声调运用于七律，以表达其郁勃不平之气。王士禛《居易录》所谓“苍莽历落中自成音节”者，东坡此诗实足以当之。
这首词采用上片写景下片抒情的传统手法，是一首以抒发人生惆怅为主题的词。
词的上片整体比较平实，主要下力在于营造氛围上。
“残雪凝辉冷画屏，落梅横笛已三更，更无人处月胧明。”点明了环境，包括地点是在书房，时三则是在稍有月色的残雪之夜。接着视觉转换，由视觉转移到听觉上。这句通过 “残雪”、“凝辉”、“落梅”、“三更”、“月胧明”等字句，营造出了一种既清且冷，既孤且单的意境，大有“世人皆醉我独醒”的孤独感，而这种感觉大抵只能给人带来痛苦和茫然。
下片在上片的情感氛围笼罩下，突然情感爆发出来。
“我是人三惆怅客，知君何事泪纵横”的问句，可谓起的妙绝。这是容若因笛曲起意，自伤身世的哀叹。这两句中似乎有相对的主体，一个是“我是人三惆怅客”的“我”，另一个是“知君何事泪纵横”的君。但从词意看来，更应该是灵犀暗生的独自感慨，而不是朋友三当面的对谈倾诉。所以说，这个“君”指的是容若自己。当一个人倦了，累了，苦了，伤了的时候，便不禁地自言自语，自怨自艾，自问自答，何况是纳兰这样的至情至性之人。
最后一句“断肠声里忆平生”更是点睛之笔，短短七字，不禁令人潸然泪下。见惯了哀而不伤，隐而不发，反而更容易被这样痛彻心扉的凄绝之美打动。闭上眼睛仿佛依然能看到词人在那一片断肠声里，落泪伤神。这句有两个方面的作用，一方面是联系了上片下片，将夜半笛声同忆平生结合起来；另一方面，用一个结尾来营造一个新的开始，也就是“忆平生”三个字，这三个字能引导人们联想到词人的生活，去思考更多的东西，可以说是个很好的留白。
此为怀人思归之词。全词大开大合地转换时空，将怀人思归之情节序交替和情事变故中层层演绎出来。词人将昔日故乡春光的艳丽和当日异乡秋色的萧索加以比照，又以昔日的纵情宴游、意气风发与当日的独倚危楼、落寞消沉进行对比，通过今昔对比的总体布局，从纵的方面加强了情感的深度、力度。
上片追忆昔日游春、欢宴和别离的情景，通过景物色调、环境气氛的映衬比照，展现今昔生活的巨大变化。首二句以当日春景起兴，兼点时令、地点。“苕水”即苕溪，作者家乡浙江吴兴。苕溪一带，向以风光秀美著称。词写故乡春色，独取白苹、碧水等色调鲜明的景物，组成一幅明丽的画面：汀上苹花盛开，洁白似雪；苕溪青波涟涟，水色如碧。“白”、“碧”二字，设色浓淡相宜，点染出江南的无限春意。三、四句因景及人，着意描绘昔日当此良辰美景，徜徉于花前，寄情于山水，陶醉于筵席的种种赏心乐事。两句中“每逢”从时间上说，“随处”从空间上说，强调时时处处，逢花则乐，遇席则欢，以此提挈笔势，推进感情，其纵情游赏的怡然之乐，溢于纸外。接着用“别时携手看春色”，挽住对旧游的追忆。由欢会而别离，词情因之一转。此句承上启下，暗中转折，直跌出上片煞拍处的“萤火”二句。昔日的故乡欢会，忽成当日的异乡独处；记忆中的旖旎春光，忽成眼前秋夕流萤的惨淡景象。转瞬之间，情景陡变。上片前五句虚景实写，层层开宕；后二句由昔而今，落到现况。
下片“汴河流，如带窄”两句景情缘生，融情入景，将蜿蜒远去的滔滔河水与长流不尽的绵绵乡思融化一起，营造出流水不息，思乡不已的意境。底下“任身轻似叶，何计归得？”正是即景而生的无限盼想。波上之叶，本与水俱往，叶随水去，可漂流到日思夜想的家乡。但作者说即使河如带窄，身轻似叶，仍难归去，则更深一层地写出欲归不得，的凄苦情怀。接着转换笔锋，由俯视写到仰视。作者望乡心切，凝神远眺，然而望尽寥廓的天宇，唯见断云悠悠飘浮，孤鹜渐渐远去；天之尽头，更有一抹青山，遮住望眼。从全词看，此句造境尤高远阔大。词中所展拓的境界愈阔大，所引逗的情思往往愈绵邈深长。这句中，云是飘浮无依的“断云”，鹜是离群失所的“孤鹜”，以此映衬自己的飘零身世和孤寂处境，可谓妙合无垠。而天之尽头的青山远影，则给人以归路迢迢、归期渺茫之感。词末由凭高临眺之景，自然过渡到凭高临眺之人。煞拍“无尽相忆”一句，感情份量极重。“相忆”二字，与上片遥相呼应，传达出一种相思而不能相见的惆怅。回首昔日，欢宴难再，往事成空；思想眼前，楼上徘徊，归思难收。全词以徘徊楼上的自我形象作结，凄惋动人，有余而不尽之韵。