“小楼”两句，写从小楼远望。西湖到处是青山，故作者在楼上远望时，被层叠的青山隔断了视线，不能望见遥远的“楚天”。这两句，情调有点惆怅，不但通过意象来表现，而且通过一个“还”字强调出来。“还”字有“又”和“仍”的意思，就是说，本来想眺望远方，不料又被青山妨碍了，不能达到目的；这就显出了懊恼之意。曲文一开头就笼罩了一层低沉不快的情绪绪，从而为下面只体的叙述抒情定下了基调。
“昨宵入梦”三句为叙事，是说那位如花似玉的美人，昨天晚上进入到自己的梦境中来了，但她现在却不知在什么地方。这里借用杜牧《寄扬州韩绰判官》诗，展现了一个美丽而又惆怅的梦境。说它美丽，是因为美人入梦，必有许多旖旎温馨，说它惆怅，是因为醒后相忆，不知她身在何处。这种别后酌“分明又向华胥见”（姜夔《踏莎行》），是曾令许多文人才士难堪的，张可久自不能例外。如果回过头来看，就会对开头两句有更深一层的了解。原来，所谓“遥断楚天遐”，实寓两地分离，同“那人”的关系被隔断之意；而“青山”之碍，就可能包括人事的因素了。作者借景抒情的技巧，于此可见。
“门前朝暮”三句，沿着前篇的情感之流继续发展，叙述那段时间的生活：朝朝暮暮同自己相对的，只有“秋月”与“春潮”而已，非常寂寞，无聊。然而还不止此，“秋月”而曰“无倩”‘，“春潮”而曰“有信”，这就增加了数倍的感伤色彩。苏轼《水调歌头·中秋》词，有句云：“转朱阁，低绮户，照无眠。不应有恨，何事偏向别时圆。”埋怨秋月的无情，这里的“无情秋月”，即用其意。唐代李益《江南曲》有“嫁与瞿塘贾，朝朝误妾期。早知潮有信，嫁与弄潮儿。”埋怨潮来有信，人归无期，这里的“有信春潮”亦用其意。因此，这三句在叙事写景中蕴含的感情色彩是浓厚的。
“看看憔悴”二句，结合暮春景物特征，借“飞花”与“残柳”，喻心绪的惆怅，形容的憔悴，“飞花”无定著，像心境的摇曳不定，“残柳”有亏缺，像双眉的皱损败残，这说明作者很善于形容。
这首曲，借暮春景物以抒发怀人的愁思，重在抒情而不是写景，而在情感的表达上又显得形象而含蓄，体现了张可久散曲典雅蕴藉的风格。
这首词为送别词。细研此词，在作法上与一般送别词有别，词中虽写自己送别友人梅津，但中间穿插友人昔日在苏州之情事，既有与妾相恋之事，又有与其相别之情，笔墨驰骋，来去纵横。在章法上更是时空交错，人事交织，虚实相间。
上片写自己送别梅津，“分袖”“肠断”明点伤别，“去水流萍，住船系柳”言船暂系在柳下，人却如流水浮萍，将要去矣。“吴宫娇月娆花”一韵，突转笔锋，叙写梅津昔日在苏州之情事。“豆蔻”，言其所眷之女正是豆蔻年华。“醉题”写梅津的文采风流，“恨倚”写那女子对梅津的爱恋、依偎。
中片，紧承上片，继写梅津昔日在苏州之情事。“吐春绣”句，承“醉题”写梅津文采风流，笔墨多丽情，辞章如春绣。“眼波眉岫”承“娇月娆花”继写梅津所眷女子眉如远黛，眼如秋波的姿色。“新园锁却愁阴”一韵，言昔日梅津与其恋人分别，此以景写愁情。别地在“新园”，以“锁却愁阴”四字渲染伤别之愁。此伤别之景，均是梦窗设想之词，用以衬托自己送别时伤情。此以景语歇拍故作盘旋，且开下片的“秋去”之意。
下片，接上片首韵，叙写自己为梅津送别。过片“还背垂虹秋去”一韵，言送别时间在秋季，以“垂虹”“四桥”二座桥，言送别之地在苏州。以“烟雨”迷濛渲染送别之情。“一宵歌酒”写饯别梅津，照应了词题。“一宵”言饯别时间之长，表现了恋恋不舍。“犹忆翠微携壶”一韵，是逆人，追忆昔日两人一起漫步青山携壶登高的趣事。“乌帽风骤”赞梅津文采出众及两人相交欢洽之趣味。“西湖到日”，是从别后说，希望梅津此去京城，归来后再同赏梅花。“梅钿”言梅花如女子之花钿簪。“谁家听”一韵，比拟梅津人朝为官，予以祝贺。“印剖黄金籀”一韵，词又转写未来，继续祝贺官运亨通。“待来共凭”一韵，继写将来。“莫唱朱樱口”一韵，又转笔写到眼前送别，言此次饯别其未在场，“行云”言此次送行没有那小妾在场。“泪鸿怨角”一韵，继写别筵未请那小妾，生怕她知道后，其悲声如鹤唳，以致人也因之而消瘦。
此词写送别，然实笔少，虚笔多，尤其最后三韵，多处用典只言此次饯别未请梅津小妾事，显得繁复，词意欠精，令人有琱缋满眼、绚辞累积之感。
词的上半阕，作者用了寥寥数笔，就把他从十七岁以来十五年间的坎坷经历粗略地描述了一番。用了两个“纵横”，把自己怀才不遇，箫剑双负的心情形象地表达出来。才“纵横”，是说他的才能大，泪“纵横”，是说他的悲哀多。“箫心”侧重于生活中的各种幽情亲情，“剑名”则主要是大的人生追求和志向抱负，二者“双负”，作者只赢得泪纵横。
词的下半阕，进一步写个人生活之悲：春天来时，连个关心的梦都做不成，不言也人关心自己，反言自己无倾注关心的对象；不说真实的关心，只求做个关心梦，话语中所包含的这些凄怨哀伤，是十分沉痛的。作者又巧妙地用了两个“飘零”，把自己为了功名，南北数次奔波的经历和自我安慰的复杂心情恰如其分地表现出来。看了词的最后一句话才知道，作者一生漂泊无定，如今虽有些悔怨，但他已不看重这些，因为人生本就是雪泥鸿爪，因为他已信奉了佛教。
据史料记载，龚自珍在道光三年有信佛事。他回乡后在苏州与江沅、贝墉等几个佛门俗家弟子搅到一起，还参加了拜佛诵经。在作者的许多诗歌中，都有他学佛的印记，不少佛经上的语言，被龚自珍写入诗歌中。作者实际上是想通过学佛来解脱自己考场不得意的失落，这也是当时许多失意文人的通常做法。不过，读了这首词的最末一句，往往有一种苦涩生出，让人同情作者，这正是此词的艺术魅力所在。