词的上阕，抒写了丹青重识的悲戚。睹物思人，自然情伤，更不用说是面对展露容颜笑貌的画像了。放“泪咽却无声”，起句感情凝重。因无声之泣比有声之哭更具酸楚之感，因而它的哀痛之情尤足悲人。“只向从前悔薄情”，语痛情切，读后如见作者对着画像呼唤亡灵表示悔痛的情景。从前未必薄情，然而言“悔薄情”者，严厉责己，正表现出爱之深、爱之切。“凭仗丹青重省识，一片伤心画不成”，道出了突然见到亡妻画像时的复杂心情与怆绝感情。生时虽然同床共席，但死别使他们分离，今天凭借画像重新见到了那清俊的面庞，盈盈的双目，怎能不使他悲伤欲绝呢？“画不成”这一句，用元好问《十日作》成句，意谓因伤心一片故难以握笔填词，上阕就在这样浓重的伤情中结束。
词的下阙写回忆诀别的哀痛。“别语忒分明”一句，虽未具体写别语的内容，但它包含着妻子临终时没说完的肺腑言、衷肠语。如今它是那样清楚地回响在耳边。当时，他并未意识到这是最后的声音，孰料它竟成永别的遗言！言犹在耳，痛定思痛，令人不胜其哀。“午夜”三句，以“梦”喻生，以“醒”喻死。“午夜鹣鹣梦早醒”，喻他们夫妇如比翼之鸟情深意蜜，却中道分离。这里用“避讳”手法，不忍言死，既以减轻自己的悲伤，也表现出他对妻子的挚爱。自妻子死后，他时刻处于思念之中，尤其在深夜，听着风吹檐前铁马，更鼓声声，痛悼、思念之情，便齐涌心头，常常泣不成声。“卿自早醒侬自梦，更更，泣尽风檐夜雨铃”之句，化用唐明皇闻铃总念杨贵妃作《雨淋霖》曲的典故，抒发了这种恨好景不常、好梦易醒，无限思念、无比哀痛的感情。
月光如水，残菊傍疏篱，落叶飘零，塞鸿急飞，秋深夜静，寒气袭人，惟见诗人凝神遐思。此诗氛围清冷寂静，色彩皎洁幽丽，韵味清新隽永，通俗浅显，平易近人。《晚秋夜》就是有雅有俗、雅俗共赏的杰作。正如清代诗评家叶燮在《原诗》中评论说：“白俚俗处而雅亦在其中。”此诗就是如此。
所谓浅，就是浅显通俗，琅琅上口，不饰典故，不用奥语；所谓淡，就是轻轻入之，淡淡出之，不着浓彩，不用艳词；所谓清，就是气氛爽利，清新明朗，不事雕琢，自然而然；所谓丽，就是容光焕发，天真纯净，文采斐然，姿容秀美。首联写宽广的碧空中，高悬着一轮明月，皎洁华美，静寂无声，把读者带入一个浩渺无垠、明媚清朗、宁静深邃的境界中。
月下凝思，遥视太空，悠然神往，不禁寂从中来，忧思萦怀，然而对月无言，惟有形影相吊而已。在这里，诗人勾勒出了寂寞孤独的心境。这种心境与静谧的月夜在基调上是非常吻和的。颔联写菊花开放，论常理，秋菊独傲霜雪，孤芳孑立；但此时却是残菊花开，还依傍着稀疏的篱笆，可见凋谢之期已不远了。
然而，尚可支撑些时日，至于衰老的梧桐，却已抵挡不住寒气的侵袭，叶子已纷纷凋零，飘落在寒井之上了。这里，以花开对叶下，残菊对衰桐，傍疏篱对落寒井，更渲染出一种凄寂寒冷的气氛。虽系写景，却暗寄着愁情，且与首联写的 愁字相呼应。颈联由植物转入写动物。塞外飞鸿，为了躲避寒冷的侵袭，疾速地飞过长空，由北向南，感到晚秋已尽；由于昼短夜长，邻居的鸡啼也推迟了。这里，以塞鸿飞急对邻鸡鸣迟，以觉秋尽对知夜永，以反衬晚秋夜的寒冷，从而把诗情深化到一个更新的境界。尾联又回到写人上来。这就是首联所写的愁人，他凝情不语，寂寞凄清。就在他思绪万千之际，萧瑟的秋风，阵阵吹来，拂在白露上，冷气袭人，衣不胜寒！全诗流畅爽口，通脱雅致，清淡幽丽，宁静悠远。
俗与雅，没有明确界限，而是相反相成的。俗中出雅，雅中含俗，方为上乘。黄庭坚强调过以俗为雅（《再次杨明叔韵引》），吴讷也注重由俗入雅 （《文章辨体序说》）。而化俗为雅关键在于一个化字。唐代诗评家张为在《诗人主客图序》中将元稹看成是上入室者，而以白居易为广大教化主，即将元、白都视为登大雅之堂的著名诗人。可见雅，并不排斥通俗的。至纯的雅，往往古奥、凝重，而缺乏明了性*和群众性*；如雅中含俗、寓俗于雅、由雅返俗，则无俗的痕迹，却有俗的滋味，无俗的外形，而有俗的神韵。这种俗，是雅的极致，也是俗的极致。
因为它已非纯粹的俗，而是含雅之俗，这就高于一般的俗。《晚秋夜》就是有雅有俗、雅俗共赏的杰作。
正如清代诗评家叶燮在《原诗》中评论说：白俚俗处而雅亦在其中。
此词上片描写词人醉游杭州西湖的情景；下片抒写词人游湖时的触景生情及伤心感叹。全词通过对身边景物的描写，以及在文中使用典故，生动形象的表达了词人的伤心难过。此词情景交织，蕴藉深远，极其沉厚。
发端“流水麹尘”三句写游西湖：初春时节，绿波荡漾，艳阳当空，彩舟泛游。“曲尘”用杨巨源《折杨柳诗》“水边杨柳曲尘丝”喻春水之淡绿。“醅酒”用李白《襄阳歌》“却似葡萄初酸醅”意，形容艳阳如葡萄酒一般色泽鲜艳。“情如雾”化用杜甫《小寒食舟上作》“春水船如天上坐，老年花似雾中看”意，暗点自己年迈重游西湖，眼如雾里看花，情亦迷像不清。“笑拈芳草不知名”二韵，承前述醉态，转笔回忆往昔，词人与杭姬游春时的欢愉：驾兰舟，荡碧波，忽至白堤，游断桥，看垂柳漫舞，情何深，意何切。“芳草”句化用《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”表达了乐而忘返之情。“垂杨”两句，触景生情。言清明时节，湖堤柳枝遇风飘舞，煞是好看。但词人却认为杨柳枝终究是不懂得人的惜春之情，将这无限春光系住不放它去。“柳”有留之意，因此古人常折柳赠别。“总不解、将春系住”这里采用拟人手法，怨杨柳无知未能留住春天，实则借春之无情，写伊人已逝的惆怅。“燕归来”三句，借物设问，感慨系之。以“燕”喻己，以“彩绳纤手”代指杭姬，明知杭姬已逝，却问其如今去向何方。在询问的语调中带出多少悲伤。
过片，意脉相连，开头以“欢盟误”的肯定句式，继续抒发欢盟不再的哀叹。然后从时、空、人三方面的变化发出感慨。“一箭流光”二句，写时光似箭，转眼到了寒时节。“不堪衰鬓著飞花”写自己年已老，鬓飞霜。“傍绿阴、冷烟深树”此写空间景物的变化，此时已不是开头的绿水、艳阳、画船，而是幽树阴阴、冷烟渺渺，画面中一缕缕忧思倏然而生。“玄都秀句、刘郎曾赋”化用刘禹锡诗句，将刘郎自比，以桃花易谢喻杭州爱姬。“桃花净尽”一片悼亡之情托笔而出。最后“最伤心、一片孤山烟雨”写眼前孤峰耸立，虽清幽秀丽，却都在烟雨迷蒙之中，一派凄然、幽然的意境融入了无限悲情，加以“最伤心”直抒胸臆之词更加浓了悲戚怆伤。
这是一首自度曲，为抒发哽咽悼念之情，不仅用仄声韵，而且用韵较密，上片十句五仄韵，下片八句六仄韵。在押韵时采用去，上声通押之法，如：树、赋、雾、误、雨、住、句、堍、去等为去声韵，舞、许为上声韵。陈匪石日：“盖词之用韵，平声入声皆独押，上去通押，所谓上不类诗，下不堕曲，韵亦其事也。”(《声执》)吴文英用字，虽多丽字，多用典，但也有用时语处。如“堍”字。陈锐曰：“梦窗自度腔《西子妆慢》云：‘乍凌波、断桥西堍'。‘堍’字习用，而今字书、韵书皆未搜。”(《袌碧斋词话》)
