此词是为辛弃疾《汉宫春·会稽蓬莱阁怀古》而作的和词。辛弃疾原词主旨是借吴越之争题，发心中愤概，论人间沧桑，议南宋“被西风”“变灭”形势，也流露出辛弃疾当时对朝庭的不满和难以改变现实时悲凉情绪。
姜夔这首词是就西施之事展开，开篇就是一句：一顾倾吴。把美人计的主角西施一顾，致使吴国倾覆事实点破，接着说此人如今不见了，只留眼前生养西施的鉴湖水面上的烟雾。姜夔就此发表议论：吴越之争，犹如一场下棋游戏，把你死我活的战场说成是游戏，这是姜夔为下文埋下伏笔。游戏并非天意，而是人为。文种大夫被杀，岂是功带来的罪。可笑人世间，千年不过是顷刻之间变化。姜夔此刻笔端一转，说我好似游戏疲倦了，夜中泛一舟图个清闲，然而耳边觉得有人呼我。世间就是这样，逝者已逝去，活者就有责任活。无法清闲下来，责任使然。姜夔用“水鸟相呼”喻世间不平静，有责任的人不能平静。“有倦客，扁舟夜泛，犹疑水鸟相呼”即是对前面的总结，又起到承上启下的作用，为下片打好了坚实的基础。
词下片开始仍借古迹述事，进一步宣发议论与感慨。接着又是一笔“笑”字，可这笑无法笑出来，是苦笑，笑得很不痛快。仔细想来，吴越之争当然不是一场游戏。虽然这时辛大将军热情招待词人，派小丛为了解除他的忧伤给他唱歌，并请来山林之中的松风伴奏，有美妙的乐曲，这应是人生快事。按说辛这么高的规格接待姜，应该是姜高兴的事，可是姜夔就是高兴不起来。姜夔千里迢迢从杭州赶来绍兴，不为听音乐，那为什么而来呢？姜夔此词的收拍点明心中所期盼的大事。“更坐待，千岩月落，城头眇眇啼乌。”这是说：我姜夔活在世间都有水鸟相呼，你辛大将军责任重大，用音乐、美味招待我并非我所愿，我姜夔所期盼的是希望你辛大将军领军北伐，我在黑夜里等待你带来大宋朝的黎明时刻，让我听到城头百鸟争鸣。
辛弃疾原词以吴越之争论人间冷暖，世间沧桑，云雨变化在倾刻，称赞范蠡与西施隐居的生活快乐，冷观吴越霸业的消亡，仍有归隐思想。姜夔的词紧贴吴越之争典故，点明西施起到了“一顾倾吴”的作用，历史人物不在，故事存留，活着的人要有责任。姜夔以自己还有“水鸟相呼”，责任在身，力劝辛弃疾要为国家做事，特别是此和词的收拍，让人寻味。
这首送别短章，写得明白晓畅而又感情深挚，历来为人们所传诵。表达了送别友人时内心的沉重与伤感，也表达了设想别后而流露出的留恋、孤独和惆怅
“秋夜沉沉北送君，阴虫切切不堪闻”这两句写诗人在秋夜沉沉的晚上，听着蟋蟀（即“阴虫”。南朝宋颜延年《夏夜呈从兄散骑车长沙诗》：“夜蝉当夏急，阴虫先秋闻。”）切切的鸣叫声，想到自己明天就要与友人分别，心情异常沉重。
在写法上，这两句真切地写出了送别时那种黯然神伤的环境，通过环境的烘染，把即将离别的愁绪表达得婉转有致。“秋夜”，点出送别的时间。秋天气氛肃杀，特别是在秋天的晚上，本来就容易勾起对朋友的思念，而偏偏在此时，自己却要送好友离去。“北送君”三字，字字透出送别时的凄苦之情。“沉沉”二字，一方面从视觉着笔，写在船上看见四野茫茫，黑夜深深，无边无际，什么也看不清；另一方面写出了作者的心情相当沉重，可谓一箭双雕。同时，作者又从听觉着笔，写两岸草丛中蟋蟀的鸣叫，“切切”的叫声似在相互倾诉，又似在低低饮泣，这悲伤的秋声，使即将离别的人不忍卒闻。两句从视觉和听觉两个方面，选取了最能代表秋夜伤怀的景物，交叉描写，虽没有明说送别的愁苦，然而经过环境的渲染，这种愁苦具体形象，伸手可触，真正做到了“不著一字，尽得风流。语不涉难，已不堪忧”（司空图《二十四诗品》）。
“归舟明日毗陵道，回首姑苏是白云。”这两句作者以想象中的明天，与此时的秋夜作对比，进一步表达了离情别绪。作者想：今夜，虽然有离别的愁苦，但毕竟还没有分手，还可以在一起倾心叙谈。而送君千里终有一别，到明天，当我再在这只船中回望你所在的苏州时，那就见不到你了，唯见到满天的白云。到那时，凄然孤独之情，一定比今晚更深更浓。
这两句看似在写明日的白天，其实仍是在写今晚的秋夜，通过这样别出心裁的安排，更为深刻地表达出秋夜送别的难分难舍。
全诗运用了虚实结合的表现手法诗中的“实”是诗人送别友人时秋夜的环境，“虚”是诗人想象别后的明天，自己在归舟中回望苏州只见悠悠白云而不见友人；诗人借助想象，运用以虚写实的手法拓展了诗歌意境，深化了送别友人时的感情（留恋、孤寂和感伤）。
全诗结构巧妙，语虽平淡而意味深长。叠字的运用使诗读来琅琅上口，富于声情美。