以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
这是一首羁旅词。“片云”二句写江景。汀州之上，水色清澹，云雨徘徊，江鸥翩飞。“小莲”二句写江花经雨经秋之状。上片句句皆透着凉意，过片即名点，谓南楼之人感受到了这些凉意。“半窗”三句写入夜之景，灯晕有色，芭蕉有声，客梦有情。此词上片以一幅淡淡的秋景图，自然地引出来下片一阵淡淡的秋愁，抒发了作者的羁旅之情。展现了秋初行客所见秋江雨景和独自夜宿的寂寞情景。此词写景清幽淡雅，情感细腻生动，可谓蕴藉深沉。
发端“片云载雨过江鸥，水色澹汀洲”写游子客居他乡的远望之景。“载”字贴切、生动，既描述秋云含雨之状，又形容云情雨意飘动之势。本来水色只诉诸人的视觉，而静谧则诉诸人的听觉，现在二者参互沟通起来。由静寂而致梦寐，于是下面就转人梦境的描写。“澹”字既写水波起伏，流水迁回之貌，又有澹淡飘动之姿，以此形容燕鸥随风波而漂纵之态。这开端之景，已暗寓了客子他乡的漂泊之意。
“小莲玉惨红怨”二句，写荷塘中稚嫩的荷花和翠绿的荷叶受到秋雨的摧残，又从翠被的字面涉想秋闺女子。这是化用李商隐“西亭翠被余香薄，一夜将愁入败荷”诗句的意思。“玉惨红怨”以浓丽之词写荷花的调零，并以拟人手法将残荷涂以忧伤的情韵；“翠被又经秋”写荷叶的凋残，一个“又”字，颇具感情色彩，点出游子客居他乡已非一年，从而突出了客子思乡之情。词中的“秋”字，不仅点明季节，而且寄寓了游子羁旅的忧思。词人从哀伤池荷花叶凋伤而怀念别离经年的伊人。这种类似电影蒙太奇的手法，使空间变换跳跃，在联想和想象的环生中不断地开拓意境，正是梦窗词的一种艺术特色。
下片发端的“凉”字，紧承上片歇句的“秋”字。过片“凉意思，到南楼，小帘钩”三句，并未接写游子，而是一个转笔，从家乡的思妇展开笔墨，此是虚笔，采用从对方写起的方法，想象思妇正在家乡的南楼上，小帘内盼良人归乡，如此更加浓了游子思归之情。“凉”字展示了内心的伤感忧戚。“小帘钩”，这一空无依傍的意象，仿佛一个特写镜头，只见帘钩在秋风中晃动，人去楼空之意尽在不言中。
结尾“半窗灯晕”三句，写午夜梦回，转笔写到游子客居他乡的情况，面对秋雨蕉声，其凄苦、失望的情绪愈益难堪，真有“窗外芭蕉窗里人，分明叶上心头滴”的感受了，此时睡在床头的游子，梦见什么，词中到此戛然而止，含蓄委婉，令读者遐想。芭蕉秋雨是古代诗词中常用来表现愁苦的意象。“客梦床头”，交代了所见所闻的观察点，渲染了特定的环境气氛，在结构上起到了总承前文的作用。
此首小令在艺术上颇具特色：全篇以景托情，词中着力刻画游子眼中之景：秋风秋雨，江鸥点点，水波澹淡，红莲凋残，灯暗窗疏，芭蕉萧瑟，这里有远景、近景，有室外、室内，有稂丽，亦有清淡，但这些景物均涂上“秋”的色彩，这“秋”意就将游子的乡愁托出。故王国维说：“一切景语皆情语也。”（《人间词话》）；全篇表达游子的乡愁，不仅以秋景托之，而且在下片中刻画了人物，既有正面描绘“客梦床头”的惆怅，亦有设想思妇的虚构，做到虚实结合，从而更好地揭示了词的主旨；全词塑造意象时，注意空间变化，时而江边汀洲，时而近处莲池，时而游子的室内，时而思妇的南楼，空间变化之快，而又不用虚词连缀，如此易造成意象不够疏朗，令人有生涩之感。但了解梦窗多用实词连缀转折的手法后，亦能将全词脉络理清。故况周颐说：“转折笔圆，恃虚字为转折耳。意圆，则前后呼应一贯。神圆，则不假转折之笔，不假呼应之意，而潜气内转。”（《葸风词话》）；此首小令具有密丽的风格，其密丽处主要表现在多用丽词，如“小莲”“玉惨”“红怨”“翠被”等及时空变化快，事情层次多上。
这首诗描写真州景物风情，表现了真州景物的美丽、真州风俗人情的淳朴。
清新自然是这两首诗的特点。诗中景物淡远幽雅，特别是前一首写渔村的景物，为前人之诗所少见，令人有耳目一新之感。而这些景物都好似是诗人触目所见，信手拈来，十分自然。而所表现的诗情画意也是十分自然，宛如一幅天然的渔家生活图画。
其次是含蓄而有意味。作者虽在描写景物风情，实际上是把自己对现实生活的评价含而不露地隐藏其中。前一句描写渔村景物和渔人生活，含而不露地表现了作者对渔村美丽景物和渔人自食其力生活的赞赏。后一句描写真州农村的耕作和习俗，也含而不露地表现了作者对真州农民勤劳和淳朴人情的喜爱。含蓄的写法，使两首诗情外有味，读者若不细心思考品嚼，很难理解作者实际情感，自然也难于见得其诗之妙了。
清人评曰：“第四句乃此诗精彩佳妙所在，为一篇之主，前三句凑泊成趣，为一篇之客，此诗请客之法也。但主客要照应相配。四句色色俱精，一气呵成，如天造地设，所谓运斤成风，欲求斧凿之痕，了不可得。”
此词开头“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯”三句下笔点题：暮春送人。二个“苦”字连用，点出送别的悲伤：词人在苏州仓台为幕僚，送别友人是常有的事，还不觉特别悲苦，但在此暮春季节，风雨送春归之时，友人向着天涯远去，心中顿时生出复杂的、莫名的、沉重的悲凉来。而时间偏偏在暮春这样特别的季节，友人和春天一起离去，春惜别之情一同袭来，使得愁苦愈甚。
“片红都飞尽，正阴阴润绿，暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽，浓密绿叶成阴，暮鸦不停地啼叫，俨然一幅春末夏初图画。其中“都”字下得重，说明春光消失得彻底。“正阴阴润绿，暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村绿暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳，渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后，归兴浓于酒。”词意。详细刻画出暮春景色，照映了词人惜春伤春之情，恰是“一切景语皆情语”。
“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然伤神，双鬓一下子变白，“雪”字的活用更增添了一种动感和速度感。“飞梦逐尘沙”则形象地描写在送友时，词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据，魂牵梦绕，心驰神往，想追逐杭姬踪影的心情。这两句表达了词人的伤春复伤别之情。
“叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞，有情人两地分居的相思之苦。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉，杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损，想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花，目送春归，互寄眷念思忆之情，显得情深意远，相思之情甚笃。其中“病渴”是词人以司马相如自况，反映词人暮年悲惨孤独的情怀。
下片开头“西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜”三句，写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景，往日的浪漫情史，深刻印在记忆之中，难以拂去。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧，渐路入、仙邬迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外。骤玉骢过处，千娇凝睇。昨梦顿醒，依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归梦湖边，还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想联翩。
“葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家”三句，词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家”诗意的化用，借以探问杭姬踪迹，从而表达对杭姬的思念与关怀，或希望友人此次去杭代为探寻她的下落。
“故人为写深怨，空壁扫秋蛇”两句，写词人在告别友人的酒宴上，或长亭送别之际，词人情绪十分激动，于是在壁上即兴题题词，抒写内心愁怨。
“但醉上吴台，残阳草色归思赊”两句，写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台，看着眼前一片惨淡荒凉的残阳，愁苦也如夕阳下的草一样，渐行渐远还生，不禁发出归欤之叹，生出了不尽的归思，无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头。
词的上片抒发惜别伤春之情，引出忆旧相思之意。层次清晰，环环相扣，引出“两地看花”的感慨。以“送人犹未苦”、“送春”亦犹未苦，突出了忆别之苦。下片集中写忆旧游、“写深怨”、发“归思”，以思归之叹收尾。“写怨”与上片“赋情”对应。西湖美景依旧，爱姬却已离去。日暮黄昏，身老江湖，无限羁旅孤况滋味，思归而不得的惆怅，一齐涌上心头。
