上阕写词人在临皋亭上看到的黄昏景致。“晚景落琼杯，照眼云山翠作堆。”起首两句新奇突兀，用夸张的手法写出水天一色的景致。放眼望去，傍晚的云山显得苍翠欲滴，夜色与山色交相辉映，倒映在琼杯一样的江中，仿佛将满江春水都染成了绿色。阔大的“晚景”落在精致的“琼杯”里，比喻与夸张两种手法双管齐下，营造出新颖生动的意境。
“认得岷峨春雪浪，初来，万顷蒲认涨渌醅。”作者看着满眼碧绿的江面，回想起初到黄州时，见到这碧波荡漾如葡认美酒般的江水，竟认为是由岷山与峨眉山上的雪浪融化而来的。苏轼《与范子丰八首》其八曾有言：“临皋亭下不数十步，便是大江，其半是峨眉雪水，吾饮食沐浴皆取焉，何必归乡哉！”作者见到这样的景致，自然而然地联想到峨眉山的雪浪，勾起了乡思之情。
下阕由静景转向描写动景，写春雨骤降骤停，更为满江春水增添了新的情调。“春雨暗阳台，乱洒歌楼湿粉腮”写春雨来势迅疾，而来不及防避。因满江碧波，作者的思绪正飘向万里之外的故乡，忽然天色骤暗，迅疾的春雨倾泻而下，打湿了未及躲避的美人的粉腮。
经过春雨的搅扰，作者被迫收回思绪，但其对外界的观察十分敏感，转而以更加细腻的手法描景色的变化。“一阵东风来卷地，吹回”写雨停，随着一阵突如其来的东风，仿佛有人掌控一样，雨立即停止了。如同来时一样，春雨在人们没有反应过来之前突然停止。“落照江天一半开”，雨停，云开。雾散，夕阳的余晖斜倚着山顶，将半边天空都染成了红色，天水辉映，江面上霎时呈现出半红半绿的景色来，奇幻瑰丽，令作者叹为观止。
虽未描述作者的行为事迹，也恰恰表现了他被贬之后不得自由、无所适从，只能寄情山水的生活状态。处于这种状态下的作者，对自然环境自然有超乎常人的感知能力。所以他状景细致入微，思维广阔，描写景致奇幻瑰丽；抒情则含蓄蕴藉，于字里行间不经意散发出饱满的乡思愁绪，似有自得之趣，又有千回百折的情感波澜。
首句“病来自是于春懒”。病了，自然是于春事就懒得管了。这“病”，也许是生理的，穷愁潦倒嘛，病也不新鲜。但古来病字多作忧患贫穷的同义词。人一穷困了，当然于春事也就勤快不了。自己于春事为懒，然而别院此时的笙歌，正响成一片。两两对照，何等鲜明。这不仅想起昔日的繁华、热闹都衰歇了，更伤心的是，既然主战派落到了如此地步，那个笙歌一片的别院，作为政治对立物，当然就是主和派了。自己这里既然是酒杯尘封，那么昔日的清客此时也都过到那边去了吧。当“下官歌舞转凄惶，剩得几支笛”都不得不作为货币而付作酬劳的时候，就不用谈什么歌舞了。歌妓云散，酒杯尘封，则无人上门也就可想而知了。这时唯一和以前一样的就只有杨花，对他是依旧是热情地沾衣扑面，没有因他这么穷病而嫌弃得远远地离开他。而且当作者正感到辛酸时，倒感到一如平时的杨花，反而因愤世俗之浇薄，似更故意的亲热了。这亲热，正表现在它“笑人情浅”。这一“笑”字，冷峻极。人们往往以水性杨花比喻薄情，他这里却认为杨花反而比人之情是更为深厚的。对轻薄的杨花，居然有不能承受之重的感慨，则这个世道也就可想而知了。
这软如轻絮的杨花，在他手里却成了沉重的鞭挞。寄慨之深，不止翻案文章写得好而已。
这首词描写了一位恋爱中的女子赴约前后一波三折的情绪变化，开篇描写了她赴约前的抑郁苦闷，歇拍及过片描写她占卜后得到吉兆的欣喜若狂，末二句则描写了她赴约时的失望和痛苦。此词全篇充满生活情趣，生动地展现出市井女子的性格特征，相当真切地再现出古代中国普通妇女追求幸福爱情的心灵世界。
词起笔以“殢酒情怀，恨春时节”表现出她的情绪非常不好，这应是因他们爱情出现了波折或变故而引起的。
“殢酒”是苦闷无聊之时以酒解愁，为酒所病： “恨春”是春日将尽产生的感伤， “情怀”和“时节”都令人不愉快。“柳丝苍陌黄昏月”，是他们密约的地点和时间。
从约会的地点，大致可以推测女主人公属于市井之辈，如果富家小姐或宦门千金绝不会到此等巷陌之地赴约的。这样良宵好景的幽期密约，本应以欢欣的心情期待着甜密的幸福，然而这位市井女子却是心绪不宁，对于约会能否成功似乎尚无把握，于是在焦急无聊之中，想着试测一下当晚的运气。
“把君团扇卜君来”，即用情人赠给的团扇来占卜非常意外，她竟在近墙花丛之处扑着一双同宿的蝴蝶，惊喜不已，词情到此来了一个极大的转折，女主人公的心境由苦闷焦虑忽然变得开朗喜悦起来。下片顺承上片结句，表述新产生的惊喜之情。
“双蝴蝶”的吉兆使她喜悦，也感到有趣而可笑，甚至难以控制喜悦的笑声，这预兆又使她在惊喜之余感到羞涩和畏怯，而畏怯之中更有对幸福的向往，于是她高兴得不知手之舞之，足之蹈之也，自己也觉得有似前春悠扬飘飞的雪花那样轻狂的状态了。这句为读者勾画出一位天真活泼、热情坦率的女子形象，显示出其个性的真实面目，也表现了市井女子的性格特征。
但占卜的吉兆并不能代替生活的客观现实，随着相约时期的流逝，逐渐证实预兆的虚妄，因而词的结尾出现了意外的结局：情人无端失约了，这个结局好似让主人公从喜悦的高峰突然跌落到绝望的深渊，对她无异是又一次精神打击。
作者妙于从侧面着笔，用形象来表示。春夏之交的“夜寒”说明夜已深了，她一腔相思之情似游丝一样无物可以依附。梨树于春尽夏初开花，这里照应词开头提到的“恨春时节”。此时她已不再“颠狂”了，依在梨花下痴痴地不忍离去，似乎一时瘦削了许多，难以承受这惨重的打击。
这首小词语言不事雕琢，但却写得跌宕起伏，一波三折。作者通过典型事物的描写，来反映人物的心理活动，又通过心理活动，来刻画人物的形象，使词情的发展由沉郁而轻快而沉郁，主人公的心境由苦闷焦虑而开朗喜悦而凄凉悲伤，这一变化过程既突然而又具有合理性和真实性。这些都足以表现民间词所达到的较高的艺术水平。
这首作品里江南景色是一种意象中的景色，全诗仿佛都出于大概统一这样的视角。像“楚山不可极”，就将背景的广阔简洁得说明了；“海色晴看雨，江声夜听潮”，其实也是一种大概的描绘。不过诗里也有细节刻画，诗人主要用细节刻画表现对家乡的思念，对乡邻的牵挂，旅行中见到的优美景色固然不俗，那心中对故乡的思念之情也表露得很殷切。比如用星象和季风来说明远离故乡羁绊在外的情况，为后一句的难以找到合适人选来寄送橘子做了一个铺垫，心中的乡愁之浓烈可见是真实的。
江南烟雨名扬天下，但是江南临海，海岸线很长，这固有的广阔风光却历来少有写者。诗人在这首诗中表现出来的就恰恰是江南山川广袤的景致。说祖咏是一位心思巧妙的诗人，确实如此。
从感情色彩上分析这首诗，诗人的表达还是很含蓄的。也许放在今天，如果做同样的事情会显得很做作，甚至有些婆婆妈妈，但是放在诗人当时的情况下，为了找不到捎东西回家乡的人而苦恼就是一种思乡情怀的自然流露。
对于诗中用到的来描绘景色的素材，大致上把江南既婉约又壮阔的秀丽山川写给了后人，也许里面有着些许豪气，但是豪气是藏在字句里的，不让读者有被气势所迫的感觉。在祖咏的《江南旅情》中，江南实在少了些脂粉气，多了些清爽。
此诗是初唐五言排律中的佼佼者，素来被诗论家所称道。明人胡应麟在《诗薮》中说：“凡排律起句，极宜冠裳雄浑，不得作小家语。唐人可法者，卢照邻：‘地道巴陵北，天山弱水东。’骆宾王：‘二庭归望断，万里客心愁。’杜审言：‘六位乾坤动，三微历数迁。’沈佺期：‘阊阖连云起，岩郎拂露开。’此类最为得体。”清人沈德潜在《唐诗别裁》中也评论说：“前人但赏其起语雄浑，须看一气承接，不平实，不板滞。后太白每有此种格法。”从这些评语里足以看出这首诗对当时诗坛和盛唐诗人的重要影响。
该诗是一篇感情真挚浓郁的友情诗。诗的前四句是说即将与友人离别，友人孟学士将要南下湖湘，此行可能经过狭窄陡峭的长江三峡，而自己则要西出塞外，与友人天各一方，相距万里之遥，故不胜看伤。这几句笔力苍劲飞动，写得很有气势，特别是开头两句，场面开阔宏大。
“零雨看王粲”一句中的王粲是东汉末诗人，“建安七子”之一。这里代指王勃。唐人诗中用典，多喜用今人与前代名人同姓者比附，此即一例。这句是因王勃被贬斥而生看伤借爱之情。“清樽别孔融”中的“孔融”是东汉末文学家，“建安七子”之一，这里当代指孟学士，以其才能、好客喜士与孔融相似而设喻。两句用典，一以姓同而比，一以事类，都很贴切身份。“徘徊”两句是设想之辞，说自亡与孟学土分别后将会彻夜不眠，望眼欲穿，等待大雁把信捎来。“骨肉”两句亦写别后情状，唯“胡秦外”与“关塞中”措语略嫌重复，只涉自己“西使”，而未切友人“南游”，但从通篇来看，不过是白璧微遐。
最后两句说剑锋耿耿，一则是比喻友人一腔正气，充沛天地。同时也暗示出自已“抱剑钦专”，“但令一顾重，不馁百身轻”（《刘生》），为国家荡平外寇、铲除奸佞的凌云壮志。
该诗送人而兼寓自已襟怀抱负，故题旨就比一般单纯写送别的诗深刻，特别是最后两句，使全篇陡然一振，豪情洋溢，托兴深远，就更非一般小儿女态临歧沾襟、凄楚伤感之作可比了。