这首散曲描绘了一幅秋日登楼远眺的画面。
长空中雁飞成字，在诗词中已常有表现，如吴融《新雁》“一字横来背晚晖”、苏轼《虚飘飘》“雁字一行书绛霄”、张炎《解连环·孤雁》“写不成书，只寄得相思一点”等等，但多是一笔带过。该曲将天空与雁行分开来铺写，秋雁的“一行愁字”就分外醒目；而这一切又是在枫枯柳瘦、夕阳空阑的铺垫下托出，悲秋伤寂之意也就格外惊心。前三句静止，映合“江楼”；后两句活动，紧扣“晚眺”：在章法上也颇为井然有序。作者写枫、柳、夕阳、画阑都不甚动声色，“晴空莹然”甚而有情怀释然之意，却在末句推点出“一行雁一行愁字”。产生抑扬变化的效果不算，登楼晚眺的思乡之意，也在字面以外显示出来了。
稍后的散曲作家吴西逸，也有一首“落梅风”：“萦心事，惹恨词，更那堪动人秋思。画楼边几声新雁儿，不传书摆成个愁字。”末两句也颇为奇警。但雁行列队飞行，排成的不是“一”字就是“人”字，摆不成“愁”的复杂字样来；而“愁”字若作定语解释，则“一行雁一行愁字”要比“不传书摆成个愁字”更说得通。所以吴作极可能是受了该曲的影响；至少在读吴作之前，先应当读读这一篇。
作者家世巨富，而天生情种。但这首词中流露出来的愁绪，并非如晏殊《珠玉词》一般的闲愁、轻愁，而是沉挚的深愁。这是生命意识觉醒的标志，唯有真正热爱生命，真正认真生活的人，才会感觉到如此深重的愁情。他们太依恋春天的美好，也太担心春天的逝去，所以他们比平常人感受着更多的愁苦。
上片，作者从阑珊的春意写起，为读者描绘了—幅春夜愁思图。开头两句写作者感到春意阑珊，心绪惆伥。在酒醉后漫倚绿琴，四周一片寂寥，只有绿琴相伴。作者首先交待了时间、地点。时间已到了春末夏初时节，春花开始凋落，面对阑珊的春意，作者内心不禁涌起万般惆怅。项鸿祚是一个多愁善感的作者，正如他自己在自序中说的“生幼有愁癣”。故“其情艳而苦，其感于物也郁而深。”因此，在这样一个寂寥宁静的春夜，作者万般的愁绪无处排遣，只好借酒浇愁。但醉后的心境更是寂寥，于是只好以琴为伴，暂且用琴声慰藉一下孤寂的心情。这里的“相伴住”，形象地写出了作者想以琴排忧，却又心绪皆无的情景。“一枕新愁”二句，写作者夜深难眠，满腹愁绪。“残夜’’正是人们熟睡之际，而作者却嗅着庭院花香，看见满楼月色。这“残夜花香月满楼”句，暗示了作者难以成眠，使读者好像看到作者睁眼不寐沉思忧郁的形象。“一枕”句也生动地勾出作者愁绪绵绵，辗转反侧之状。“新愁”到底是什么，这里没有说，作者在下片才以含蓄的笔法暗示出来。
下片作者用含蓄的笔墨道出了这种“新愁"的由来。“繁重绝管，吹得锦屏春梦远”，终于道出了是隔墙邻居家繁杂的管弦乐声，把自己难成的春梦吹向了遥远的地方。从句子表面来看，似乎是比邻的弦管乐声搅得自己难以入睡，实际上，这只不过是作者的托词而已。真正的原因，是作者对隔墙佳人的思恋，才使得他卧不安席。这一点在结尾一句中含蓄地表现了出来。
“只有垂杨，不放秋千影过墙。”打秋千的女子，这才是作者为之辗转反侧而产生“一枕新愁”的根源。夜深人静，作者因相思而产生的种种愁绪却无法传递绐对方。因此，只好把这种哀怨发泄到了庭院中的垂杨上，仿佛那静静的垂杨也不解人意，偏偏挡住了作者的视线，从而使他连荡秋千的女子的影子也看不到。表达了作者对佳人深深的爱恋，却又无法向对方表达的惆怅与哀怨。
总之，这首词以其清新幽怨的风格，缠绵委婉的笔调，以情写景，景中寄情，抒发了作者内心真实的思想感情，读来令人感到真挚自然。