“一夜相思”一句用拟人手法写梅花，“相思”竟至于“一夜”，体现了词人孤独寂寞之状。“水边清浅横枝瘦”一句化用“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”诗意，既写梅花的形象，亦暗写月。“水边清浅”是梅生长的环境；“横枝瘦”形容梅花的风韵姿态；“瘦”字照应上句，是“相思”的结果。“相思”是此词意脉。“相思”不得，故小；小不得，故千里寻人，遥致情怀；寻人致语仍难遗缱绻孤寂之情，遂有问；由问而突出梅花在凄雨寒云之下傲然挺立的清标风神，从而也就抒写出词人坚持正义不怕打击不屈不挠的人格，完成了意境创造。
“小窗如昼，情共香俱透。”这两句咏月与梅。上句写月，暗及窗内之人，“如昼”二字描绘了皓洁的月色，月照“小窗”，体现出室内人的难眠之意；下句“情”因“相思”而生，“香”从嗅觉上写梅花，“透”字自月光转出，而用“共”、“俱”二字将三者紧密结合起来，情景交融。
“清入小魂，千里人长久。”两句意蕴丰富。这里的“清”既指月亮的清辉，亦指梅花的清香；清辉幽芳伴人入小，体现了小境的和谐、温馨。“千里人长久”化用苏轼《水调歌头》“但愿人长久，千里共婵娟”词意，写词人对远方友人的祝愿，既含有相思之情，又暗中关合一个“月”字，意境绵邈，含蓄委婉。
“雨僝云僽倦，格调还依旧。”这两句咏梅言志，先以疑问句突出词情，继而写梅花遭受风雨摧残而格调还依旧”，表现了梅花在风雨中傲然挺立的清标风神。梅花的“格调”，正是词人高洁品质和坚持正义、不怕打击、不屈不挠精神的象征。
这首月下咏梅词，托梅言志，借月抒怀。词人把梅、月、人有机地结合成一个整体来写，寥寥数笔，点染出梅花的幽姿清韵、暗香芳魂，也描绘出月亮的清辉，创造了一个清幽温馨而又朦胧飘渺的境界。通篇写梅月，却不道出半个“梅”字“月”字，而能尽得其象外之物，环中之旨，脉络井井可寻，是一首“不着一字，尽得风流’’的佳作。这首词把梅的品格和词人的心境表达得曲折尽意，饶有余味。
此诗一开头就从这卑微低贱的尉职说起，“黄昏封印点刑徒”，“封印”、“点刑徒”，这就是县尉每天黄昏时的例行公事。诗人不是含糊地一笔带过，而是具体地、不厌其烦地一一点出，更显示了这职责的无聊和不堪忍受。
第二句“愧负荆山入座隅”，与首句成一鲜明对比，以荆山的巍峨高耸反衬自己的沉沦下僚。李商隐赴弘农尉任时曾途经荆山，并写了一首《荆山》诗，诗云：“压河连华势孱颜，鸟没云归一望间。杨仆移关三百里，可能全是为荆山。”对荆山极力赞美，因此这里才顺手拈来反衬自己的处境。
诗的后两句是用典：“却羡卞和双刖足，一生无复没阶趋。”相传春秋时楚人卞和在荆山（今湖北南漳县南）得到一块玉璞，曾献之于楚厉王和武王，都被误认为是石头，而以欺君之罪先后把他的双足砍掉。后来，楚文王即位，才使玉人治之，得宝玉，名之曰“和氏之璧”。卞和得璞的荆山与作者所在的荆山同名，故有这样的联想。卞和因献玉而两次被刖足，这是无比悲惨的遭遇。可是李商隐却希望自己能像卞和那样把双足砍断，这样，就再也不必在官府奉迎趋拜了，其惨烈又还迥出乎卞和之上。
李商隐写作曾被人讥为“獭祭鱼”，因为他很喜欢用典。其实李商隐诗的许多典故都是用得很成功的，比如这首诗，在用典上就有两点很值得注意：一是自然巧妙。诗人是从眼前的荆山联想到卞和得玉石的荆山，又由这一荆山联想到卞和献玉的不幸遭遇，又由卞和之不幸联想到自己之不幸，所以就非用这一典不可。二是花样翻新。它不是一般的比附或替代式的用典，而是根据内容需要来用典，“典”只是辅，只是宾，是诗人此时那种强烈愤懑之情的映衬，一个“羡”字，真是惊心动魄，令人不忍卒读。
前人对此五首诗各有毁誉。大多数学者认为第二首最为出色，它内涵丰富，妙机四溢，有悠悠不尽的情韵。
第二首诗，首句写景，兼点季节与泛舟洞庭事。洞庭在岳州西南，故可称“南湖”。唐人喜咏洞庭，佳句累累，美不胜收。“南湖秋水夜无烟”一句，看来没有具体精细的描绘，却是天然去雕饰的淡语，惹人联想。夜来湖上，烟之有无，察之极难。能见“无烟”，则湖上光明可知，未尝写月，而已得“月色”，极妙。清秋佳节，月照南湖，境界澄沏如画，读者如闭目可接，足使人心旷神怡。这种具有形象暗示作用的诗语，淡而有味，其中佳处，又为具体模写所难到。
在被月色净化了的境界里，最易使人忘怀尘世一切琐屑的得失之情而浮想联翩。湖光月色此刻便激起“谪仙”李白羽化遗世之想，所以次句道：安得（“耐可”）乘流而直上青天！传说天河通海，故有此想。诗人天真的异想，又间接告诉读者月景的迷人。
诗人并没有就此上天，后两句写泛舟湖上赏月饮酒之乐。“且就”二字意味深长，似乎表明，虽未上天，却并非青天不可上，也并非自己不愿上，而是洞庭月色太美，不如暂且留下来。其措意亦妙。苏东坡《水调歌头》“我欲乘风归去，惟恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间”数句，意境与之近似。
湖面清风，湖上明月，自然美景，人所共适，故李白曾说“清风朗月不用一钱买”（《襄阳歌》）。说“不用一钱买”，是三句“赊”字最恰当的注脚，还不能尽此字之妙。此字之用似甚无理，“月色”绝不能“赊”，也不用“赊”。然而著此一字，就将自然人格化。八百里洞庭俨然一位富有的主人，拥有湖光、山景、月色、清风等等无价之宝（只言“赊月色”，却不妨举一反三），而又十分慷慨好客，不吝借与。著一“赊”字，人与自然有了娓娓对话，十分亲切。这种别出心裁的拟人化手法，是高人一筹的。作者《送韩侍御之广德》也有“暂就东山赊月色，酣歌一夜送渊明”之句，亦用“赊月色”词语，可以互参。面对风清月白的良宵不可无酒，自然引出末句。明明在湖上，却说“将船买酒白云边”，亦无理而可玩味。原来洞庭湖面辽阔，水天相接，遥看湖畔酒家自在白云生处。说“买酒白云边”，足见湖面之壮阔。同时又与“直上天”的异想呼应，人间酒家被诗人的想象移到天上。这即景之句又充满奇情异趣，丰富了全诗的情韵。
总的说来，第二首诗之妙不在景物具体描绘的工致，而在于即景发兴，艺术想象奇特，铸词造语独到，能启人逸思，通篇有味而不可句摘，恰如谢榛所说：“以兴为主，浑然成篇，此诗之入化也”（《四溟诗话》）。
第一、三、四首诗的末句都有“不知”二字，这三个“不知”，词相同而义不同，因此不相重复。第一首诗“日落长沙秋色远，不知何处吊湘君”，并非真的想去吊湘君而觅其处所，仅是抒发缅怀古人之情而已；第三首诗“记得长安还欲笑，不知何处是西天”，是对自身遭遇不满、怅然若失、前途未卜之嗟吁而已；第四首诗“醉客满船歌白苎，不知霜露入秋衣”，是沉醉于洞庭湖之月色与船歌、乐不知返，寒意侵袭而未能察觉而已。三个“不知”各有其妙处。
最后一首诗，“帝子潇湘去不还，空馀秋草洞庭间”，运用娥皇、女英的美丽传说，表达一种人生难以完美的感慨；“淡扫明湖开玉镜，丹青画出是君山”，赞美洞庭湖的景色，写得空灵、明净，表现出一种超脱于尘世之外的皎洁明净的心境。