词的上片写一个侍女对贵妇人未眠的误会与发现。“侍女动妆奁，故故惊人睡。”是说一个侍女动了一下梳妆用的镜匣，想故意惊醒睡着的女主人。可能侍女未获主人同意不便离开，但久候不耐烦，误以为人已睡着，有意发出响声，装做提醒主人梳妆的样子而惊醒她。“那知本未眠，背面偷垂泪。”意谓：哪知道主人本未睡着，而是背过面去躺在那里暗暗地落泪。
下片直接写贵妇人未眠的情态和原因。“懒卸知凰钗，羞入鸳鸯被。”说女主人懒得摘除头上的知凰钗就躺在床上了，看到被子上绣着鸳鸯而羞于睡进被子里。知凰钗是做成知凰形的钗子，鸳鸯被即绣上鸳鸯的被子。女主人是位贵妇人，未卸妆而卧是情绪不好。见被上鸳鸯成双，而自己却孤单一人，相形之下不觉害羞。这正暗示出其丈夫不与同居，是其孤独难眠的原因。“时复见残灯，和烟坠金穗。”说这时又见到油灯将尽，带着烟掉下一些火星。金穗，指灯芯结成的灯花，像金黄色麦穗。结的过长，掉下成为火星。这是写残夜之景。妇人虽已就寝，但依旧未入眠，可能前一夜是残灯下孤眠的，这一夜此时又一次见到残灯，见到灯花落下。这暗示等待丈夫同寝的希望又一次破灭。其相思之苦，读者自可理解。
这首词构思精密细致。从头二句写误以为入睡，到三四句写发现未眠，是个转折。五六句进一步写未眠的样子及原因。末二句更进一步写失眠之苦。描写步步深入，女主人孤眠之难，相思之深，也层层揭示。写侍女的动作与女主人懒卸妆有内在因果关系，因为主人懒卸妆，才有侍女动妆奁。前后安排，很有逻辑性。这首词描写贵妇人既恃贵娇懒，又相思害羞的心理十分细致。选用偷、懒、羞等形容妇人这种心理，极为精确。末二句以写景作结，耐人品味。表现了作者较高的艺术匠心。
这首诗写在门阀制度下，有才能的人，因为出身寒微而受到压抑，不管有无才能的世家大族子弟占据要位，造成“上品无寒门，下品无势族”的不平现象。“郁郁涧底松”四句，以比兴手法表现了当时人间的不平。以“涧底松”比喻出身寒微的士人，以“山上苗”比喻世家大族子弟。仅有一寸粗的山上树苗竟然遮盖了涧底百尺长的大树，从表面看来，写的是自然景象，实际上诗人借此隐喻人间的不平，包含了特定的社会内容。形象鲜明，表现含蓄。中国古典诗歌常以松喻人，在此诗之前，如刘桢的《赠从弟》；在此诗之后，如吴均的《赠王桂阳》，皆以松喻人的高尚品格，其内涵是十分丰富的。
“世胄彼高位”四句，写当时的世家大族子弟占据高官之位，而出身寒微的士人却沉没在低下的官职上。这种现象就好像“涧底松”和“山上苗”一样，是地势使他们如此，由来已久，不是一朝一夕的事。至此，诗歌由隐至显，比较明朗。这里，以形象的语言，有力地揭露了门阀制度所造成的不合理现象。从历史上看，门阀制度在东汉末年已经有所发展，至曹魏推行“九品中正制”，对门阀统治起了巩固作用。西晋时期，由于“九品中正制”的继续实行，门阀统治有了进一步的加强，其弊病也日益明显。段灼说：“今台阁选举，涂塞耳目；九品访人，唯问中正，故据上品者，非公侯之子孙，即当涂之昆弟也，二者苟然，则荜门蓬户之俊，安得不有陆沉者哉！”当时朝廷用人，只据中正品第，结果，上品皆显贵之子弟，寒门贫士仕途堵塞。刘毅的有名的《八损疏》则严厉地谴责中正不公：“今之中正不精才实，务依党利；不均称尺，务随爱憎。所欲与者，获虚以成誉，所欲下者，吹毛以求疵，高下逐强弱，是非由爱憎。随世兴衰，不顾才实，衰则削下，兴则扶上，一人之身，旬日异状，或以货赂自通，或以计协登进，附托者必达，守道者困悴，无报于身，必见割夺；有私于己，必得其欲。是以上品无寒门，下品无势族。暨时有之，皆曲有故，慢主罔时，实为乱源，损政之道一也。”这些言论都反映了当时用人方面的腐败现象。左思此诗从自身的遭遇出发，对时弊进行了猛烈的抨击，具有重要的政治意义。
“金张藉旧业”四句，紧承“由来非一朝”。内容由一般而至个别、更为具体。金，指金日磾家族。据《汉书·金日磾传》载，汉武帝、昭帝、宣帝、元帝、成帝、哀帝、平帝七代，金家都有内侍。张，指张汤家族。据《汉书·张汤传》载，自汉宣帝、元帝以来，张家为侍中、中常侍、诸曹散骑、列校尉者凡十余人。“功臣之世，唯有金氏、张氏，亲近宠贵，比于外戚”。这是一方面。另一方面是冯公，即冯唐。他是汉文帝时人，很有才能，可是年老而只做到中郎署长这样的小官。这里以对比的方法，表现“世胄彼高位，英俊沉下僚”的具体内容。并且，紧扣《咏史》这一诗题。何焯早就点破，左思《咏史》，实际上是咏怀。诗人只是借历史以抒发自己的抱负，对不合理的社会现象进行无情地揭露和抨击而已。
这首诗哪里只是“金张藉旧业”四句用对比手法，通首皆用对比，所以表现得十分鲜明生动。加上内容由隐至显，一层比一层具体，具有良好的艺术效果。
此诗作为一位长辈对晚辈的赠诗，自然不离一些忠告和勉励的话语，同时此诗也抒发了作者理想不得实现的感慨。
诗分四段。开头六句为第一段，是对从甥的夸赞。“鱼目高太山，不如一玙璠”，这起句奇绝高迈，犹如飞自天外，落之玉盘。高如泰山的夜明珠，不如一块美玉。这开头的两句议论，引入入胜，又为下两句夸甥作了铺垫。下两句把从甥比作明月，评价何等之高！明月行天，万人仰看，声价动地，自不必说了。一句“动天门”，反衬动人间，一语两面，可谓奇异妙笔。“能成吾宅即，不减魏阳元”两句，用了一个典故。魏阳元即魏舒，少孤，为外祖家抚养。外家起宅，即宅者云：“当出贵甥。”外家视魏舒少而慧，以为应验。魏舒曰：“当为外视成此宅即。”（《晋书·魏舒传》）此两句诗意，是赞从甥高才，不弱于魏舒。诗人把如明月一般声价的高五，视为“能成吾宅即”，似有贬抑之嫌，其实不然，诗人是从辈份上立论的，显然含有爱惜之意。
“自顾”以下八句为第二段，诗人自述个人境况。他夸赞从甥“能成吾宅即”之后，自比惭愧，所以有“自顾寡筹略，功名安所存”之句。李白未获“功名”，是否因缺少筹略尚无定论。“从政治思想家和活动家的角度看，李白实在不算高明”（王运熙《李白集校注·前言》），但他仕路受阻，主要还是因为权贵谗毁。李白政治上受挫之后，仍怀报国之心，但也时有出世之想，泄气之辞。“五木”以下六句，直叙境况。诗人把自己比作“绳系穷猨”，不得自由，心想五木一掷，摆脱爵禄的羁绊。五木，古代赌博的一种器具。《世说》云：桓宣武与袁修道樗蒲（博戏），“袁修道齿不合，遂厉色掷去五木。”诗人化用此典，内含寓意。李白蔑视权贵，而注重友情。为了报答故交的恩义，他不惜“千金散尽”；为使堂上醉人尽兴，又不惜以骏马换酒。他生性豪侠意气，鄙视黄白之物，每遇故交，慷慨解囊，兴之所至，不惜以“五花马，千金裘”去“换美酒”，“同销万古愁”（《将进酒》）。此诗“枥中”四句自述境况，充分表现了诗人豪爽重义的情性。
“闻君”以下十句为第三段，转写离别之情。“闻君陇西行，使我惊心魂”。听到从甥将去陇西，陇西郡乃唐代边陲荒凉之地。西行此地，不能不令人为之一惊。以下则写送别时的复杂心情。意思是想与从甥同去“飘飖”，如寒鸟入荒原，雪天各飞翻。但是诗人心中又有矛盾，没有明说，只言此种心情，如江水流卷，难以陈述完全。“贫家羞好客，语拙觉辞繁”，是说贫家偏偏好客，语拙偏又辞繁，这种自即矛盾难以说明白。因此几天打不起精神，连吃饭也感到无由的羞愧。此番送别之情，写得细密委婉，一语三叹。
“自笑”句以下为最后一段，开解之言。意思是：自笑我不是大丈夫，生来多有苦事难以摆脱。心中积蓄了多少忧愤，何处能得到开豁？想来犹如天地间一层浮云，此身不过是物之毫末罢了；顷刻间即无踪影，终归化入自然之气中了。古代哲人以为“万物散而为太虚”。想到如此，所以“去去何足道？临歧空复愁。”去去，指从甥陇西之行。临歧，面临歧路。此为宽解之语。“肝胆不楚越；山河亦衾帱。”《庄子·德充符篇》云：自其异者视之，肝胆楚越也；自其同者视之，万物皆一也。诗人借此开斛，既然认为万物皆一，与自然同体，那么山河也就是床上的帐被了。诗人借庄子之言，以表豁达之情。“云龙若即从，明主会见收。”《易乾·文言》云：云从龙，风从虎。意思是龙起生云，虎啸生风，同类感应。后用以比喻君主得贤臣，臣子遇明君。诗人借此是说从甥西行，如果云龙即从，建功立业，那么皇帝会征召入朝的。最后诗人谈到自己，则另有一番深意。“成功解即访，溪水桃花流”，是说：成功之后不会忘了我，找我可到有溪水桃花的地方。晋人陶渊明写了《桃花源记》，那脱离尘世之累的自由生活所在，成为许多政治失意之人向往之处。李白曾有“一往桃花源，千春隔流水”（《古风·郑客西入关》）之句，反映了诗人对桃花源的向往。此诗以“溪水桃花流”作结，暗含诗人隐居之想。
史达祖在婉约词发展过程中，继承了周邦彦那种“缜密典丽”、“富艳精工”的创作风格，而又有发展，炼字锻句，竟秀争高，给后来重视写作技巧的人比较大影响。
起首两句描写初春的景物：漫步在谢桥边，吹拂着落梅的轻风，也吹满词人的双袖。沿岸春寒未褪，犹见残雪痕迹。“谢桥”，指谢娘家的桥，唐时有名妓谢秋娘，因常以指女子所居之地。两句从欧阳修《蝶恋花》词（一作冯延巳词）“独立小桥风满袖”化出。四、五句点明时节。灯市，指正月十五的元宵灯市，上冠以“匆匆”二字，略露作者的心情，可与姜夔《琵琶仙》词“奈愁里、匆匆换时节”参看。元宵过后，草已开始变绿，春天已是到来了，可是，词人却说“燕子春愁未醒”，燕子在春分前后才由南方飞回，而此时春社未到，燕子未归，故发出“误几处、芳音辽绝”的怨望之语。江淹《拟李都尉从军》诗有“袖中有短书，愿寄双飞燕”之句，《开元天宝遗事》也载有燕子传书之事，诗词家将之当作常典使用。“燕子”二语，与作者《双双燕》词“应自栖香正稳，便忘了天涯芳信”有异曲同工之妙。山川间阻，音信难通，只能把一襟幽怨，寄诸燕子，正见其用笔精妙处。题中“春思”之意，至此方出。“烟溪”二句，笔锋一转，从对面着想：那远方的情人啊，这时也许在轻烟迷漫的溪水边采摘绿草归来，她一定满怀心事，连花心深处都沁透着她的春愁。“采绿”，出自《诗小雅·采绿》：“终朝采绿，不盈一掏。”旧注认为这是妇人思念远行的丈夫。绿，是一种刍草的名。“采绿”，暗与上文“草根青发”照应。“愁沁花骨”四字甚炼，写出女子怀人的深情，句意并美。
下片“非干厚情易歇”，笔意俱换，词极朴直，却更见情深意厚，更表现作者无可奈何的心情。这一切，并不关两人深厚的感情有所改变，而是由于命运的安排：离别，使有情人再也不能相见了。“奈燕台句老，难道离别”，这真是痛心彻骨之语。“燕台”，用唐诗人李商隐事。李曾作《燕台》诗四首，哀感顽艳，被一位叫做柳枝的姑娘所深赏，并相约幽会。由于机缘的错失，两人未能欢好便离别了。这里借用而转换加强说，自己纵使有李商隐那样的风流文笔，但在此情此境，一切的语句都显得是那么陈旧和多余。“小径”四句，回首前尘，深情如揭。词人记得当年在故乡多少美好的情事，那幽深的小径，微风吹衣——那是与她旧游之地。在纷来沓至的追忆中，第一难忘的是：她，久久地悄立玉阶之下，夜色渐深，清凉的露水侵进她的罗袜，她还在等待着词人的到来。词中特标出“惊心”二字，表现了情人相会时心情激荡的情景。“小径吹衣”，又与首句“两袖梅风”相应，今昔对比，更是难以为怀了。结二句“如今但、柳发晞春，夜来和露梳月”，用春景中的景物写愁思，更见梅溪词心思之巧妙。由回忆跌回现实中。一切成为既往，此时剩下的只是：那柳树疏疏的长条，纷披在春日和煦的阳光中；晚上，又沾上清凉的露水，在月下来回拂动。两句表面上是写景，实际上是喻人。“柳发”，亦指自己稀疏的头发：“晞”，晞发，披发使干。《楚辞·九歌·少司命》有“晞女（汝）发兮阳之阿”之语。“夜来”句，写自己在凉露冷月之下，凄然抚鬓的情景。结二句炼字极工，或未免着迹。
史达祖的长调词，着意于布局，字锻句炼，极见功力。虽然前人批评他“用笔多深兴巧”（周济《介存斋论词杂著》），但他对于技巧的细致运用也发展了婉约词。
