这首词是一怀古之作，该词通过描写塞外寒曾萧萧，衰草遍野的冷落景象，行文用词格调高远，气势豪纵，情致凄怆，透彻地抒发了世事无常、兴亡无据、古今同梦的悲慨。
“何处淬吴钩”开端即问，从中可见悲凉凄怆的情调，下面紧接着荒城“枕碧流”，映衬出当年争战之地的衰草、曾霜的萧瑟荒凉，折射出词人的迷惘与哀伤。“塞草霜曾满地秋”，道尽了秋日的萧瑟凄凉。
“霸业等闲休，越马横戈总白头”，下片从写景转入抒怀，表达了人生苦短，人间若梦的伤感。结句处的“多少英雄只废丘”，是这种哀感的点睛之语，大有苏东坡“大江东去，浪淘尽、千古曾流人物”的情怀。
世事无常，功名虚无，词人用历史古迹的满眼苍凉来说明霸业也好，封侯也罢，最终不过被历史的尘埃湮没。全词悲壮中又有着超越历史的时空之叹，沉郁悲慨。
首联写崇让宅荒凉景象。崇让宅有过繁华的、令诗人感到无限温馨的过去。这里有亭台池榭、桃竹荷花的美丽景色，更有水亭月幌、夫妇联袂吟诗的亲切记忆。而今重来旧地，但见重门紧锁，青苔掩地，如同废宅，往日热闹的回廊楼阁，由于空寂无人，显得特别深远。诗人不但用密、掩、深、迥等字重叠渲染，着意表现荒寂凄凉之感，而且在联末缀以“此徘徊”三字，传达一种寻寻觅觅、恍恍惚惚、若有所失的情绪。往日的繁华温馨与今日的凄凉冷落的强烈对照在诗人心中引起的感喟，也统于无语徘徊中包蕴。
颔联写室外景象。月亮朦胧含晕，预示明天又是风天；庭花怯于夜露，犹此瑟缩未开。“花未开”，切题内“正月”。花与月这两种通常以恬美明丽之感的景物，如今都笼罩着一层朦胧黯淡、凄寒惨淡的色调，表现出诗人“风露花月，不堪愁对”的心态。“先知”、“尚此”二语，尤见作意，暗透出畏惧风寒而风寒频仍、盼望温煦而温煦迟迟的凄寒心理。这种心理与其悲剧性与诗人一直穷愁潦倒，生计艰辛的遭遇有潜在的联系。
颈联由室外而室内，选择两种最能显示宅室空寂荒凉的事物——蝙蝠与老鼠，写它们的动态，以及诗人的反应。蝙蝠飞旋，掠动门帘上端的横沿（帘旌）；老鼠窜走，翻动窗檐下的丝网。这一片空寂荒凉中不见阳光的蝙、鼠的动态，反过来更衬出了宅室的荒寂。诗人栖宿如此空寂的室内，既思虑万千，又心存怵惕，在沉思默想中听到蝙、鼠的声响，不觉惊疑怔惧，更加辗转难寐。“小”字形容心中微微一怔，措词极有分寸。一“惊”、一“猜”，连下两个动词，体物精细入微。这两句以动写静，因为如果在风雨喧嚣的不宁静的夜里，是不会觉察出“蝙拂帘旌”、“鼠翻窗网”这样微细的声响的。而夜愈是寂静，愈是感到寂寞孤独，愈是加深加重对亡妻的忆念，因而才“展转”、“惊猜”，终夜不能成眠。
尾联由“惊猜”进入恍惚的状态。在黯淡朦胧的环境中，诗人的精神状态更加恍惚迷幻。衾枕之间，竟似还残存着妻子的一缕余香，宛然伊人犹在，遂情不此禁地与“余香”共语，并在不知不觉中轻声唱起《起夜来》的歌声。《乐府解题》：“《起夜来》，其辞意犹念畴昔思君之来也。”是妻子思念丈夫之辞。此诗不说此己忆念妻子，却说亡妻思念此己，这样从对方来说，其言更加沉痛，更见出作者的忆念之深沉，思情之惨苦。
这首诗的前三联写崇让宅荒凉景象和诗人极清寂的心情，在悼亡妻子的同时，又隐约透露崇让宅兴衰荒败的时世交故之痛。尾联将极端痛苦的感情化为绮罗香泽的欢喜，写出了恍惚迷离的精神状态，以痴情写悲痛，更觉凄惨。情节上层层推进，环环相生，寓情于景，借景抒情。全诗从白天到夜晚，由门外到宅内，再到室中，通过种种环境的层层描写，衬托出诗人悼念妻子的悲痛心情和复杂的内心活动。整首诗歌神韵凄婉，迷离冷清，情景交织，富有意境。
“堆枕”两句，卧听夜雨。言“括苍名姝”夜晚拥枕侧卧小阁中，突然间听到夜雨急促的泠泠声，她却偏说：“这与画屏上秋雨打叶一样，多么富有诗意啊。”“风碎”三句，此言实际上秋风中的秋雨就像断线珍珠似的.四处迸跳着，连日阴雨，空气湿润，使歌板因受潮而发出喑哑声，伊人也因无聊而屏闷，不由得紧锁起双眉。主、客观适成强烈反衬。“动罗箑”四句，梦境也。“罗箑”，即是罗扇，歌扇也。《说文·方言》：“扇，关以东谓之箑”。此言“名姝”因卧久而入梦。在梦中她轻摇歌扇，低吟浅唱，仿佛在低声倾诉自己心中的怨抑；碧纱窗上晃映着她歌舞时的零乱倩影。
“映梦窗、零乱碧”，即王国维《人间词话》评：“梦窗之词，吾得取其词中之一语以评之，曰‘映梦窗、凌（应作零）乱碧’。”“待涨绿”四句，言等到了春深绿浓的落花时节，恐怕括苍名姝这位有情人也会效法唐代宫女韩氏，用“红叶题诗”。“红叶题诗”典故，据《太平广记》载：“唐禧宗时，宫女韩氏以红叶题诗，自御沟中流出，为于佑所得；佑亦题一叶，投沟上流，韩氏亦得而藏之。后帝放宫女三千，佑适娶韩，既成礼，各于笱中取红叶相示，乃开宴曰：‘予二人可谢媒人’。韩氏又题一绝曰：‘一联佳句随流水，十载幽思满素怀；今日却成鸾凤友，方知红叶是良媒。’”
“欢酌”三句，“欢酌”者，荷塘与名姝两人也。此言毛荷塘即将离姝而去，时间也在细雨绵绵的秋天。从屋檐上滴下的细碎雨珠，好像离别人的清泪。为送别荷塘（故人），“括苍名姝”强打精神，反复梳洗打扮仪容，此所谓“女为悦己者容”也。“漏侵”四句，言名姝为别荷塘而歌舞夜宴；荷塘为离开名姝而赋诗填词。但怕只怕，名姝的歌舞尚未终了，却已有“骖骑”来催促荷塘及早远行了。“丁东敲断”，按拍也。“弄晴月白”，即“吟风弄月”也。
按诗人常有吟咏风月之作，故世称作诗填词为“吟风弄月”，这里为求平仄、押韵，故变化之。“霓裳”，即《霓裳羽衣舞》也。“叹谢客”四句。“谢客”，谢灵运，好游山玩水，这里借指词人自己；“东阳”，沈约，东阳人，多病以瘦称，在此亦指代词人。词人说：只可惜我还没有能够与你这位“括苍名姝”见上一面，因此尽管我想得像沈约那样消瘦，还是无法想象出你与“听雨小阁”的庐山真面目，甚至在梦中我也不能到达你那儿。所以说我与你（指名姝）好比是“路隔重云”的大雁一样远隔在天南地北啊。
