这首诗语言平实清浅，却深刻揭示出苏轼初到黄州时复杂矛盾的心情。
诗以自嘲口吻开头，此前诗人一直官卑职微，只做过杭州通判，密州、徐州、湖州三州知州，到湖州仅两月便下御史台狱，年轻时的抱负均成泡影，只能说为口腹生计而奔忙。“老来”，诗人当时方四十五岁，这个年龄在古人已算不小了，苏轼作于密州的《江城子》词中便有“老夫聊发少年狂”之句。“事业转荒唐”指“乌台诗案”事，屈沉下僚尚可忍耐，无端的牢狱之灾更使他检点自己的人生态度，“荒唐”二字是对过去的自嘲与否定，却含有几分牢骚。面对逆境，苏轼以平静、旷达的态度对待之。
初到黄州，正月刚过，又寄居僧舍，却因黄州三面为长江环绕而想到可有鲜美的鱼吃，因黄州多竹而犹如闻到竹笋的香味，把视觉形象立即转化为味觉嗅觉形象，表现出诗人对未来生活的憧憬，紧扣“初到”题意，亦表露了诗人善于自得其乐、随缘自适的人生态度。苏轼这种“能从黄连中嚼出甜味来”的精神是最应令人钦敬的，这种豁达、乐观的精神，使他在黄州的五年政治上的低谷时期（政治上不可能有任何作为），却在创作上达到炉火纯青的境界，《前赤壁赋》、《后赤壁赋》、《念奴娇·赤壁怀古》等大批著名词篇均写于这一时期，苏轼成了古代文学家中身处逆境而大有作为的典范，苏轼“敢于直面惨淡的人生，敢于正视淋漓的鲜血”（鲁迅语）的高尚思想境界成为后人之表率。
后四句为作者自嘲，颈联写以祸为福的宽慰心态，用典自况。“为口”而至此，可以说是人生的大不幸了，诗人却以苦为乐，以祸为福，在扫兴的“员外置”前加了一个“不妨”，在倒霉的“水曹郎”前加了一个“例作”，安之若素，自我调侃。其心胸开阔，个性旷达便跃然纸上。尾联写无功受禄的愧怍，质朴自然。身为“员外”，却没能为国家出力办事，而又要白白花费国家的钱银，实在是惭愧。“压酒囊”就是工钱，虽然钱不多，可对于一个“无补丝毫事”的人来说，还要费这工资，确实惭愧。 在就表现了诗人的豁达和自得。
“诗穷而后工”，“只惭”句有几分无奈，但并不把它作为完全无所作为的理由，政治上不能有所作为，文学上却可以大有作为。黄州成了苏轼一生词与文章创作的顶点，也奠定了他在中国文坛的地位。这首诗一反古代诗人在遭受打击时鸣冤叫屈、叹老嗟卑的惯例，虽自嘲不幸，却又以超旷的胸襟对待，后世诗作唯有鲁迅的一首“运交华盖”与其相似。
首句开门见山，写出了所要记叙的事情，强烈的感情色彩也在无需意像的渲染的情况下，立刻展现在读者面前。四句话形式上两两相同，但情感上却是层层深入的，第一句提到了人的思念和远，都是平平的概述，点到为止，并没有提及是一个什么样的人，如何的思念她。第二句则重点写到了思念，写到思念的程度，也并没有深写。行文至此，全诗的中心已经点明框架，已经明晰，但还只是一幅，如果用画画作比的话，构图，或者说是工笔前的白描图，线条简洁而有力。第三句对第一句进行了扩充和延伸，乡远远的程度，对故乡，更准确的说是对故乡的生活，故乡的人的思念之深。第四句是对第二句进行了扩充和延伸。
一、三句是写实，故乡、人都是客观存在的。二、四句是写虚，回忆中的事和肝肠绞痛的感觉是诗人主观的感情。一实，一虚，把气氛渲染开来，行文至此，白描已经被染，出现了淡淡的色彩，阴阳、冷暖色初步分明。诗人付与“人”一个“隔”，付与“事”一个“结”字。“隔”、“结”都是冰凉凉的字眼，给人一种一对火热的恋人被活生生分扯开来的感觉。诗人用两个冰冷的字形象地写出了自己火热的情感，而火热又败于冰冷，这时引出自己肝肠绞痛的感觉显得自然，又打动了读者。在这里，诗人又用了一个打动人的动词“瞻望”。乡远，瞻望却不可相望见，可是还要望，纵是眼望不见那心也早已回到了那故乡的恋人身畔。
前四句是对一个长时间一直以来状态的写，从“况此”一句开始，诗人就开始描绘一个夜雨的场景了。作者在描写夜雨场景的时候，却是惜字如金。他只用了两句话二十个字。这两句话不写思，不写念，不写人，不写事，只是用简洁的言语描绘了许多意像，灯、堂、天、风雨。
一个况字说明这四句所描写的这些是在前四句的前提上进一步增加的。所以，在情感上也是在前四句的思念上增加的。一个“况”字就替代了千言万语的心理描写。“夜”是时间，在“夜”之前诗人用了一个名词作形容词来形容“夜”，“残灯”。灯从晚上点，点到残，一定已是深夜。诗人夜不能寐，久久的思念着心中的恋人。残灯昏暗的光下，长长的灯芯使光闪烁着，诗人在这情景万分伤心，没有言自然显得寂静，寂静使屋子显得“空”，显得寂寥。“空”不一定是真的缺少家具，而是因为缺少“人”。夜雨同话五更的人“空堂”不一定是堂“空”也写出诗人心中的怅然若失。
“秋天”“未晓”“风雨”更是融情于景。“苍苍”二字既是对风雨的描写，又是诗人此时的心境。这两句，不着一字思念，而又字字句句把诗人的思念之情着色，分染过的白描已经基本上上好了颜色。
最后一句话，可谓画龙点睛之笔，使用直抒胸意的写法，将全诗推向高潮。想忘，又不能忘，想忘，又不敢忘。诗人一段刻骨铭心的爱情就在这无果的结局中谢幕，无数的思念，向何处倾诉。
整首诗贯穿着白居易的大、简、妙风格，虽是写爱情，写思念，但不像多数爱情诗一样婉约，它大气、又不失细腻，这不是刻意为之，而是一种情感之至，一种浑然天成。这首诗不是唐代所流行的工整的今体诗，它共有七句话，前四句大量的重复用字，也并不合乎诗歌的习惯。意像的描写被放在了叙事之后，全诗没有比喻、没有用典，也没有大量的兴、比之作，可以说是完全没有格律的羁绊，用最直白的语言，抒发了最真挚的情感。
