这首词抒发了一个游子的旅愁和乡情，思绪绵绵不尽，风韵清幽潇洒。
上片写景，景中含情。首句指明地点，时间。暮春时节，自然使人升起一段因时序变化而有的愁思。“绿暗”二字浓墨重彩勾画出“汀洲”的景色。这一句展开了一幅岸渚沉寂，芳草萋迷的画面。接着点染岸边近景；风已平静，落花满地，船帆暂卷，岸边株株垂杨柳，水边只只横斜的木兰舟。在木兰舟中，所载着的是一位萍踪无定的游子。面对这般春深之景，这位游子的感受是“半篙春水滑，一段夕阳愁”。江中春水方生，行船流利，故日“滑”；夕阳西下，游子未归，触景生情，故而生愁。半篙春水，一段愁情，亦有将愁比作春水之意。这里用景物衬托游子含愁的形象。整个上片，由背景引出人物，由远景写到近景，由写景过渡到写情。在写景中，着重摄取“绿暗”、“垂杨”、“夕阳”略带有萧瑟的物象；静风、落花、暮春，皆寂静迟暮的物象，烘托出游子旅愁的沉重。
上片由春暮带出落花，由落花引出风静，由风静引出落帆。由落帆写到木兰舟，最后写到游子之愁，环环相扣，在意象上一气呵成。下片则是写“愁”的生发和具体化。灞水桥，是离别之所，游子想到了灞桥分别，万分感慨。灞桥上的杨柳年年不知有多少被折下，却无法使要远离的人留下，越想越难过。回望红楼，仍见美人正卷帘伫望；如今泊舟江渚，怀想佳人的凝望与容颜，已很模糊，真希望西王母身边的青鸟代为传信，可是蓬莱路远，无计可通。“青鸾无计入红楼”，这又多令人心烦意乱，惆怅满腹。“青鸾”一句，对游子愁的内涵和来由，略略一点。这个游子不仅有江湖漂泊之感，且有思念情人之愁，心情的怅惘寂寥可想而知。于是，这漂泊的旅愁于游子心中激起点点涟漪，绵绵遐思；缅怀消逝的过去，憧憬美好的未来。
“行云”句暗用巫山神女的故事。还用行云归楚峡喻往昔感情的消逝。然而，游子不会让它就这样溜走，心中还是想把握这段感情的，所以他希望“飞梦到扬州”。这里暗用杜牧的诗句：“春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。”扬州，也是虚指冶游之地。既不能忘情，故求之于梦。梦是可以超越时空局限的，而游子不满足于一般的梦游，而是飞梦，可见其思念佳人之心有多急迫。
下片承上片由“愁”展开，因愁而忆，因忆而思人，梦中求人，写出心中一段缱绻之情。
这首词明丽妩媚，颇能反映“词为艳科”的传统风貌。全篇由景到情，由描写环境到人物心情的刻画。词意连续，笔墨潇洒，余韵不尽。
以“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”自嘲的杜牧，其实是位颇富同情心的诗人。公元833年（唐文宗大和七年），杜牧路过金陵，曾为“穷且老”的昔日歌女杜秋，写了悲慨的《杜秋娘诗》；两年后，诗人任东都监察御史，在洛阳重逢豫章（治所在今江西南昌）乐妓张好好，又为她沦为“当垆”卖酒之女，而“洒尽满襟”清泪——这就是此诗的由来。
风尘女子的沦落生涯，在开初往往表现为人生命运的惊人跃升。此诗开篇一节，正以浓笔重彩，追忆了张好好六年前初吐清韵、名声震座的美好一幕：“翠茁（zá，生长）凤生尾，丹叶莲含跗（花萼的基部）”——这位年方“十三”有余的歌女，当时身穿翠绿衣裙，袅袅婷婷，就像飘曳着鲜亮尾羽的凤鸟；那红扑扑的脸盘，更如一朵摇曳清波的红莲，含葩欲放。诗人安排她的出场非同一般，那是在一碧如染的赣江之畔、高倚入云的滕王阁中——正适合美妙歌韵的飞扬、回荡。为了这一次试唱，人们特为准备了铺张的“华筵”，高朋满座。而处于这一切中心的，便是张好好。
此刻，她正如群星拱卫的新月，只在现身的刹那间，便把这“高阁”的“华筵”照亮了。为着表现张好好的惊人之美，诗人还不忘从旁追加一笔：“主公顾四座，始讶来踟蹰”。主公，即江西观察使沈传师（当时诗人正充当他的幕僚）；“来踟蹰”，则化用《陌上桑》“使君从东来，五马立踟蹰”之意，描写沈传师在座中初睹张好好风姿的惊讶失态的情景，深得侧面烘托之妙。
然后便是张好好的“试唱”，诗中描述她在“吴娃”的扶引下羞怯登场，低头不语地摆弄着长长的前襟；一双发鬟高下相宜，缕缕发辫才曳过短襦——寥寥数笔，画出了这位少女的无限柔美羞怯之态。令人不禁要怀疑如此小儿女家，竟有声震梁尘的妙喉。然而，“盼盼乍垂袖，一声雏凤呼”，当她像贞元（785-805）间名妓关盼盼那样乍一摔袖，席间便顿时响彻小凤凰一般清润圆美的歌鸣。这歌声嘹亮清丽，竟使伴奏的器乐都有难以为继之感，以至于琴弦快要迸散关钮、芦管即将为之破裂。而张好好的袅袅歌韵，却还压过“众音”，穿透高阁，直上云衢。白居易《琵琶行》表现商女奏乐之妙，全借助于连翩的比喻描摹；此诗则运用高度的夸张，从伴奏器乐的不胜竞逐中，反衬少女歌喉的清亮遏云，堪称别开蹊径。
一位初登歌场的少女，一鸣惊人，赢得了观察使大人的青睐。她从此被编入乐籍，成了一位为官家卖唱的歌妓。未更人事的张好好，自然不懂得，这失去自由的乐妓生涯，对于她的一生意味着什么。她大约到是满心喜悦地以为，一扇富丽繁华的生活之门，已向她砰然打开——那伴着“主公”在彩霞满天的秋日，登上“龙沙”山（南昌城北）观浪，或是明月初上的夜晚，与幕僚们游宴“东湖”的生活，该有无限乐趣。最令诗人惊叹的，还是张好好那日愈变化的风韵：“玉质随月满，艳态逐春舒。绛唇渐轻巧，云步转虚徐”——不知不觉中，这位少女已长成风姿殊绝的美人。当沈传师“旌旆”东下、调任宣歙观察使时，自然没忘记把她也“笙歌随舳舻”地载了去。于是每遇霜秋、暖春，宣城的谢朓楼，或城东的“句溪”，就有了张好好那清亮歌韵的飞扬。这就是诗之二节所描述的张好好那貌似快乐的乐妓生活——诗人当然明白，这种“身外（功业、名声）任尘土，樽前极欢娱”的“欢娱”，对于一位歌妓来说，终竟只是昙花一现，并不能长久。但他当时怎么也没预料，那悲惨命运之神的叩门，对张好好竟来得如此突然。而这一节之所以极力铺陈张好好美好欢乐的往昔，也正是为了在后文造成巨大的逆转，以反衬女主人公令人惊心的悲惨结局。
这结局在开始依然带有喜剧色彩：“飘然集仙客，讽赋欺相如。聘之碧瑶佩载以紫云车（仙人所乘）”。
那风度翩翩、长于“讽赋”的聘娶者，就是曾任“集仙殿”校理的沈传师。诗序称他“以双鬟（一千万钱）纳之”，可见颇花费了一笔钱财，故诗中以“碧瑶佩”、“紫云车”等夸张之语，将这出“纳妾”喜剧着力渲染了一番。张好好呢，大约以为终于有了一个归宿，生活拘检起来，正如传说中的天台仙女一般，关闭“洞门”，不再与往日熟知的幕僚交往。“洞闭水声远，月高蟾影孤”二句，叙女主人公为妾景象，虽语带诙谐，字里行间毕竟透露着一种孤清幽寂之感，它似乎暗示着，女主人公身为侍妾，生活过得其实并不如意。
诗情的逆转，是数年后的一次意外相逢：“洛城重相见，绰绰为当垆”——当年那绰约风姿的张好好，才不过几年，竟已沦为卖酒东城的“当垆”之女。这令诗人十分震惊。奇特的是，当诗人揭开张好好生涯中最惨淡的一幕时，全不顾及读者急于了解沦落真相，反而转述起女主人公对诗人的关切询问来：“怪我苦何事，少年垂白须？朋游今在否？落拓更能无？”此四句当作一气读，因为它们在表现女主人公的酸苦心境上，简直妙绝——与旧日朋友的相逢，竟是在如此尴尬的场合；张好好纵有千般痛楚，教她也无法向友人诉说。沉沦的羞惭，须得强加压制，最好的法子，便只有用这连串的问语来岔开了。深情的诗人不会不懂得这一点。纵有千种疑问，也不忍心再启齿相问。诗之结尾所展示的，正是诗人默然无语，在“凉风生座隅”的悲哀中，凝望着衰柳、斜阳，扑簌簌流下满襟的清泪——使得诗人落泪不止的，便是曾经以那样美好的歌喉，惊动“高阁”“华筵”，而后又出落得“玉质”、“绛唇”、“云步”“艳态”的张好好的不幸遭际；便是眼前这位年方十九，却已饱尝人间酸楚，终于沦为卖酒之女、名震一时的名妓。
这首诗正以如此动人的描述，再现了张好好升浮沉沦的悲剧生涯，抒发了诗人对这类无法主宰自己命运的苦难女子的深切同情。作为一首叙事诗，诗人把描述的重点，全放在回忆张好好昔日的美好风貌上；并用浓笔重彩，表现她生平最光彩照人的跃现。只是到了结尾处，才揭开她沦为酒家“当垆”女的悲惨结局。这在结构上似乎颇不平衡。然而，正是这种不平衡，便在读者心中，刻下了张好好最动人美丽的形象；从而对她的悲惨处境，激发起最深切的同情。
解释二：孤灯残月伴闲愁，
几度凄然几度秋；
哪得哀情酬旧约，
从今而后谢风流。
这是杜牧的爱人张好好写给他的诗，诗里有爱，爱重含愁，愁中又透着决然。
杜牧和湖州名妓张好好是在南昌沈传师的府上认识的。当时的的杜牧尚未成家，风流倜傥，而张好好美貌聪慧，琴棋书画皆通。参加宴会时两人经常见面，张好好倾慕杜牧的才情，杜牧爱上张好好的色艺双绝。他们湖中泛舟，执手落日，才子佳人，自是无限美好。本应该留下一段佳话，让人没想到的是，沈传师的弟弟也看上了张好好，很快纳她为妾。张好好作为沈传师家中的一名家妓，根本无力掌控自己的命运，杜牧亦官位低微，只好一认落花流水空余恨，就此互相别过。
张好好出嫁时留下此诗，从此一入侯门。后杜牧在长安抑郁而死，张好好闻之悲痛欲绝，瞒了家人到长安祭拜，想起相爱与别离的万般凄楚，竟自尽于杜牧坟前。
所以不是什么同情，是爱情诗篇。
这首诗前二句点明地点、时间、事件和心境，以形象的画面，渲染出凄凉的氛围。秋夜是凄寒的，而降霜的秋夜尤为凄寒；离别是令人伤感的，而在离别之前的夜晚，目睹满地白霜，耳聆哀猿啼叫，则尤为伤感。诗人将离开故地称为“去国’’，见出诗人对宣城依恋之深；把将要开始的漫游比作“不系舟’’，显见诗人在此地只是短暂的停留；停留短而依恋深，烘托内心的矛盾、痛苦。
三、四两句紧承上文，进一步展示诗人的心境，因是孤雁“南”飞，故有“独怜”之叹；又由南飞之雁的孤独，转生“却羡"双溪“北”流之感。这里，诗人通过一“南”一“北”，一“怜”一“羡”，曲折地表达了不愿南行，却只得南行；渴望北归，又无法北归的复杂情感。
五、六两句宕开一笔，借陈蕃故事突出友人崔成甫的一片盛情，同时，以“过客”回应篇首“不系舟”，表明诗人确是行色匆匆，竟连最爱登临的谢海楼也难以光顾了。最后两句正面揭示题旨，用落叶为喻，点出明天一早就要和友人在秋天里的敬亭山分别了，其中寓有无限飘零之感，增添了全诗的悲凉色彩。
这首诗格调略显低沉，和诗人的特定遭遇和心情有关。从表现手法上看，全诗情思哀婉，而又含有清新、劲直之气，极耐人咀嚼品味。中间两联对仗严整，而又富有自然流走之势。结语处以形象化的比喻，境界清空、淡远，有不尽之思。