米芾写中秋赏月，反其道而行之，故意撇开月亮，上片先写自己晚来的秋意感受。
“砧声送风急，蟋蟀思高秋”，古人有秋夜捣衣，远寄征人的习俗，砧上捣衣之声表明气候转寒了。墙边蟋蟀鸣叫，亦是触发人们秋思的。李贺《秋来》诗云：“桐风惊心壮士苦，衰灯络纬啼寒素。”米芾这两句着重写自己的直觉，他是先听到急促的砧声而后感到飒飒秋风之来临，因此，才觉得仿佛是砧声送来了秋风。同样，他是先听到蟋蟀悲鸣，而后才意识到时令已届高秋了。
“我来对景，不学宋玉解悲秋”，表现出他的旷逸豪宕的襟怀。他这句抝折刚健之笔使文气为之一振。因为砧声和蟋蟀等秋声，毕竟要给人带来一种凄凉的秋意，而倔强的词人不愿受其困扰。所以，接着他要“收来凄凉兴况，分付尊中醽醁”了。可是“凄凉兴况”偏不那么容易收来，酒后反而心里加倍感到不胜其幽僻孤独。才说“不学宋玉解悲愁”，强作精神，是一扬，这里“倍觉不胜幽”，却是一跌，如此一来，作者闻秋声而引起的内心感情上的波澜起伏，就充分表露了出来。
“自有多情处，明月挂南楼。”就在这个时候，一轮明月出来了。月到中秋分外明，此时，明月以它皎洁的光辉，把宇宙幻化为一个银色的世界，也把作者从低沉压抑的情绪中解救出来，于是词笔又一振。至此，词人才托出一轮中秋月点明题意。“多情”二字是在词人的感情几经折腾之后说出的，极其真切自然，使人感到明月的确多情。在反复渲染中秋节令的秋意，从反面为出月铺垫，以“自有”二字转折，使一轮明月千呼万唤始出来，用笔颇为奇妙。
下片写赏月时自己在月光下“横玉笛”、“倒金瓯”、“倚栏干”乃至“醉困不知醒”的情景。“怅襟怀”的“怅”字承接上下片，巧妙过渡，既照应上片“不胜幽”的“凄凉兴况”，又启下片的赏月遣怀。“横玉笛，韵悠悠”，玉笛声本富有优美情韵的，而在大放光明的中秋月下吹奏，那更是妙不可言，可是词人马上想到要借此清时良夜，痛痛快快大饮一场。
“遍倚栏干十二”，说明他赏月时间之长，赏览兴致之高，于是他不由神与物游，生发出对宇宙对人生的遐想。
“宇宙若浮萍。宇宙如此之大，作者却视之若浮萍，不只见出他心胸神思飘逸，更是物我合一之际内心的真实感受，读来令人心弛神往。境界如此之美，兴致自然更高，于是词人不觉豪饮大醉。结句“醉困不知醒，欹枕卧江流”不再写赏月饮酒之后的种种，以不结之语收束了全词，给人留下巨大的想象余地。这首词自东坡著名的同题词之后，能独树一帜，勇于创新，确有其独特的妙处：赏月不写月华，偏道个人“对景”之感，清景之中见出清趣，颇值用心玩味。
这首词借中秋赏月之机，表白了词人为人的高洁，也流露了他对“从仕数困”的些许幽恨。词的上片反复渲染中秋节令的秋意，并从反面为出月铺垫，以“自有”二字转折，使一轮明月千呼万唤始出来，用笔颇为奇妙。词的下片，侧重抒发词人向往隐居生活之意，发出对宇宙对人生的遐想。全篇用笔空灵回荡，而自有清景无限，清趣无穷，表现出米芾“为文奇险，不蹈袭前人轨辙”的特有风格。
上片，披露宫廷侍妓“暗伤春”的“两眉策”神态。“腻红匀脸衬檀唇，晚妆新，暗伤春”，写侍妓浓抹“暗伤春”。“腻红”，“檀唇”，描艳妆，凭此香诱谁，可谓艳妆浓抹难相宜。“晚妆”，表明侍妓的夜时活动。这是不同凡女的举动，“暗”与“晚妆”照应，表明行为不是光明正大，而是偷偷摸摸的。“暗”字一用，侍妓的性格暴露无遗。“手捻花枝，谁会两眉颦，特写侍妓的特殊举动。一是“捻花枝”招揽过客，一是“两眉颦”显得焦躁不安。最后三句“连理带头双飞燕，留待与、个中谁”，特写侍妓的另一个特殊举动。一是身着“连理带”，象征忠贞于过客，永不改移，一是头缀“双飞燕”图，暗示跟随过客，永不分离。天涯沦落无故谁，可谓一厢情愿。苏轼在嘲讽中不免带有几丝同情。
下片，回忆侍妓欲入宫中的偷情举动。“淡烟笼月绣帘阴，画堂深，夜沉沉”，写侍妓欲入宫中的阴沉气氛。“淡烟笼月”点明时间为灰蒙蒙的月夜，“绣帘阴”衬托侍妓的晦暗心态，“画堂深”想象所去之处的阴郁气氛，“夜沉沉”则点明长夜漫漫，心事沉重。“谁道连理，能系得谁心”？写侍妓的疑惑与企盼。“连理”，象征送过客传情之物，“系得”，表明为得宠之举动。这“难道”为怀疑词，即“连理带”之赠送谁说能“得谁心”、拴住过客之心？因为风月场上的侍妓已是多如牛毛了。为此，苏轼在最后三句“一自绿窗偷见后，便憔悴、到如今”中，发出同情性的感叹。妓女在风月场上，一般所遇是寻花问柳的男谁。一旦觅到稍有同情心的男子，便对天发誓，甚至以命相许，指望他能帮助自己跳出火坑。这个侍妓在宿室暗暗地会见心上过客之后，担心他不接受“连理带”或“双飞燕”信物，尽是烦恼，直到如今。如果连最后一线希望都破灭了，既成不了“连理枝”，更成不了“双飞燕”，而只能成为被侮辱的玩物而被抛弃，其痛苦就更为沉痛惨烈了。这真是可怜！可叹！可悲！
全词凭借描写、记叙、回忆、烘托、象征之笔，刻画了一位“暗伤春”而“憔悴”的侍妓形象。由腻红、檀唇、晚妆、暗伤春、捻花枝、两眉颦、留待、系得谁心、偷见、憔悴，连续性的表现，表明侍妓是一位既艳情又失态的可悲而可怜的女性。
上阙写废寺之外景，荒凉冷寂，繁华消歇。“败叶填溪水已冰”，秋天的树叶凋零了，遂成“败叶”，而萧瑟的秋风又将这些枯叶吹到溪水里。“填”字说明败叶之多，给人一种沉重压抑之感。“水已冰”说明时令已值深秋冬。“夕阳犹照短长亭”说的是荒秋暮景。黄昏时分，夕阳斜照长亭短亭，而行人已经杳无踪迹。此句表面上说的是亭，实际上是人，因为长亭也好，短亭也罢，在古代皆含送别之意。此句勾勒的残阳落照、野亭萧然的暮景与前句“败叶填溪水已冰”的意境十分相合，遂为全词定下凄凉的基调。有了背景的铺垫后，作者开始切入“废寺”主题。“何年废寺失题名”，古人游览庙宇时常题名以资纪念，这些题名经年遭受风吹雨打，最终模糊难辨，以至作者想要追问这究竟是哪一年的寺庙。这一句是正面渲染废庙的冷落苍凉。
下片写废寺内景，残破不堪，香火断绝。“倚马客长碑上字，斗鸡人拨佛前灯”。此二句谓到此寺中之人已非往日的善男信女，而是前来闲游的过客，或是贵族豪门的公子哥们。其中“斗鸡人拨佛前灯”一句用了唐朝贾昌的典事。唐玄宗好斗鸡，在两宫之间设立斗鸡坊。贾昌七岁，通晓鸟语，驯鸡如神，玄宗任命他为五百小儿长，每天赏赐金帛。贾昌父亲死，玄宗赐他葬器。天下人称其“神鸡童”。贾昌被玄宗恩宠四十年。天宝间，安史之乱爆发，玄宗仓皇奔蜀，贾昌换了姓名，依傍于佛寺。其家被乱兵劫掠，一物无存。大历年间，贾昌依存于寺僧，读佛经，渐通文字，了解经义。日食粥一杯，卧草席。作者用贾昌的故事显然是说寺庙的命运同人的命运一样，在风雨流年中饱经盛衰兴亡、荣辱浮沉，最终繁华不再，一切归于荒凉冷落。结尾“净消尘土礼金经”，更是精警妙出，充分体现了纳兰词“君本春人而多秋思”（梁佩兰评性德语）的凄凉哀婉之风。此句谓，那些长碑者也好，斗鸡人也罢，以及过去来到这里的贵宦雅宾、文人墨客，虽然贤愚有所不同，然而在这劳劳尘世，终同归一梦。这分明是“人生如梦”的感喟了，但是再也没有苏东坡“一樽还酹江月”的豪放与洒脱，有的仅是对“悲欢离合终成空”的无限悲凉的感怀。
全词语调低沉，含蕴良多，耐人寻味，透露了纳兰内心深处不胜苍凉的悲感。
词的上片以佳期如梦、情人离去、雨败梨花、风吹柳絮等不如意情事，极力渲染愁怨的氛围，传达出伤心断肠的情绪；下片则描摹当年绮楼画阁、歌舞欢乐的场面，作为繁华、兴盛的象征，感叹“市朝更改”后的凄凉。全词多用对比手法，凄哀低婉，意蕴丰厚，十分含蓄。此词以一个饱经世态炎凉、彻夜孤栖难寐的思妇的口吻，喻写江山易代、缅怀先朝的感伤。
上片字面是写思妇伤春怀人的愁绪。“辜负天工，九重自有春如海。”谓一派惆怅之情，开篇即溢于纸表。“隔期红兰堪采，上扁舟、伤心欸乃”一句，见于南朝梁江淹《别赋》：“见红兰之受露，望青楸之罹霜。巡层楹而空掩，抚锦幕而虚凉。知离梦之踯躅，意别魂之飞扬。”即思妇见到带着晨露的红兰，倍觉独宿之凄楚。这几句词既是承彻夜未眠丽来的晨景，更是要引发读者对《别赋》所咏情境的联想。春景与闺怨，在词中已完全融为一体。仅就写思妇愁绪来说，此词已臻化境，具有很高造诣；而在字句之中，又寄寓着词人的故国之思，其境婉曲深沉，其情刻骨铭心，更显示出作者的过人才华。
下片从字面看，是而今孤寂难耐的思妇对昔日繁华生涯的追忆。“回首当年，绮楼画阁生光彩。”下片的开头，也同上片的开头一样，发出强烈的感慨，定下全片的基调。“朝弹瑶瑟夜银筝，歌舞人潇洒。”则是对当年繁华情景的具体刻画，真个是彻夜笙歌，风流体态，与今日的孤寂冷落，恰似天上人间。
“一自市朝更改。暗销魂，繁华难再。”写的是回首当年后引起的感叹。“金钗十二，珠履三千，凄凉千载。”意谓当年的盛况已一去不返，只留下永久的凄凉。转眼之间，一切皆空，不得不感慨万端。上下片合看，此词的抒情主人公当是流落民闻的豪门歌妓，一生经历了人世的荣辱升沉。其境遇，酷似白居易《琵琶行》中“夜深忽梦少年事”的商妇，在孤栖难眠之际，难免要回首前尘。
此词的突出特点，就是寄托遥深，明是写闺怨，实则抒国恨。“一自市朝更改”，实为江山易代。故此词今昔对比的忧思，远比慨叹世态炎凉深广。《琵琶行》中刻画的商妇，不过是失意官宦的写照；此词中塑造的思妇，则是爱国志士的喻写。因此，感情色彩强烈，也就成为此词的鲜明特点之一，几于句句酸苦，字字锥心。这两个特点，使得此词词气超迈，境界高远，正如王国维《人间词话》所说：“境非独谓景物也。喜怒哀乐，亦人心中之一境界。故能写真景物、真感情者，谓之有境界。”
前人对此词境界深有理解，况周颐《蕙风词话》评此词与《莲社词》‘双阙中天’阕，托旨略同。”《莲社词》是南宋词人张抡的词集，“双阙中天”是其所作《烛影摇红·上元有怀》词的首句。张抡所作，直抒亡国之痛：“驰隙沆年，恍如一瞬星霜换。今宵谁念泣孤臣，回首长安远。”夏完淳的词，也寄寓着故国之思，二者确乎“托旨略同”。可见简单地就字面理解，无法把握夏词的深意。
但是，夏词与张词，在艺术手法上迥然不同。一是深有寄托，一是直言抒怀。有人未把握这一差异，把夏词也当作直接抒情的作品，以至作出不够准确的解释：“这首词作于南都陷落之后。上片写故乡松江的眼前景物，触目烟花都成愁怨。下片回忆当年南都旧事，绮楼歌吹，都随逝水。表现出一个青年志士对国家倾覆的无限感伤。”照此讲法，夏完淳的故国之思，只因“绮楼歌吹，都随逝水”而起，简直大大有损于少年英雄的完美形象。而且，这种讲法将寄托遥深的浑融之作，解作直白生硬的浅陋之作，也大大贬低了此词的艺术价值。只有把该词看作借思妇哀怨表现亡国之痛，才能更准确更深刻地领会词意。