上片，首四句写与客习射西园的时间，深秋霜降，望天清澄，西风暂起，寒意阵阵，夜半时分，直入梧桐。西风凄紧，冬之将至，词人不由自主地想起前方将士，该是为他们准备过冬的粮饷，赶制棉衣御寒的时候了。他曾兼总四路漕计补给馈响，军用不乏，全力支持抗战，冬季来临，自然使他因关切前方而心绪不宁。“起瞰高城”三句，心事重重的词人起身离座，登上城楼，向中原望去，却见千里关河、寂寥冷落，他虽致力于抗战，无奈宋廷坚持苟和，抗金事业沉寂无着。面对冷落的关河，山河破碎、国土沦亡之悲涌上心头，沉痛难耐，只能借酒浇愁，故曰与客同醉。在宴饮之后，天之将晓，军中鼓声响起，习武场上，武士们手持雕弓，走马飞驰，好一派习武驰射的豪壮场面，令人振奋不已。
下片写西园习射。面对众人驰驱习射，六十开外的词人深感自己年老力衰，当年的豪气现在已经消失，哪能像虎士岳德那样，挥手弦响，双箭落地。这里有对虎士的赞许，更有对自己衰老的感叹。敌虏未灭而己身已老，不能驰骋疆场，使他深感遗憾，最后以“老矣真堪愧，回首望云中”作结，直抒胸臆。词人虽因无力报国而惭愧，但他身老志不衰，心系“云中”，情结边防，在垂暮之年，还以抗击金兵，收复中原为己任，表现了一个老年抗金志士的壮伟胸怀。
本篇笔力雄杰，沉郁苍健，具有豪放风格。
《乐府雅词》此首题作：“九月望日，与客习射西园，余偶病不能射，客较胜相先。将领岳德弓强二石五斗，连发三中的，观者尽惊。因作此词示坐客。前一夕大风，是日始寒。”这里转录《全宋词》，以便鉴赏本篇时作参考。
吟读本篇，深深地被作者的爱国热忱所感动。在深秋的寒夜，一位六、七十岁的老人，带病登城巡视，回望中原那一大片被金人夺去的土地，不能收复，南宋小朝廷也岌岌可危，他的心情沉重而且惆怅，那又怎么办呢？一味地借酒浇愁吗？不，他还要“与客习射”，走马练武，于是就出现了“叠鼓闹清晓，飞骑引雕弓”的场面，“将领岳德，弓强二石五斗，连发三中的，观者尽惊。”词作者曾为抗击金兵立下汗马功劳，现在年事已高，还想与客走马比武，以振当年雄风，却又“偶病不能射”，感愧老病，不能报效祖国于疆场，只好回首长望北方的云中郡，那魏尚和李广奋勇抗击匈奴的土地。作者不是一般地悼惜流年，感叹病老，而是热切地关注着国家和民族的命运，只因为报国有心、回天无力而抱愧和感喟。虽有力不从心的悲慨，却仍然豪气逼人，给人以激励和振奋。
上半阕前四句写“霜降”、“碧天”、“秋事”、“西风”、“梧桐”，表明到了深秋，气候已经开始寒冷起来。“起瞰”三句，写作者年老偶病，在大风之后的寒夜，登上高城，遥望北方大片沦陷了的土地，无奈与客同饮，借酒浇愁，说的是作者在特定背景中的活动。“叠鼓”二句写武士操练、演习骑射的热闹场景：天将破晓，鼓棰小击，声声细密而急促；闹鼓声中，武士飞马上场，拉弓搭箭，射向目标。这是多么令人振奋和跃跃欲试的场面啊！以上写的都是客观的景物和事象，却又处处表现着作者的内在心情和心理。如：写秋寒以表现作者的老病忧国；写“起瞰”、夜饮等活动，以表现作者的国愁；写骑射活动场面，以表现作者的爱国豪情和民族自强的精神。景中有情，象中有意，所以才能写得情景历历，意象生动，境界鲜明。
下半阕抒发议论，但那议论都被情感化、形象化了的，而且设客争笑问难，生活气息极浓。所发感慨，同上半阕写出的时令、气候、活动场景紧密相连，所以毫不感觉突兀。“岁将晚”以下七句，说作者已到垂暮之年，有位客人同他说笑话，问他这个病弱的老人：你平生的豪迈气概跑到哪里去了？你往昔奔马骑射为谁争雄，还不是为了国家和民族的利益？而今你哪能比得酒筵上的武士，举手拉弓，弦声响处，便见有双雁从远空堕落。结尾“老矣”二句，作者回答了自己因年老力衰而不能为国效力，抒发了“真堪愧”的悲凉、痛苦心情，然而他还在“回首望云中”，向往历史上抗击异族侵略者的爱国志士。
关注《题石林词》评说叶词，说他“晚岁落其华而实之，能于简淡时出雄杰”。这篇《水调歌头》系梦得晚年作品，用关注的话来评判，是符合实际的。毛晋《石林词跋》也说作者叶梦得晚年“不作柔语殢人，真词逸品也。”
这首诗的首联写诗人自我嘲讽；颔联写诗人在杭州、苏州数年经历；颈联写诗人因景触生怀旧之情；尾联写恋旧情怀。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
本诗虽说咏的只是一件旧衫，但对旧衫的色香襟袖，穿衫的种种经历，都娓娓道来。一件旧衫，便是坎坷生活的见证。诗作用语细腻准确，显示出艺术造诣之深厚。
诗咏旧官服，实感慨身世。首句即有自嘲老大之意，盖年老服绯衣而尚未服最高品级之紫衣。颔联借故衫概括杭州、苏州数年诗酒经历，流露自得之意，此处可与同一年所作《吴郡诗石记》之文相参。颈联承上句“旧”字，分写衫之“残色”、“故香”，寓恋旧之意。尾联则明确道出恋旧心理，“烂熳三年”呼应颔联，末句言旧衣不可弃，则似暗喻旧臣不宜疏远。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
一领旧衣服，写得如此曲折委宛，如此多情，不但看出文字工夫，亦见性情之厚。其中“襟上杭州旧酒痕”，已成名句，常为后人引用。
关于路六侍御的生平，详不可考，从诗的开头一句看，是杜甫儿时旧友。作此诗时，杜甫五十一岁，四十年前，他们都在十岁左右，正是竹马童年。诗人用“童稚情亲四十年”完满地表现出童年伙伴那种特有的亲切的感情。“四十年”，在这里不仅点明分别的时间，更主要的是表明童年时代的友情，并不随着四十年漫长岁月的迁流而归于淡忘。正因为如此，下句说，“中间消息两茫然”。在兵戈满地，流离转徙的动乱年代里，朋友间失去联系，想知道他的消息而又无从问讯，故有“茫然”之感。而这种心情，彼此间是相同的，所以说“两茫然”。一别四十年，时间是这样的久，没能想到会有重新相见的一天。所以说“忽漫相逢”。他乡遇故知，本来是值得高兴的事；然而同样没有想到，久别重逢，乍逢又别；当故交叙旧之日，即离筵饯别之时。“忽漫相逢是别筵”，在“相逢”和“别筵”之间着一“是”字，使会合的欢娱，立即转化为别离的愁思。笔力千钧，直透纸背。
从过去到重逢，聚散离合是这样的迷离莫测；从分别悬想将来，诗人把感慨集中地写在“更为后会知何地”这句话里。这是全诗的主脑。它包涵有下列两重意思：路六侍御这次离开梓州，回到长安去做官，勾起了杜甫满腹心事。他设想：“倘若今后能和路六再度相见，这地点又将在哪里？自己能不能够也被召还朝廷？”回答是不可知的。从他自身蹭蹬坎坷的生活历程，从这次和路六的聚散离合，诗人懂得了乱世人生，有如飘蓬泛梗，一切都无从说起。这是就空间而言的。从时间方面来说，过去的分别，一别就是四十年；别时彼此都在童年，相见时俱入老境。人生苦短，“更为后会”，实际上是不大可能的。诗人没有直说后会无期，而是以诘问语发出咏叹，体现出他的向往之切、感慨之深。
前四句写送别之情，诗人由“过去”想到“现在”，再由“现在”想到“未来”，它本身有个时间的层次。诗从“童稚情亲”依次写来，写到四十年来，“中间消息两茫然”，不接着写相逢和送别，而突然插入“更为后会知何地”。表明看，恍如天外奇峰，劈空飞来。但实际上，“更为后会”，就已逆摄了下文的“忽漫相逢”。因为没有眼前的“忽漫相逢”，诗人是不可能想到将来的“更为后会”的。这句对上句来说，是突接。由于这样的突接，所以能掀起波澜，把诗人感伤离乱的情怀，表现得沉郁苍凉，百端交集。就下文来说，这是在一联之内的逆挽，也就是颠倒其次序，用上句带动下句。由于这样的逆挽，所以能化板滞为飞动，使得全诗神完气足，精彩四溢。如果没有诗人思想情感上的深度和广度以及他在诗歌艺术上深湛的造诣，也是不可能达到这种境界的。
诗的后四句写景，另起了一个头，颈联和颔联似乎毫无相干。其实，这景物描写，全是从上文的“别筵”生发出来的。尾联结句“触忤愁人到酒边”的“酒”，正是“别筵”饯别之酒：“酒边”的“剑南春色”，也就是诗人“别筵”的眼前风光。“桃红似锦”，“絮白于棉”，这风光是明艳的，而诗偏说是“不分”，“生憎”，恼怒春色“无赖”，是因为它“触忤”了“愁人”；而它之所以“触忤愁人”，则是由于后会无期，离怀难遣，对景伤情的缘故。颈联中的“不分”和“生憎”，恰恰成为绾合上半篇和下半篇的纽带，把情景融为不可分割的完美的诗的整体。全诗句句提得起，处处打得通，一气运转，跌宕起伏；而诗句的措辞，脉络的贯通，则又丝丝入扣，在宏大中体现了精细的特点。