这首诗分为两章。首章颂扬丁柴桑的贤良美德。诗的开头“有客有客，爰来宦止”，写迎客的惊喜。从诗中看，丁柴桑应该比较年轻，诗人视之为后俊。“秉直司聪”以下四句是诗人对这位贤良地方官的赞美。丁柴桑作为一县之长，能“飱胜如归，聆善若始”，是为政“惠于百里”的明证。这四句寄寓了诗人的殷切期望，也反映了陶渊明政治理想中对基层长官的要求。
接着经“匪惟谐也，屡有良游”一转，至于次章，写作者与丁柴桑在一起开怀畅游的情形和情酣意畅的心态。“载言载眺，以写我忧”就是这种场景的具体表现。“以写我忧”语出《诗经》的《邶风·泉水》和《卫风·竹竿》。“放欢一遇，既醉还休”这样无拘无束的生活是陶渊明对待挚友的常态。其诗《与殷晋安别》中有“一遇尽殷勤”句可为佐证。”实欣心期，方从我游”二句是倒装，意谓二人开始交游即定交知己，实为快心之事。诗的结尾归结到知心才是朋友结交的基础。
陶渊明与丁柴桑彼此一见如故。不是因为对丁柴桑这个父母官另有所求，而是丁柴桑“秉直司聪，于惠百里”的善德，以及“餐胜如归，矜善若始”的开明，赢得了陶渊明的敬重。另一方面，说明陶渊明也同样有丁柴桑的善德和开明，才能“方从我游”便以“心期”。向往开明，崇尚善德，正是陶渊明的秉性所在。
这首诗采用《诗经》的四言句式，写法上也有借鉴《诗经》叠章的形式，如有客有客之句，形成一种一唱三叹的效果。全诗于浓郁的情意之中，透露出和谐喜悦的交游气氛。篇幅虽短，然情酣意畅。
此诗首句“日暮游西园”标出自己的行动，次句“冀写忧思情”标出自己的情感抒发，其余各句分头叙写此二者。诗人游园时见池边树上“特栖鸟，怀春向我鸣”，慨叹不能相从，于是表达一种哀怨之情，把作者对曹植深切思念又不敢同他公开交往的矛盾心情表达得十分精到。全诗写得深情绵邈，哀婉动人，而“正言若反”（《老子》）的结尾，更使作品显得深沉含蓄，韵味无穷。
诗从日暮游园，排解忧愁入手：日逼西山，红轮将坠，景色十分怡人；漫步西园，确是驱除白日操劳的好办法。但作者却不是为了观花赏景，而是为了排解“忧思”，而且他的“忧思”形成，大概已非一日，甚或到了难以排解的地步，所以一开头便把排忧的目的强调出来。这便等于暗示了事态的艰难、问题的性质绝不寻常。接下来两句是写园中景色。池水泛着微波，树上开着红花，看上去，一切多么美好。这是点出：环境、事态的表面，暂时是平静的。然而，严重的问题却在悄悄地发生：红花绿叶丛中，有一只“特栖鸟”，她向“我”倾注着怀春之情。这两句写得非常美丽、动人。在丛林密叶之中发现了一只孤独的小鸟，已很不容易，还听出它对自己倾注了怀春之情，就更不寻常。这表明作者对朋友有深入的了解与同情，也表明彼此情谊十分深厚。关系既然如此密切，作者自然要行动起来，回报相应的热情。
所以便有“褰衽欲从之”的举动，平常走路是用不着提起衣襟的，只在急促行走时才要“褰衽”，由此可见作者心情的激动和热烈。可惜事不由人：“路险不得征”，不是路遥、也不是路回，而是“路险”，这个“险”字充分地表示事态的严重性。联系到当时曹氏兄弟的激烈斗争，以上这些措词用字显然经过精心选择的。以下一连六句描写了当时自己的具体情状，反复地表明他的难过和激动：他明确地看到情势危险，无法接近，却不肯离开。他徘徊不定，处在绝望之中还要挣扎出点办法来。到实在无法可施之时，便久久地守望。直到日没西山，旋风扬起了沙尘、完全看不到对方影子了，才不得不带着失望回到卧室，希望以自己精诚能在梦中与对方相会。以上这些比喻，把作者的感人之情，动人之状，表达得淋漓尽致。最后两句，在无可奈何之中把希望寄托于“天不违人”，以此给对方也给自己一点点安慰。这种希望自然是渺茫的，不过，“何惧不合并”却显示了作者对前景充满信心。
这首诗把作者对曹植深切思念又不敢同他公开交往的矛盾心情表达得十分精到。这对认识历史人物事态的复杂性是有帮助的，同时还可以由此去了解作者怎样去感受和处理人生的种种复杂难题。除了特定的历史内涵之外，作为文学作品，还可以从中学习如何去表现复杂幽微的心态，并且去领悟古人的思考力度和深度。
