这首词先写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景，后写眼前的景物，感叹历史终成陈迹。是苏轼按照孟达《所作上堵吟》的韵调，描写了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史，让后人借历史深深反思现实。
第一至第六句，写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景。《水经注》：堵阳县（竹山县），堵水出焉，有白马塞（台），孟达为新城守，登之而叹日：“刘封、申耽据金城千里而更失之乎。”为《上堵吟》。即苏轼所写“台上有客吟《秋风》”，亦是《上堵吟》的历史由来。为何“悲声萧散飘入空”？为何游女“欲学声同意不同”？两者答案是一个：“千里金城两稚子”，即“刘封、申耽据金城千里而更失之乎”的历史内容。苏轼借以暗示赵宋王朝要吸取的教训。“台”为历史陈迹见证之地，“悲声”，是指“哀切”，“有侧人心”（郦道元《水经注》）之音，“愤激，其哀思之音”。“欲学”，言《上堵吟》“今人仍传此声”（盛弘之《荆州记》）。“两稚子”，言刘封、申耽仍很稚嫩。
第七句至第十三句，写苏轼转向眼前，感叹历史终成陈迹。忆往昔，“白马”山为“塞”，“凤林”为“关”。“过关无百步，旷荡吞楚薮（sǒu）。”（苏轼《岘山》诗）美丽的塞、关，历史千古的名字，如今是“山川无人空自闲”。俱往矣，让今人悲叹“亦何苦”？现实是无情的，“江水冬更深，鳊鱼冷难捕”，百姓的衣食仍难以解决。这是苏轼欲言而未言的词作本意。最后两句，与开头照应，发出让人深思的历史回音。“悠悠江上听歌人，不知我意徒悲辛。”与“台上有客吟《秋风》，悲声萧散飘入空”相比，成为“声同意不同”的历史回声：“山川无人空自闲，我悲亦何苦？”
全词，观历史陈迹，即物抒情，怀古叹今。步孟达《上堵吟》的韵调，追忆了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史。天地有情，历史无情。昔日的白马要塞、凤林雄关而今也只是历史陈迹，“山川无人空自闲”，让后人借以去深深反思现实。苏轼的词作本意就在于此。
这是一首伤春怀旧之作，整首词从触觉、听觉、视觉等方面写作者对春天的独特感受。上阕是伤春，春尽花残，令人忧伤；下阕是怀旧，萦怀往事，竟与秋千有关，引人遐思，是神来之笔。全词情景交融，含蓄委婉，意味隽永，充分体现了词艺术上的含蓄和韵味。
上片起首两句，写词人对春日里天气频繁变化的感受。“乍暖”，见出是由春寒忽然变暖。“还”字一转，引出又一次变化：风雨忽来，轻冷袭人。轻寒的风雨，一直到晚才止住了。词人感触之敏锐，不但体现对天气变化的频繁上，更体现天气每次变化的精确上。天暖之感为“乍”；天冷之感为“轻”；风雨之定为“方”。遣词精细确切，暗切微妙人情。
庭轩”一句，由天气转写现境，并点出清明这一气候变化多端的特定时节。至此，这“寂寞”之感就进而属于内心的感受了。歇拍二句，层层逼出主题：春已迟暮，花已凋零，自然界的变迁，象喻着人事的沧桑，美好事物的破灭，种下了心灵的病根。此病无药可治，唯有借酒浇愁而已，但醉了酒，失去理性的自制，只会加重心头的愁恨。更使人感触的是这样的经验已不是头一遭。前一年如此，这一年也不例外，“又是去年病”点明词旨。过片承醉酒之后而来。
“楼头画角风吹醒”，兼写两种感觉。凄厉的角声，轻冷的晚风，使酣醉的人清醒过来。黄蓼园评云：“角声而曰风吹醒，醒字极尖刻。”（《蓼园词选》）这一个“醒”字，表现出角声晚风并至而醉人不得不苏醒的一刹那间反应，同时也暗示酒醉之深和愁恨之重。伤心人被迫醒来自是痛苦不堪，“入夜”一句，即以现境象征痛苦的心境。夜色降临，心情更加黯然，更加沉重。而重重深闭的院门更象喻着不得开启的心扉。
结句指出重门也阻隔不了触景伤怀，溶溶月光居然把隔墙的秋千影子送了过来。黄蓼园对此句也甚为激赏：“末句那堪送影，真是描神之笔，极希微窅渺之致。”（《蓼园词选》）月光下的秋千影子是幽微的，描写这一感触，也深刻地表现词人抑郁的心灵。“那堪”二字，重揭示为秋千影所触动的情怀。
此词用景表情，寓情于景，“怀则自触，触则愈怀，未有触之至此极者”（沈际飞《草堂诗余正集》）。尤其是词之末句，写人却言物，写物却只写物之影，影是人，人又如影之虚之无，确实写出了隽永的词味。总之，张先词艺术上的含蓄和韵味，此词中得到了充分体现。