这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
这首《桂殿秋》，五句，二韵，二十七个字，纯属短制。在如此短短的尺幅中，织进了词人缠绵悱恻的情思，而且描画出意中人的眉眼。这大约就是该作赢彩的缘故。“思往事，渡江干，青蛾低映越山看。”词人以轻灵的笔触描绘了载着他和她的小船，随着回忆的水流，沿江驰向了秋风秋雨的越山的场景。开头一个“思”字，带起“往事”，进而提掣着全词，把全词的内容界域在回忆的范围里；再一个“渡”字，表明词人此行的去向和乘载一乘着船儿沿江而前，至于去往何处，不得而知。词旨并非记游，而是透露一种朦胧的爱情。“青蛾低映越山看”，词人描画意中人的形态，并没有着笔她的眼睛，“青蛾”下面的明眸显得朦胧，从而给人留下想像的余地。一个“低映”，再一个“看”，活画出少女遥望雨色迷蒙的越山的情态。这少女许是有满腹心事。透过少女朦胧望山的身姿，似乎可以看到在她不远处正在凝视着她的词人的形象。
“共眠一舸听秋雨，小簟轻衾各自寒”，“共眠”，极险，险些使词趣跌入邪秽的渊薮。“听秋雨”，极写词人与意中人虽同舸共眠却心愿难遂的凄苦心态与情状。既然是“秋雨”，那么这辰光最多是“已凉天气未寒时”的深秋，但词人却硬说是“寒”，是因为“各自”“小簟轻衾”。小簟，意中人所卧，隐写意中人娇小温柔；轻衾，词人所用，隐写不耐秋凉。或日二人皆“小簟轻衾”也未尝不可；但共眠分卧确是不容置疑的。否则，“各自寒”便好无来由了。“各自寒”，分明使自然气温下降了许多，其原因当然是“天气不寒人心寒”了。这一韵曲折往复，蕴藉委婉，不言相思愁苦，而极言相思愁苦。
附带提一笔，词人与意中人只是心会神交，并没有结合。尽管好花旁落，词人却旧情不忘，所以有《桂殿秋》。如此痴爱之写，却又不见字面直露，全在一“看”、一“听”、一“寒”中传出；而全部复杂难言之心绪也仅凭一“共”、一“各”字之对相观照间抽引，诚是不凡之圣手。
“青梅”二句写又是残春天气，青梅煮酒，好趁时新，以闲笔入题。古人春末夏初时，好用青梅、青杏煮酒，取其新酸醒胃。“斗时新”，犹言“趁时新”。接下来，“东城”二句写抒情主人公春游时，与意中人不期而遇，欣喜之情，溢于言表。耿湋《寄司空曙李端联句》：“南陌东城路，春风几度过。”其后陆游亦有“看花南陌复东迁”之句（《花时遍游诸家园》）。
过片三句，描述两人相遇后的情景，“展香茵，叙情亲”写词人铺开了芳美的茵席，一起坐下畅叙情怀。其亲密无间，殷勤款洽，说明词人跟他的意中人缠绵深长的情爱。正由于词人能够跟这位意中人“叙情亲”，所以才动了他的非份之想：“此时拚作，千尺游丝，惹住朝云。“游丝”悠扬不定，若有还无，仿佛自己心中缥缈的春思，欲来还去。
“朝云”，喻意中人，亦用典暗示她那“旦为朝云，暮为行雨”的“巫山神女”的身伤。这三句是说词人这时甘愿化身为千尺游丝，好把那朝云牵住。可是，这柔弱袅娜的游丝，未必真能把那易散的朝云留住，这十二字中，有着“象外之象”，蕴含了丰富的潜信息：偶然的相会，短暂的欢娱，最终还是不可避免的离散；多少怅惘，多少怀思，尽不言之中了。
这首词感情深挚，虽写丽情，但不纤佻，而文笔纯净，有一种幽细、含蓄之美，是一首颇有品格的小令。
这是一首元宵观灯戏友感怀之佳作，突出中年情怀与往昔的不同，抒写自己中年气衰、叹世事沧桑，和对友人和美夫妻生活的羡慕及自己生活的愁苦。上片写元宵夜晚灯火通明、锣鼓声不决的繁盛景象，景象不改，而自己则已入中年，情味自别，虽旷达如陈敬叟者亦不可免，衬托了作者自己的孤独。“繁灯”两句概说元夕灯光赛过明月，概括了元夕的繁盛，第一句写灯光之多与明亮，第二句写人们彻夜狂欢。形声兼备，概括力极强。三、四句写“物色”依旧，而人近中年，不觉感慨系之，颇有悲凉之感。
下片换头转写闺情，悬想陈敬叟之妻在家色眉拜月，盼夫早归，而陈敬叟却留滞临安，当夜阑人静之时，亦不免愁肠渐生。题中云“戏”，便是指调侃友人夫妻恩爱，反衬自己的寂寞，暗寓着羡慕之情。结尾两句与开头两句相呼应，强化了主题，点出主旨：欢乐时，人们可暂时忘却忧伤，但当欢乐过后，孤寂之感便会重新萦绕心头，突出自己忧愁的心绪，昭示出盛筵必散的哲理，有感伤之味。一个“渐”字，慢慢道出作者委曲幽怨之情。全词层次分明，有真实的人生体验，含蓄有余味。