乾元元年（758）李白流放夜郎（治所在今贵州正安西北），二年春行至巫山遇赦，回到江陵。杜甫远在北方，只闻李白流放，不知已被赦还，忧思拳拳，久而成梦。
这两首记梦诗，分别按梦前、梦中、梦后叙写，依清人仇兆鳌说，两篇都以四、六、六行分层，所谓“一头两脚体”（见《杜少陵集详注》卷七。本篇文字亦依仇本。)上篇写初次梦见李白时的心理，表现对故人吉凶生死的关切；下篇写梦中所见李白的形象，抒写对故人悲惨遭遇的同情。
“死别已吞声，生别常恻恻。”诗要写梦，先言别：未言别，先说死，以死别衬托生别，极写李白流放绝域、久无音讯在诗人心中造成的苦痛。开头便如阴风骤起，吹来一片弥漫全诗的悲怆气氛。
“故人入我梦，明我长相忆。”不说梦见故人，而说故人入；而故人所以入梦，又是有感于诗人的长久思念，写出李白幻影在梦中倏忽而现的情景，也表现了诗人乍见故人的喜悦和欣慰。但这欣喜只不过一剎那，转念之间便觉不对了:“君今在罗网，何以有羽翼？"你既累系于江南瘴疠之乡，怎么就能插翅飞出罗网，千里迢迢来到我身边呢?联想世间关于李白下落的种种不祥的传闻，诗人不禁暗暗思忖:莫非他真的死了?眼前的他是生魂还是死魂？路远难测啊！乍见而喜，转念而疑，继而生出深深地忧虑和恐惧，诗人对自己梦幻心理的刻画，是十分细腻逼真的。
“魂来枫林青，魂返关塞黑。”梦归魂去，诗人依然思量不已:故人魂魄，星夜从江南而来，又星夜自秦州而返，来时要飞越南方青郁郁的千里枫林，归去要渡过秦陇黑沉沉的万丈关塞，多么遥远，多么艰辛，而且是孤零零的一个。“落月满屋梁，犹疑照颜色。”在满屋明晃晃的月光里面，诗人忽又觉得李白那憔悴的容颜依稀尚在，凝神细辨，才知是一种朦胧的错觉。想到故人魂魄一路归去，夜又深，路又远，江湖之间，风涛险恶，诗人内心祝告着、叮咛着:“水深波浪阔，无使蛟龙得。”这惊骇可怖的景象，正好是李白险恶处境的象征；这惴惴不安的祈祷，体现着诗人对故人命运的殷忧。这里，用了两处有关屈原的典故。“魂来枫林青”，出自《楚辞・招魂》：“湛湛江水兮上有枫，目极千里兮伤春心，魂兮归来哀江南！”旧说系宋玉为招屈原之魂而作。“蛟龙”一语见于梁吴均《续齐谐记》:东汉初年，有人在长沙见到一个自称屈原的人，听他说:“吾尝见祭甚盛，然为蛟龙所苦。”通过用典将李白与屈原联系起来，不但突出了李白命运的悲剧色彩，而且表示着杜甫对李白的称许和崇敬。
上篇所写是诗人初次梦见李白的情景，此后数夜，又连续出现类似的梦境，于是诗人又有下篇的咏叹。
上片“送客归来灯火尽，西楼淡月凉生晕”，写出词人内心的寂寥幽暗、孤独凄冷的深层感受。“西楼淡月凉生晕”句，可谓情景交汇，含蓄蕴藉。然其妙处却在移情于物，颇有“通感”技艺，月晕，此乃视觉意象；而“淡月”，已具有了某种心理因素，是感觉意象；“凉生晕”，由于月之残光而感到凉意，则纯属幻觉意象。视觉、感觉、幻觉的三种意象挪移，相辅相成地创造出一个凄凉孤寂的词境，从而强化了词人别去亲密友人的悲哀心绪。这种意象复加的艺术手法，原是中国传统古典诗歌中长期锤炼出的一种重要表现方法，它被词人娴熟地运用到这首词里，具有一种强烈的景情互补共生的作用，使词的意蕴显得愈加生动丰富了。下文“明日潮来无定准。潮来稳。舟横渡口重城近。”又引出了词人对友人舟行前途的挂念。由于钱塘江潮水险恶，多覆行舟，词人祈祷着潮水的平稳安静，俾使友人的行舟能够安祥稳当地停泊在具有战略意义的重城渡口上，表现出词人对舟行友人的“一路平安”的祝福和期待。
下片把视线集中到钱塘江水上，并把江水拟人化。“江水似知孤客恨，南风为解佳人愠。”意谓钱塘江水好像懂得了词人对友人离去的苦闷心绪，一阵温暖平和的南风飘然而过，预示着江面的平静，而与上片的“潮来稳”遥相呼应。于是，期待在此终成现实，友人的烦恼也为之一扫而空。“南风”，也可作《南风》之诗解，则可串讲为“佳人（友人）弹奏着养民的《南风》之诗乐，化解了心头的怨恨。”而后，“莫学时流轻久困”，是对时人说的，即不要用世俗的眼光，轻视苏秦当年作说客未成的临时大困吧。意谓自己与友人在政治上、事业上必会有后效。末二句“频寄问，钱塘江上须忠信。”是总揽别情归结到一句话：即不要忘记老朋友，别后要勤向寄书问讯，钱塘上握别的不忘友谊的忠信誓言一定要遵守。
全词心物交融，情溢望中；章法奇妙，错落有致。此词是一首“送客词”，却不言送客当时的情景，反从“送客归来”的心理感受写起，愈显出词人对友人的深厚怀思情感。可谓逆向推波，出人意表。