“世人结交须黄金，黄金不多交不深。”揭露出金钱对人情世态的“污染”。黄金一直是古代社会的硬通货，而金钱换“友谊”的事情无论古今都不乏其例。早在西晋，鲁褒就深刻地指出：“舟车上下，役使孔方。凡百君子，同尘和光。上交下接，名誉益彰。”（《钱神论》）
“纵令然诺暂相许，终是悠悠行路心。”形象地勾画出长安壁主人虚情假意的笑脸和冷漠无情的心。“然诺”是信义的标志，金钱是欲望的化身，道德和欲望之间的沟壑永难填平，这是作为社会动物的人本然而终极的顽疾。“悠悠行路心”正指向这个本性，“悠悠”两字，形容“行路心”，十分恰当地表现出这份本性长久而自然地生长于世人心中。这样一种看似平淡的口气，对人的讥刺不露骨而能达到鞭挞入骨的效果。
文学是社会的一画镜子。这首诗言浅意深，富有哲理意义，反映了唐代社会世态人情的一个侧面。
诗头两句回顾自己的过去。“遑遑三十载”，诗人此时四十一岁，自发蒙读书算起，举成数为三十载。“书剑两无成”，《史记》载：项羽年轻的时候，“学书不成，去，学剑又不成”。诗中用以自况，说自己三十多年辛辛苦苦地读书，结果一事无成。其实是愤激之语。
“山水寻吴越，风尘厌洛京”，两句前后倒装，每句句中又倒装。本来是因为“厌洛京风尘”，所以“寻吴越山水”。一倒装，诗句顿时劲健，符合格律，富于表现力。一个“厌”字，形象地表现出诗人旅居长安洛阳的恶劣心绪。诗人在长安是求仕，从他在洛阳与公卿的交往看，仍在继续谋求出仕。但是，半年多的奔走毫无结果，以致诗人终于厌烦，想到吴越寻山问水，洗除胸中的郁闷。
“扁舟泛湖海”是“山水寻吴越”路线的具体化。
诗人游吴越的路线是，乘船从洛阳出发，经汴河而入运河，经运河达于杭州（越中）。诗人计划要游太湖，泛海游永嘉（今浙江温州），因此湖海并非泛泛之辞。公卿，指达官显贵。古代百姓见公卿要行叩拜的大礼，而诗人告别他们却用平辈交往的礼节——长揖，作个大揖，表现出诗人平交王侯的气概。诗人一生为人傲岸，“长揖谢公卿”表现的也正是这种傲岸。诗人并不因为求仕失意，就向公卿摇尾乞怜，因此李白说他“高山安可仰，徒此揖清芬”（《赠孟浩然》）。
“且乐杯中物”，借用陶渊明《责子诗》“天运苟如此，且进杯中物”。末尾两句暗用张翰的话：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（《晋书·文苑·张翰传》）大意说：“我且喝酒乐我的，管他什么名不名。这也是愤激之辞。诗人素有强烈的功名心，希望像鸿鹄那样搏击长空，一展宏图。但是，怀才不遇，不被赏识，报国无门，只好去游山玩水。
这首诗词旨深厚，感情表达恰如其分。诗人原本满腹牢骚，但表达时处处自怨自艾，而流落不偶的遭际却不言自明。
诗在选材和布局上独具匠心。中间两联扣题，实写自洛赴越，把洛阳与吴越联系起来，具体而开阔。中间两联意思连接很紧，首尾跳跃很大。首联总结自己勤勉失意的一生，尾联表明自己对人生的态度。两联从虚处着笔，气象悠远阔大。
词表现了不甘屈服于邪恶势力的美好爱情，表现出不幸命运中心灵的高贵、圣洁，表现出苦难人生中一对情侣的至爱情深，堪称爱情词中的千古绝唱。
全词从上片的悲怆沉痛转向下片的美好期待。心灵升华，笔力不凡，波澜起伏，感人至深。词中用“花”、“月”的形象贯穿而成，既写了“花前月下”的相恋，也写了“花谢月朦胧”的爱情受阻，还写了“花”不尽，月无穷的美好祝愿。随着花月意象所呈示的象征意义的流转，词人情感精神所经历的曲折变化也凸现出来。
起首一句缅怀昔日两人相恋的幸福情境。花前月下相逢，原是良辰美景中的赏心乐事；但句中插入一“暂”字，便暗透出一丝悲意。次句进一步点出恋人隔绝、欢会难再的现实。“苦恨”二字叠下，足见词人痛苦之深重。接下来“何况酒醒梦断，花谢月朦胧”用比兴的手法，喻说爱情受阻的现实。“酒醒”，有“愁醒”之意。“梦断”，喻往事已成空，而“花谢月朦胧”，则见证昔日美好爱情的春花已经衰谢，明月已经黯淡，竟成为情缘中断的象征。“何况”二字，强调好事难成，不仅写恋人隔绝，而词情因之倍加悲怆沉痛。
过片以千钧之力，从悲怆沉痛中陡然振起，将词情升华到一个美好的境界。“花不尽，月无穷”两句是对偶，用比兴：花不尽，是期愿青春长；月无穷，是期愿永远团圆。紧接着，迸出“两心同”，则是坚信情人与自己一样对爱情忠贞不渝。由此可见恋人之间的离别，决非出于心甘情愿，实有难以明言的隐痛，则爱情实为横遭外来势力之摧残可知。衰谢了的春花再度烂漫，而且永远盛开；黯淡了的月亮再度光明，而且永远团圆。这是美丽的幻境，也是美好的期愿，这些要升现词人破碎痛苦的心中，需要的正是“两心同”这种极大的力量。如果没有对情人无比的爱和最大的信任，是决不可能产生这种精神力量的。作者《千秋岁》词云“天不老，情难绝。心似双丝网，中有千千结”，可以注解“两心同”的深刻意蕴。“此时愿作，杨柳千丝，绊惹春风。”词人把甘为挽回春天即挽回爱情而献身的意愿，寄托结笔这优美的比兴之中。
综上，此词通过叙写一段横遭挫折的爱情，表现了词人对于爱情的忠贞不渝，同时也表现出一种美好期望不断升华的向上精神。宋晁补之评张先曰：“子野韵高”，乃深透之语。
