此诗亦为王安石晚年谪居金陵，任江宁知府时所作。在表面的表达昔盛今衰之感的同时，把自己非常复杂的心境，也暗含于诗作之中。
金陵城自古以来便是帝王之州，唐代刘禹锡曾作《西塞山怀古》一诗：“王睿楼船下益州，金陵王气黯然收。千寻铁锁沉江底，一片降幡出石头。”然而，王安石看到的与刘禹锡所见大不相同，这里是一片郁郁葱葱的王气正盛之地，佳气上浮。但那是晋代的事情，已经过去四百年了，晋代的白衣胜雪，衣冠之族，已经成为一座座古墓，回首往事的时候，这些是怎堪回首呀。末句借用李白《登金陵凤凰台》中的名句，表达的是同样的昔盛今衰的怅然之情。将自己的理想寄托在过去的时代里，这是诗歌中常用的写法，借此来表明自己对现实的不满，同时使诗歌具有一种“高古”的气象。
作者独自一个人绕着江水边上行游，然后登上高楼。“绕水游”是排遣心中的愁绪或不平事的一种办法，在这里，作者借这种典型的动作来表现内心的无边愁绪。好在这种“绕水游”并不受外在任何事物的限制，可以“恣行”，随意地到处走走。但是，这是一种多么无奈的自由啊，王安石所追求的，是推行新法，实现强民富国的愿望，而现在，只能是“绕水游”而已，慨叹之声，达于纸上。古人在诗中所抒写的，常常不是“达则兼济天下”的顺境，而是“穷则独善其身的”逆境，但到底心还被“达”的愿望所牵绊，所以读这样的诗句的时候，要看出作者表面闲适的背后，是无穷的凄凉与热切的期盼。“上尽层楼”含有中国古代的“登高怀远”“登高而愁”的文化密码。从东汉末年时期的王粲写《登楼赋》开始，这个动作就被赋予了思念故国之情。而唐代王之涣的一首《登鹳雀楼》则是从人生哲学意味上诠释了这一个典型的动作、典型的场景。在这里，作者是思念故国（首都）呢，还是“欲穷千里目”呢？通过上文的表面闲适与内心焦虑，我们可以看到他所思念的，正是重回故国，再造宏业；通过后文的回忆往事，我们又可以知道作者这时的心理是放弃思念故国的想法，而注重对往事的追寻，注意对往事从文化意义上进行思考；我们还可以认定，作者是想“登高望远”，而这里的“远”，不是空间上的，而是时间上的，表明作者独特的意趣和别具怀抱。国学大师陈寅恪曾说：“诗若只有一种解释便不是好诗。”一首真正的好诗，就是可以这样多方面地甚至地矛盾地刺激读者去思考，去与自己的人生体验结合起来，思考诗歌的同时，也思考人生的选择甚至人类的境遇。“更上楼”，不是上到楼的顶端再往上走，而是不断地一次又一次地登楼。往事悠悠而去了，你不要问我在想些什么，回头看过去的时候，只能看见窗外的长江，在日夜不息地向东流去。结句也是化用唐人诗句，王勃的《滕王阁诗》，作者在这里却别有怀抱：可以理解为，历史是无情的，就像东流之水，一直向前，或许人类所为的一切只是这水的片刻停留，没有太大的意义；也可以理解为，不论目前我的遭遇如何，但我所做的一切，都如长江水一般，是一种永恒的存在；或者联系《滕王阁诗》原文前一句：“阁中帝子今何在，槛外长江空自流。”的反问，问当今的皇帝“今何在”，表达自己期待着重回朝廷的愿望。但似乎一切都不重要了，就像长江水，一直流着，流着。
此曲开头以四个比喻，生动地勾画出官迷、政客们的可鄙形象。“功名万里”，用东汉班超封侯万里事。此处借指求仕追官，争名夺利。“万里”巧谐万里忙碌之意。“忙如燕”，此处象喻醉心功名者碌碌之状。次句承上而直发感慨。“斯文”指礼让文雅，品格高尚。“微如线”，指斯文已荡然殆尽，为官作宦者只顾一己私利，彼此竞逐，有多少人还会想到国家百姓，有多少人还会想到互相礼让呢？那么，此时元王朝礼崩乐坏，官场腐败，尔虞我诈，自不言而尽在句中了。下两句进一步说明官场竞逐之人，乐此不疲，终一生而不歇。人生易老，时光如电，就在这忙碌如燕的南北奔走中，已是青春消尽，两如如霜了。“尽道”二句：当官作宦者，越是恋栈者，越是把归隐尽日挂在口边，真正的“隐士”又有几个？倘若真正地做了隐士，世上人也就不知其名，不知其事，嚷得大家都知道，可见这“隐”，十有八九是假话。“尽道”二字，冷峻已极，说尽了世道人心，带有强烈的嘲讽之意。结句为全曲点睛之说，一语揭出曲之命意所在。渊明挂冠归隐，是历史上心口如一真能归隐田园的少数高士之一。他躬耕田亩，乐于山林，但却从未自夸隐士，后人尽管对他赞不绝口，但也未见几个能真正追随其后。其间原因虽然各各不一，但千古一人，渊明也难免寂寞了。“寂寞”二字，与开篇“忙如燕”遥相呼应，两者对比，活画出官场竞逐，如蝇嗜血者的真面目。
这首小令前四句全对，这在散曲中称为“联珠对”或“合璧对”。其中首句为全篇的领起，抒发对仕途功名的慨叹。“万里”极言追求功名的劳碌，“忙如燕”则栩栩如生地刻画出热衷功名者汲汲奔竞的形象。燕子飞来忙去，所得甚微，句中因而也包括这班人劳而无功的隐意。接着三句，“如线”、“如电”、“如练”的比喻都十分形象和新警。线极细，电极速，练极白，说明文章的传统岌岌可危，人生的岁月转瞬即逝，老境的到来触目惊心。这是对“功名万里”一句的诠释，也是对执迷不悟的热衷者的当头棒喝。当然也有一部分功名场中人侥幸得官，他们同样面临着天丧斯文、光阴电逝、老境侵逼的窘境。于是他们装成清高的雅士，假惺惺地表示要退归林下。作者借用了唐代诗僧灵彻“相逢尽道休官好，林下何曾见一人”的诗意，又添了一句“至今寂寞彭泽县”，意思是说陶渊明假如活到今天，也会寂寞地感到同道太少了。“寂寞彭泽县”同起句“功名万里忙如燕”，遥遥形成鲜明的对比。这就辛辣地抨击了世风，无情地剥下了官迷们的假面具。
这首小令全篇豪辣冷隽，语若贯珠，在愤世与讽世的同时，也流露出一种悯世的沉重心绪。周德清《塞鸿秋·浔阳即事》（“淮山数点青如靛”），在“联珠对”上有模仿此曲的明显痕迹，可见此作在当时颇有影响。
这首词上片写“目送楚云”，下片又曰“望断斜阳”，显然全篇笔墨集中在写两个有情人驿馆不期而遇又倏然而别的动人一幕。“目送楚云空，前事无踪”，经年不见的表兄，突然出现在眼前，勾起自己多少相思恨。可是人在眼前，却不能对他面诉衷情；顷刻间情人鞭马而去，又只好忍看他匆匆离去，徒然远远地“目送楚云”，心中凄楚难言。“楚云”，似说漂泊的行人如浮云般远去，又何尝不是暗示往昔的一段恋情，云雨巫山枉断肠。一个“空”字，多少怅惘，大有往事不堪回首之慨。
紧接“目送楚云空”一句，抒情女主人公仿佛发出一声轻轻叹息：“前事无踪”。“前事“，自是指她“少与表兄同砚席，雅有文字之好”那段美好的时光，然而，往事已如云烟般地永远消失了。当然，如果真的彻底消失得渺无踪迹，倒也干净；可是，却又偏在自己心灵深处，留下了不可磨灭的终身遗恨。“漫留遗恨锁眉峰”，空有遗恨，不能明言，又难以排遣，于是她转而自怨自艾，归咎于命运：“自是荷花开较晚，孤负东风”，可怜的荷花，你不在春天开放，偏要迟迟等到夏季，孤负了东风的深情，现在只好独自默默地吞咽下这人生的苦果了。荷花的比喻，当是指自己年尚未笄、兄欲缔姻这件事了。实际上真正的原因是：“父母以兄未禄，难其请”，这一点幼卿当然是很清楚，然而，作为封建时代的妇女，不便责怪父母，所以，她吞吞吐吐隐约其辞。
上片由“目送楚云”引出对往事的回忆，下片便着重写这次重逢的悲恸。“客馆叹飘蓬，聚散匆匆”，在幼卿看来，人生就像随风飘的蓬草，不曾想到两个离别经年的恋人，会突然在这他乡驿馆见面。相见却又立刻相别，人生的离合、聚散，如此匆匆。
于是词人便推出这短暂的扣人心弦的一幕：“扬鞭那忍骤花骢。”这一幕也就是《能改斋漫录》记述的情景：二人“相与邂逅于此，兄鞭马，略不相顾，岂前憾未平耶”。可以想见，此情此景，从悲剧主人公眼里望去，更是心如刀剜。她怪他给马儿狠狠的那一鞭，太无情了，忽地拉开了两人的距离，他骑着的花骢马飞奔而去，他怎么忍心匆匆离开，也不多看自己一眼。然而，她心里又何尝不明白：在这一刹那间，他内心翻腾何等剧烈的痛苦，正因为他前时欲缔姻未成，对她有误解，有怨气，所谓“前憾未平”，才给马儿狠狠一鞭，这狠狠一鞭，看似无情却是有情。
这一鞭，在悲剧女主人公心里是永远难忘的，它象征着心爱的人永远地离去；它象征着美好的恋情如昙花一现，永远幻灭；它象征着无可弥补的千古遗恨。“扬鞭”这一句写出了特定情境中一个具有典型意义的动作，刻画出悲剧主人公内心感情的剧烈矛盾和痛苦，是十分难得的传神妙笔。而这种传神之笔来源于生活本身，因而更为真切动人。
表兄远远去了，她还痴痴望着，看他远去的身影，越来越远，越来越小，终于消失，而她还在痴痴地望着，直到“望断斜阳”。显然，少女时期最初的恋情未遂将使她抱恨终身，在今后的岁月中，她或许将朝朝暮暮凭栏“目送楚云”、“望断斜阳”。而这种痛苦又只能永远埋藏在心灵的最深层，于无人处偷偷饮泣，以至于“满袖啼红”，此恨绵绵无尽期也。
这首词不同于一般文人词，它是闺阁女子自抒衷曲，感情真挚，不事雕琢。