词中上片回忆与叶衡同游钟山，“独立苍茫醉不归，日暮天寒”，点明了具体地点与时间，“独立苍茫”、“日暮天寒”以苍茫无人来表明作者的孤寂，日暮天寒说明了环境的凄清，从而渲染了一种凄凉悲切的氛围，借陶渊明《归去来兮辞》的首句“归去来兮”，说明叶衡即将离开建康奔赴京城。“探梅踏雪几何时。”，回忆与友人当时一起在钟山上踏雪寻梅的经历，“雪”象征着纯洁，“梅”则象征着清高，傲岸的人格，词人与友人一起踏雪寻梅，则是说明两人志同道合，两人的友谊也是纯洁高尚的。“今我来思”和“杨柳依依”是《诗经·小雅·采薇》中的诗句，被作者直接引用，想象友人走后，自己一个人再来钟山那种“物是人非”的凄凉心境，化用即成的诗句，却毫无做作之感。
下片紧承“今我来思，杨柳依依。”“白石冈头曲岸西。一片闲愁，芳草萋萋。”几句，描写了友人离开以后的具体情景：白石岗依旧是长满了萋萋芳草，景色没有变，却没有同游之人，从而而心中充满了愁绪。“多情山鸟不须啼。”，则是对这种愁绪的强调——不用山中多情的鸟儿悲啼，心中自会惆怅不已。最后两句，引用《史记·李将军列传》中赞颂李广的话说明叶衡在建康的德政受到人们的称颂，叶衡本人也受到百姓的爱戴。
这首词的上片紧扣题旨“七夕”，反复论述天上胜过人间；下片从词题“七夕”引申发挥，抒发对所爱女子无由再会的感叹。全词化用七夕牛郎织女的故事来抒写怀念去姬之情，将景物描写、叙事、抒情三者结合，善用景物托情，风格含蓄委婉。
此词发端“露罥蛛丝”一韵，从描写所居环境人手：斜月下，夜露闪烁，小楼上，蛛丝悬挂。“蛛丝”“小楼”与《荔枝香近·七夕》“蛛丝暗锁红楼”意同，均以环境描写，暗写了姬之离去的萧索。“秋惊华”人物进入画面，言时光荏苒，人已年老鬓斑，此抒发了词人嗟老的感慨。“宫漏未央”一韵，转笔写姬去之遗恨。此从侧面表现了词人辗转反侧、夜不成寐之状。“当时钿钗遗恨”一句，化用白居易《长恨歌》“钗留一股合一扇，钗擘黄金合分钿”，抒发了当时与姬分手之遗恨。“人间梦隔西风”一韵，反用白居易《长恨歌》“但教心似金钿坚，天上人间会相见”，言天上瞬，人间数年，心无金坚。天上人间难于相见，而且，梦又被西风吹断，梦中也难于相见了，其怅然之情溢于言表。“相逢，纵相疏”一韵，又转笔写牛郎织女，他们虽然每年七夕才能相会，纵然会面稀疏，但总胜于自己与苏姬之间的永不相聚。“巫阳无准”化用宋玉《招魂》的典故：“帝告丞阳（女巫）曰：‘有人在下，我欲辅之。魂魄离散，汝筮予之’。巫阳对曰：‘掌梦！上帝其命难从。若必筮予之，恐后之谢，不能复用巫阳焉。’”言女巫不为其招魂，因此两人不能梦魂相聚。此将牛女相聚虽短，与自己分而不聚作了对比，既切“七夕”之题，又深一层地表达了忆姬之悲。此与《荔枝香近·七夕》：“天上未比人间更情苦”之意相同。
过片“何处动凉讯”二韵，转笔再写眼前之景，与上片小楼堕月，秋惊华鬓相呼应，继写秋，梧桐叶落，阵阵秋声，好像化作楚辞悲叹的音韵。此处以一问一答的方式，抒发悲秋之情。“彩云断”一韵，化用李白《宫中行乐词》的语典：“只愁歌舞散，化作彩云归。”以彩云飞断，鹊鸟飞散的形象来比喻与姬的分手。“此情难问”是直抒胸臆法抒发感慨。“银河万古秋声”一韵，转笔，扣题“七夕”写牛郎织女事，言万古以来，人们听到秋声，仰望婺女星时，总是一片清新润朗，然而又可望而不可即。在此进一步表达了姬去遥远的思忆之情。最后“轻俊，度金针”二韵，以七タ习俗结情。七夕之夜，妇女穿针乞巧，自己也想用金针牵动她的内心，然而一个“漫”字，写出即使穿针牵心，也是徒劳而已。
全词化用七夕牛女故事来抒写怀念去姬之情，将景物描写、叙事、抒情三者结合。善用景物托情，如“露霄蛛丝，小楼阴堕月”“彩云断，翠羽散”，同时在写景之后，又加一直接抒情句，以加重情感，如“秋惊华鬓”“此情难问”等。在用词炼字上，他主张“下字欲其雅，不雅则近乎组令之体;用字不可太露，露则直突而无深长之味。”如，开头写姬去楼空一片萧索冷清，就以“露罥蛛丝，小楼阴堕月”出之，写斜月黯淡，秋叶沾露，小楼空寂，蛛丝悬挂的景物烘托，用词雅而不露。又如写秋景以渲染悲情，以“听露井梧桐，楚骚成韵”的景语出之，既有秋风阵阵，梧桐叶落的形象，又用“楚骚”一词形容秋声，显得内涵丰富而典雅。这种含蓄委婉的特色，正表现了梦窗词的婉约风格。
词首第一句以冷风、残烟、烛灰、孤影交织而成一幅孤寂凄凉的室内独居图景。“残灯风灭炉烟冷，相伴惟孤影”，冷风吹灭了香炉中的残烟，燃尽的烛灰早已不再温热；陪伴他的，只有孤单的影子。他既是自感忧愁如此，漫漫长夜该如何打发。
词的第二句写词人无法派遣忧愁，只能通过借酒来消愁。“判教狼藉醉清樽”，即是说我情愿喝得酩酊大醉，借着醇酒来麻醉自己。“判教”、“狼藉”，都是决绝之语，感情色彩极为强烈，说明词人愁痛深入骨髓。否则他也不会大声质问苍天，问谁是这世间清醒不醉之人。“为问世间醒眼是何人”出自《楚辞-渔夫》：“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒。”这句质问，似也点明了词人满腔郁闷忧愁的原因。
词的第三句写借酒消愁、时光短暂。“难逢易散花间酒，饮罢空搔首”，为何能与知己畅饮的盛宴总是相逢难、离别易，而人去宴散后，只能对着满桌的空杯搔首长叹。“空搔首”写出了词人对人生的感慨、对离别的无可奈何。
词的尾句写出了虽然借酒消愁，但担心醒时又会继续喝酒的心理。“闲愁总付醉来眠，只恐醒时依旧到樽前“，既然闲愁萦怀，难以派遣，词人只能用美酒和梦乡来逃避它。但词人又害怕醒来之后，满腔的愁思就会让他又一次来到酒杯的面前。“总”字写出了词人的怀疑，“恐”字写出了词人的害怕和担心。
全词迂回曲折，写出了词人从孤独到借酒销愁，再到对酒产生怀疑，心中担忧酒醒后又会继续喝酒逃避的心理活动，和李白”抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁“类似。