这首词写一个十五六岁的少女，刚刚到得成年就被嫁出，因其尚不解风流韵事，故而在出嫁之后不能完全适应新婚生活的情形。上片写这位少女婚前的美艳和天真，下片写她婚后的羞怯。
词的上片写及笄女孩娇羞怯懦，形态心境一一活脱画出，可谓丹青妙手。首句写女子身材，抓住腰细得只有一把，身材苗条；次句写其年龄，“方当笄岁”，才步人成年，正当豆寇年华。“刚被风流沾惹，与合垂杨双髻。”二句可见这女子性意识刚刚觉醒，才把头上两个下垂的发髻挽合在一起盘了起来，即俗称“上头”，这是从姑娘到新妇的发式变化，意思是她初做新妇。
“初学严妆，如描似削身材，怯雨羞云情意，举措多娇媚。”新妇与姑娘在妆束上的区别是，姑娘数活泼为佳，新妇以端庄为美，所以，新妇的第一项任务学习“严妆”；再一个重要区别是，姑娘是单栖，新妇要过夫妻生活。这是用典。由于是新妇，看起来她那弱不禁风的身材，对性生活还有点承受不起。她那一举一动都妩媚多姿，十分可人。
词的下片，写女子不习惯婚后生活。“争奈心性，未会先怜佳婿。”过片承上片而来，是说这女子还有点像做姑娘时那样任性，没有学会疼爱自己的丈夫。随着时间的推移，故事层层展开，其心理活动的复杂与丰富活现纸上，生动如画。羞怯之中，洋溢着新婚生活的甜蜜与喜悦，简直是一幅风俗画。整个下片着重抓取了几个动作，来进一步将人物写活，使其更具立体感。一是对丈夫不懂得温存，二是不肯脱衣就寝，三是背灯而立，四是着令丈夫先睡，全然是一个不懂规矩、人世未深的孩子。结三句尤妙，但使丈夫哭笑不得，无可奈何。留下一片令人忍俊不禁且想象不尽的空间。
此词全部主旨都集中在两个字上——“娇羞”，在不同的场景、从不同的角度倾力表现了词中女性的这一心理状态。通首香艳至极，却不堕恶趣。在主题上虽未能免俗，但其对女子心性之感悟能力、描写之笔力都足以弥补这一缺憾。
有人认为柳永此度赏玩的是一位既解风情、又不失清新的雏妓，最得狎客欢心。作者无所顾忌地用俚言俗语将自己的“猴急”心态赤裸裸地表现出来。这种狎妓病态心理在当时的病态社会里，反而显得十分正常，被众人、乃至社会文化所认可。
头巾气重的道学先生以为此词儇薄，斥柳永无状。不必讳言，语词相当刻露。柳词轻薄、秽亵的罪名是难以推脱的，然而细绎词意亦或是写好人家小儿女初嫁的情形，作者体味细腻真切，描摹生动传神，颇值得反复揣摩。此当是柳词中别一种笔调。
词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。