该诗记述了诗人雁门途中所见，写出元朝统治下，兵役繁急，剥削惨重，官吏贪残，法令严酷，北方人民呼天不应，走投无路的苦难生活，表达了诗人对人民的同情和对统治者的憎恨。全诗描写具体，语言苍劲，有高度的真实性和概括力。
开篇四句，入手擒题，笼盖全篇。诗人在金城，被朋友款待，沉醉在欢歌乐舞之中，出门体察人民的生活状况，心中陡起无限的哀伤。“金城”交代地点，紧扣诗题“雁门”，“出门览民风”，交代事由，紧扣诗题“所见”。“惨惨愁肺腑”，则写出了诗人心绪，定下了全诗基调。“兀兀醉歌舞”与“惨惨愁肺腑”相对照，以有钱人的奢侈享乐与穷苦人民的悲惨生活形成鲜明的对比，与老杜的“朱门酒肉臭，路有冻死骨”有着同样的用意。
“去年”以下八句，写诗人“所思”。“出门览民风”以下，似应写诗人出门所见，但诗人在此却宕开一笔，通过翩翩思绪来回溯去年以来人民的惨愁景象。先写兵祸战乱给人民带来的无尽灾难。“去年夏秋旱”，旱象连连，愁情绵绵；“七月黍穗吐”，秋禾吐穗，希望顿生；“一昔营幕来，天明但平土。”一夕之间，被连营军队，踏成平地，希望又成灰。在曲折跌宕中把人民饱受的战乱之苦表现了出来。再写严酷的赋税对人民的掠夺。以“急星火”状“调度”，写出了赋税催交的急迫；以“捶楚”来示“逋负”的后果，写出了催交赋税手段的残酷。丰收在望的庄稼已被“营幕”踏成平土，农民们颗粒无收，而“调度”之急，依然如故，“逋负”即受“捶楚”，残暴的统治确像“网罗方高悬”。即使想要“逝将去汝，适彼乐土。”但“乐国果何所？”用“网罗”比喻残害、掠夺人民的反动统治，见出其无所不在；用“果何所”说明“乐国”的虚幻，表现了人民无路可走，无处逃生的惨绝境况。
“食禾”四句，写诗人“所慨”。该四句是诗人对“去年夏秋旱”之后，人民所遭惨祸的根源所在经过理性思考后向统治者发出的义愤填膺的控诉与抨击。食人民禾的有百千害虫，吃人民肉的不止一只老虎。“有百螣”“非一虎”，写出了残害人民的祸害之多，“食禾”“择肉”写出了残害之烈、之酷。禾未秀即“食”，“肉”已无还“择”，其贪婪、残暴，令人发指。“食禾”之“螣”、“择肉”之“虎”的像中之意，透过诗人刻画，端倪已现，诗人把抨击的矛头，直指暴政黩武的蒙古统治者。人间“螣”“虎”为害，乐国无所，而天也在装聋作哑，不闻不问。“呼天天不闻”，把诗人的极度愤慨和人民呼告无门、愁绝无助的悲惨境遇表现的凄切生动。叫地不灵，呼天不应，一篇感慨讽喻的诗篇，又于事何补。诗人只有徒唤奈何，感叹自己无力救民了。
“单衣者谁子”遥承“览民风”，“书”“雁门道中”“所见”之事。一般说，诗歌的人物描写，往往是“取其一点，不及其余”，求其神而不袭其貌，甚至是一个侧面，一个镜头，或一颦、一笑、一举手、一投足就可以了。此处“单衣”，即是如此。虽未见人物形体、外貌，以及其他方面，但透过“单衣”的“剪影”，想到了人物为生计奔波的劳碌的面容，看到了人物贫困的处境。时届秋冬，远行人还穿单衣，生活之贫困宛然若见。“贩籴就南府”，写人物的行动。家无粮，不去贩籴又何以活命。“就南府”，从侧面证实了雁门一带的颗粒无收，人民的生计无着，无奈中只有向“南府”贩籴了。“倾身”两句写事因。“倾身”状其用力之大，“远”写其行程之遥，行人不顾路远而倾身前行的原因，只是为了“营一饱”。“营一饱”与“倾身”“远”相衬，表现了人物为饥寒所迫，而不得不远行的苦痛。“盘盘”二句写山道难行。“盘盘”已写出了山道的曲折回旋，再加上“雪”积、“涧深”，更见出了山路的险陡难行。结尾两句，在路弯弯、雪皑皑的背景上，推出了一个特写镜头：半山中，一辆破车，人拖、牛拽，不胜苦累。面对此景，诗人喊出了心中的郁积：“人牛一何苦？”险峻的山道与半岭驱车的意象对举，显示了与老杜的“不为贫困宁如此”相近的意蕴，表现了诗人对人民的深切的同情。此段诗人极写行人衣着之单薄，行程之遥远，道路之险阻，与“食禾有百媵，择肉非一虎”在诗意上遥相对应，写出了人民铤而历险的原因，揭示了“苛政猛于虎”的主旨。
在艺术上，该诗一是采用了以赋为主，兼用比兴的手法。诗人在雁门道中的所思、所慨、所见，全用动态的诗法叙述出来，语言朴实，诗意淳厚。同时也用了比兴手法。“调度急星火”，“网罗方高悬”，“食禾有百腾，择肉非一虎”就是用的比兴手法：二是时空交织，诗境开阔。诗把无限的时空中发生的事都和在雁门道中所见的事交织在一起，织得天衣无缝。诗人在雁门道上只看到一个单衣青年在大雪茫茫、山路崎岖的半岭赶着牛车南下贩籴，却在这个背景上摄入了去年夏秋大旱的天灾，又摄入了七月禾苗吐穗时又被元军在一夜间踏成平土的兵祸，“去年”，今日，时空不断拉长；诗不仅写了雁门道中“人牛一何苦”的惨象，而且还摄入了“调度急星火”，写了处处“罗网方高悬”，处处无“乐国”，空间不断扩大。写了处处，时时，有许多“食禾的媵”，有“择肉”而食的“虎”。时空的交织，创造了一个广阔辽远的意境，使诗的主题具有了普遍的意义。三是诗意层层递进。诗表现人民苦难，采用了层层递进的叙述方法。禾穗方吐，一昔成土；充军催租，急如星火；鞭扑捶楚，网罗高悬。一层进一层地表现了人民的无以复加的悲苦情状。与层层递进的诗意相应，诗采用了层层进逼的古调仄韵：“但平土。”“果何所？”“复何补？”“一何苦？”把诗人“惨惨愁肺腑”的情感和人民愁绝无助、悲惨凄苦，表现得酣畅淋漓。
此词是作者怀念苏州去姬的词。
“梦醒芙蓉。风檐近、浑疑佩玉丁东”二韵，从盼望去姬归来兴起。芙蓉帐中梦醒，听到房檐风声，还疑似去姬衣带上玉佩丁东作响。
“翠微流水，都是惜别行踪”一韵，见景思人，写惜别之情。门前的青山绿水，都引发对去姬行踪的怀恋之情。“都是”二字，形容思念之深，映入眼帘的一切景象，都能勾起对爱姬的惜别之情。这里可能就他们分手之处，当时离别的行踪，念念不忘。
“宋玉秋花相比瘦，赋情更苦似秋浓”一韵，写相思之苦。宋玉有悲秋之赋，今日“我”的痛苦，比宋玉悲秋更苦，这是更进一层的写法。衬出对去姬怀恋的苦衷。作者喜用“瘦”字，如：“泪鸿怨角，空教人瘦”（《瑞龙吟》）；“玉痕消，似梅花，更清瘦”（《夜游宫》）；“诗清月瘦昏黄”（《高阳台》）。这大概受李清照名句“人比黄花瘦”（《醉花阴》）、“绿肥红瘦”（《如梦令》）的影响。
“小黄昏，绀云暮合，不见征鸿”一韵，写时间转瞬已是黄昏日落，但仍不见鸿雁传书。
词的上片，从梦醒至黄昏，终日思念去妾，依依惜别、望归之情，渗透纸上。
“宜城当时放客，认燕泥旧迹，返照楼空”一韵，承上回溯爱妾初去之时，如今燕泥旧迹犹存，但已人去楼空了。一个“认”字，写出对去妾的念念不忘。“返照”与上片“黄昏”相应。此韵用顾况《宜城放琴客歌》典故，隐示作者苏州去妾之事。
“夜阑心事，灯外败壁哀蛩”一韵写今情。夜深人静，心事重重，室外破墙根下，蟋蟀哀鸣。一个“哀”字，衬托出心事的哀苦。以景衬情，情景交融。
“江寒夜枫怨落，怕流作，题情肠断红”一韵，承上进一步写“夜阑心事”。由秋枫叶落联想到红叶题诗故事。这是唐代盛传的良缘巧合的传说。唐宣宗时，舍人卢渥偶从御沟中拾到一片红叶，上面题有绝句一首，他就收藏在箱子里。后来宣宗放宫女嫁人，卢渥前往择配，恰巧选中题诗者，婚后，宫女在箱中发现红叶，卢渥方知题诗者就是他的妻子。（见范摅《云溪议》卷十）这个典故本极平常，作者用一“怕”字，反其意而用之，完全融入个人爱情悲剧。“怨落”与“肠断”都是作者的心理反映。这里见出活用典故的方法。
“行云远，料淡蛾人在，秋香月中”一韵，写去姬远在月中。这里连用“行云”、“淡蛾”，暗喻去姬，引发读者联想美女的形象。人在月中，可望而不可即，一个“远”字，写出作者相思的怅惘之情。
词的下片重点描绘作者的“夜阑心事”，“哀蛩”、“怨落”，把昆虫、植物拟人化，又活用红叶题诗典故，都反射出作者对去姬思念之深，怀恋之切。
这首词描绘作者终日思念去姬的心绪，在艺术手法上有两点较为突出。
一是见景生情：清晨梦醒，听风声、水声、观秋花，处处都引发惜别之情。又“小黄昏、绀云暮合”夕阳西下，不见传来书信，内心何其失望与惆怅。由“灯外败壁哀恐”，搅扰“夜阑心事”。见到月中桂树，联想到“行云远”人在月中。情景相融，意境优美。
二是活用典故：如“宋玉秋花相比瘦，赋情更苦似秋浓”，用一层写法，自己怀人之苦，甚于宋玉悲秋。又如“宜城当时放客”，用顾况诗意自喻苏州去妾之事，亦较自然。又如以红叶题诗之典，加一“怕”字，境界耐人体味。尾韵暗用楚王与神女相会之事以及嫦娥奔月故事，与作者思念去姬之情，也较吻合。
这首词的上片写夜半惊魂，向弟弟子由袒露如秋凉之离情苦，下片为路途上的美好回忆。全词点化运用前人词句，巧妙传达了思弟之离情苦。寓情于景，于物有情；如夜凉知秋，如寒蛩促机；朴中见真，实中见情。然而，仍不免有“惊魂未定”，“岂谓天幸，得存此生”的余悸潜于词中。
上片写夜半惊魂，向子由袒露如秋凉之离情苦。词是从“梧桐叶上三更雨”写起的。他巧妙地点化运用了唐代温庭筠《更漏子》词来抒发其贬怨离情的。词是这样写的：“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明。”无独有偶。也正是夜半三更，一场秋雨，惊破了东坡的梦魂。温说：“不道离情正苦”，作者说：“惊破梦魂无觅处”。除了“离情”，他眼前一切皆空。京都无处觅，“穷达”成幻影。
“夜凉枕覃已知秋，更无寒蛰促机抒。”名写秋凉，实写人凉。进一步从感觉上和无觉上渲染了他此时此地的凄凉心境。秋夜本来含有凉意，睡在竹床上更觉冰凉，感到大自然的寒秋到来了，人世间的寒秋到来了。然而，此时作者又产生了泰然心态，无到了一种特别亲切和谐的声音：“更无寒蛋促机杼。”东坡前往惠州，身不由己，处境苍凉。在此窘况下，他首先想到的竟然是人民的生产和生活，竟然如寒蛰那样催促着农妇早起织布。这是东坡爱民的可爱的品格。
下片，为路途上的美好回忆。在上半夜人睡时，“梦中历历来时路”。走这条遥远而漫长的路，要历经河北、河南、江苏，然后进人江西。一路风尘，历历在目，记忆犹新。到达虔州，还在清江畔的歌舞亭里接受好友的宴饮享受。宴会虽小，可雄风不减当年。
“江亭醉歌舞”，“尊前”又遇知己人。“别来”不寻常，人人必有“心与绪”。三句不离行，仍是和友人话兄弟情、未竟业。最后一语，与上片最后一语照应，如出一辙，实为作者出世思想的进一步升华。时至暮年，作者仍壮心不已，诚为可贵。