上片写对友人怀念的深切。“尊酒何人怀李白”两句，运用杜甫怀念李白的典故，抒写了对友人的深切思念之情。“何人”，当然是指杜甫，故作设问，不仅增加了句法的变化，也使语言显得含蓄有味。杜甫、“草堂”都是词人自喻，“李白”、“江东”则是他喻，即比喻友人，亦即“扬州席上”的主人。“珠帘十里卷香风”，用杜牧诗意写扬州，暗指东道主王存，与上文“怀李白”、“指江东”语意相承。词人怀念之情虽深，可是“花开花谢，离恨几千重”。“花开花谢”，象征着时光的流逝，这里是说离别之久；“离恨几千重”，是夸说离恨之深，而且使抽象的感情有了形体感，似乎成了可以看得见摸得着的东西，从而增强了语言的形象性和表现力。
有了上片的铺垫，下片写扬州席上意外相逢时的惊喜和迷惘，就显得十分真实可信了。“轻舸渡江连夜到”，承上“珠帘”句，点出题目“夜到扬州”。词人是从江南京口渡江而来的，所以才如此便捷。“一时惊笑衰容”，紧承前句，写出了与友人意外相逢时惊喜参半的复杂感情。词人当年已56岁，又久历宦海沉浮，天涯游宦，说是“衰容”，想来是极为吻合的。彼此倾谈时，词人还发现，对方“语音犹自带吴依”。结穴二句写“席上”的情事：“夜阑对酒处，依旧梦魂中。”这里化用杜甫写乱离中与亲人偶然重聚时深微感情的名句——“夜阑更秉烛，相对如梦寐”，来表现这次重逢时的迷惘心态，从而深化了与老友间的交谊。
这首词真实地表露了词人当时“量移”后的心境。“量移”，虽未能彻底平反昭雪，但已显现出宽赦之君恩。所以，词人先以李白受谗自喻，后以杜甫乱中幸得生还相譬，其用事贴切，暗与自己实际遭遇相合。故而在六十字的短短篇幅中，写了相忆、相聚、慰藉、话旧、伤离等广阔的内容，含蓄地倾诉了自身之不幸遭遇，使作品更富于感愤。使人读之浮想联翩，为之凄然。
此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
“冉冉孤生竹，结根泰山阿。”竹而曰“孤生”以喻其孑孑孤立而无依靠，“冉冉”是女子自寓柔弱。竹结根之处是大山，又在山阿之处，可以避风，这是以山比喻男方。《文选》李善注曰：“结根于山阿，喻妇人托身于君子也。”
“与君为新婚，兔丝附女萝。”兔丝（菟丝）和女萝是两种蔓生植物，其茎蔓互相牵缠，比喻两个生命的结合。《文选》五臣注：“菟丝女萝并草，有蔓而密，言结婚情如此。”从下文看来，菟丝是女子的自喻，女萝是比喻男方。“为新婚”不一定是已经结了婚。清方廷珪《文选集成》说，此是“媒妁成言之始”而“非嫁时”。“为新婚”可能是指已经订了婚，但还没有迎娶。
“兔丝生有时，夫妇会有宜。”这还是以“兔丝（菟丝）”自喻，既然菟丝之生有一定的时间，则夫妇之会亦当及时。言外之意是说既然订婚，就及时结合，不要错过了自己的青春时光。从女子的心境，可以感受到诗人珍惜时光的思想，珍惜美好人生的情感的态度。
“千里远结婚，悠悠隔山陂。”从这两句看来，男方所在甚远，他们的结婚或非易事。这女子曾企盼着，不知何时他的车子才能到来，所以接下来说：“思君令人老，轩车来何迟！”这首诗开头的六句都是比，这四句改用赋，意尽旨远，比以上六句更见性情。
“伤彼蕙兰花，含英扬光辉。过时而不采，将随秋草萎。”这四句又用比。女子以蕙和兰两种香草自喻，把现时的自已比作为娇艳的含苞待放的花朵，如果不及时采摘就会错过时候，娇艳美丽的蕙兰花就将像秋草一样枯黄凋萎。这是希望男方趁早来迎娶，不要错过了时光。唐杜秋娘《金缕衣》：“花开堪折直须折，莫待无花空折枝。”与此两句意思相近。
最后二句“君亮执高节，贱妾亦何为？”这女子的疑虑已抒写毕尽，最后遂改为自我安慰。她相信男方谅必坚持高尚的节操，一定会来的，那么自己则不必怨伤。
在艺术上，这首诗歌主要表现在这几方面：首先，运用比喻，形象生动；其次，心理描写，情感丰富；再次，层次清楚，结构严谨；第四，结尾反问，增强效果。