此诗为一首送别诗。
“寒雨连江夜入吴”，迷蒙的烟雨笼罩着吴地江天，织成了一张无边无际的愁网。夜雨增添了萧瑟的秋意，也渲染出了离别的黯淡气氛。那寒意不仅弥漫在满江烟雨之中，更沁透在两个离别友人的心头上。“连”字和“入”字写出雨势的平稳连绵，江雨悄然而来的动态能为人分明地感知，则诗人因离情萦怀而一夜未眠的情景也自可想见。 但是，这一幅水天相连、浩渺迷茫的吴江夜雨图，正好展现了一种极其高远壮阔的境界。中晚唐诗和婉约派宋词往往将雨声写在窗下梧桐、檐前铁马、池中残荷等等琐物上，而王昌龄却并不实写如何感知秋雨来临的细节，他只是将听觉、视觉和想象概括成连江入吴的雨势，以大片淡墨染出满纸烟雨，这就用浩大的气魄烘托了“平明送客楚山孤”的开阔意境。
后两句，“洛阳亲友如相问，一片冰心在玉壶”。是指作者与友人分手之际，对友人的嘱托。洛阳，指的是今河南省洛阳市，唐朝时是政治、经济、文化的著名城市，那里有作者的亲朋好友。相问，如同说“问你”，冰心是形容人的心地清明，如同冰块儿；玉壶，玉石制成的壶。六朝时期，诗人鲍照曾用“清如玉壶冰”（《代白头吟》诗），来比喻高洁清白的品格，此处的玉壶也是用来比喻纯正的品格。这两句话的意思是：你到达洛阳以后，那里的亲友如果问起你我的情况，你就这样告诉他们王昌龄的一颗心，仍然像一块纯洁清明的冰盛在玉壶中。作者托辛渐给洛阳友人，带去这样一句话，是有背景的。当时作者因不拘小节，遭到一般平庸人物的议论，几次受到贬谪。这里，显然是作者在对那些污蔑之词作出回击，也是对最了解自己的友人们做出的告慰。表现了不肯妥协的精神。
自从开元宰相姚崇作《冰壶诫》以来，盛唐诗人如王维、崔颢、李白等都曾以冰壶自励，推崇光明磊落、表里澄澈的品格。王昌龄托辛渐给洛阳亲友带去的口信不是通常的平安竹报，而是传达自己依然冰清玉洁、坚持操守的信念，是大有深意的。
诗人在这以晶莹透明的冰心玉壶自喻，正是基于他与洛阳诗友亲朋之间的真正了解和信任，这决不是洗刷谗名的表白，而是蔑视谤议的自誉。因此诗人从清澈无瑕、澄空见底的玉壶中捧出一颗晶亮纯洁的冰心以告慰友人，这就比任何相思的言辞都更能表达他对洛阳亲友的深情。
即景生情，情蕴景中，本是盛唐诗的共同特点，而深厚有余、优柔舒缓。此诗那苍茫的江雨和孤峙的楚山，不仅烘托出诗人送别时的孤寂之情，更展现了诗人开朗的胸怀和坚毅的性格。屹立在江天之中的孤山与冰心置于玉壶的比象之间又形成一种有意无意的照应，令人自然联想到诗人孤介傲岸、冰清玉洁的形象，使精巧的构思和深婉的用意融化在一片清空明澈的意境之中，所以天然浑成，不着痕迹，含蓄蕴藉，余韵无穷。
此词上阕先从“中秋”写起。头两句即是佳句：“西风来劝凉云去，天东放开金镜”。其中共有四个意象：西风、凉云、天东、金镜，它们共同组成了一幅“中秋之夜”的美妙图画。其奥妙之处尤在于“来劝”、“放开”这两组动词的运用，它们就把这幅静态的“图象”变换成了动态的“电影镜头”。原来，入夜时分，天气并不十分晴朗。此时，一阵清风吹来，拂开和驱散了残存的凉云——作者在此用了一个“来劝”，就使这个风吹残云的动作赋有了“人情味”：时值佳节，就让普天下团圆和不团圆的人都能看到这一年一度圆亮如金镜的中秋明月吧。果然有眼，它终于同意“放行”，于是一轮金光澄亮的圆月马上就在东边地平线上冉冉升起。所以这两个句子既写出了景，又包含了自己的情愫，为下文的继续写景和含情埋下了伏笔。“照野霜凝，入河桂湿，——冰壶相映”三句，就承接上文，写出了月光普洒大地、惨白一片的夜色，以及大河中的月影与天上的圆月两相辉映的清景，于中流露了自己的乡思客愁。李白诗云：“床前明月光，疑是地上霜。举头望明月，低头思故乡”（《静夜思》），苏轼词云：“明月如霜”（《永遇乐》），史词的“照野霜凝”即由此演化而来，并体现了自己的思乡愁绪。“殊方路永”一句，语似突然而起，实是从题中“真定驿”生出。临安出发，过淮河，入金境，便是殊方异国，故云“殊方”；到了真定，已走过一段漫长的路程，但再到目的地燕京还有相当长的路要走，故云“路永”。这个四字押韵句自成一意，起了转折和开启下文的作用：上面交待了中秋月色，至此就转入抒情。“殊方路永”四字读来，已感到伤感之情的深切，而令人难堪的更在此夜偏又是中秋节！故而“独在异乡为异客”与“每逢佳节倍思亲”的两重悲绪就交织在一起，终于凝成了下面这两句词语：“更分破秋光，尽成悲境”。中秋为秋季之中，故曰“分破秋光”，而“分破”的字面又分明寓有分离之意，因此在已成“殊方”的故土，见中秋月色，便再无一点欢意，“尽成悲境”而已矣！下两句即顺着此意把自己与“真定驿”与“中秋”合在一起写：“有客踌躇，古庭空自吊孤影。”月于“影”字见出。驿站古庭的悲寂气氛，与中秋冷月的凄寒色调，就使作者中夜不眠、踌躇徘徊的形象衬托得更加孤单忧郁，也使他此时此地的心情显得更其凄凉悲切。王国维《人间词话》十分强调词要写“真景物”和“真感情”，谓之“有境界”。此情此景，就使此词出现了景真情深的“境界”，也使它具有了“忧从中来”的强烈艺术效果。
不过，在上阕中，词人还仅言其“悲”而未具体交待其所“悲”为何，虽然在“殊方路永”四字中已经隐约透露其为思乡客愁。读者只知道，词人犹豫，词人徘徊，词人在月下形影相吊，然而尚未直探其内心世界的奥妙。这个任务，便在下阕中渐次完成。它共分两层：一层写其对于江南密友的相思之情，这是明说的；另一层则抒其对于北宋故国的亡国之悲，这又是“暗说”的。先看第一层：“江南朋旧在许，也能怜天际，诗思谁领？”起句与上阕末句暗有“勾连”，因上阕的“孤影”就自然引出下阕的“朋旧”，换头有自然之妙。“在许”者，在何许也，不在身边也。
“也能怜天际”是说：他们此刻面对中秋圆月，也肯定会思念起远在“天际”的我。“诗思谁领”则更加进了一步，意谓：尽管他们遥怜故人，但因他们身在故乡，因而对于我在异乡绝域思念他们的乡愁客思缺乏切身体验和领受，故只好自叹一声“诗思谁领”（客愁化为“诗思”）。从这万般无奈的自言自语的反问句中，读者深深地感觉到：词人此时此刻的愁绪是其他人都无法代为体会、代为领受的。其感情之深浓，于此可知。接下“梦断刀头，书开虿尾，别有相思随定”，就续写他好梦难成和写信寄情的举动，以继续抒发自己的相思之愁。这里，他使用了两个典故：“刀头”和“虿尾”，其主要用心则放在前一典故上面。《汉书意欲暗地劝说李陵还汉。他见到李后，一面说话，一面屡次手摸自己的刀环。环、还音同，暗示要李归汉。又刀环在刀头，后人便以“刀头”作为“还”的隐语。唐吴兢《乐府古题要解》说《古绝句》中“何当大刀头”一句云：“刀头有环，问夫何时当还也”，即此意。此处说“梦断刀头”即言思乡之好梦难成，还乡之暂时无法，所以便开笔作书（“书开虿尾”），“别有相思随定”，让自己的相思之情随书而传达到朋旧那里去吧。以上是第一层。第二层则把思乡之情进而扩展。先点以“忧心耿耿”四字。这耿耿忧心是为何？作者似乎不便明言。以下便接以景语：“对风鹊残枝，露蛩荒井。”这两句既是实写真定驿中的所见所闻，又含蓄地融化了前人的诗意，以这些词语中所贮蓄的“历史积淀”来调动读者对于“国土沦亡”的联想。曹操诗云：“月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依？”（《短歌行》）史词的“风鹊残枝”基本由此而来，不过它又在鹊上加一“风”，在枝上加一“残”，这就使得原先就很悲凉的意境中更添入了一种凄冷残破的感情成分。至于“露蛩荒井”的意象，则读者更可在前人寄寓家国之感的诗词中常见。比如较史达祖稍前一些的姜夔，他就有一首咏蟋蟀（蛩即蟋蟀之别名）的名篇《齐天乐》，其“露湿铜铺，苔侵石井，都是曾听伊处”，即与史词意象相似。因而读着这“风鹊残枝，露蛩荒井”八字，读者很快便会浮现出姜词下文“候馆迎秋，离宫吊月，别有伤心无数”的不尽联想。作者巧以“景语”来抒情的功力既于此可见，而作者暗伤北宋沦亡的情感也于此隐隐欲出。但作者此词既是写中秋夜宿真定驿，故而在写足了驿庭中凄清的景象之后，又当再回到“中秋”上来。于是他又举头望明月，举杯酌姮娥（即与姮娥对饮之意），其时只见月中宫殿正被包围在一片凄冷的风露之中。这两句诗从杜甫《月》诗“斟酌姮娥寡，天寒奈九秋”中演化开来，既写出了夜已转深、寒意渐浓，又进一步暗写了北宋宫殿正如月中宫殿那样，早就“冷”不堪言了。前文中暗伏而欲出的亡国之痛，就通过“宫殿”二字既豁然醒目、却又“王顾左右而言他”（表面仅言月中宫殿）地“饱满”写出！全词以中秋之月而兴起，又以中秋之月而结束，通过在驿庭中的所见所闻、所思所感，展现了作者思乡怀旧、忧思百端的复杂心态，具有一定的思想深度和艺术感染力。从词风来看，此词也一改作者平素“妥帖轻圆”的作风，而显出深沉悲慨的风格，在某种程度上带有了辛派词人的刚劲苍凉风格（比如开头五句的写景，结尾两句的写人月对斟和中秋冷月）。这肯定是与他的“身之所历，目之所见”，是密不可分的。清人王昶说过：“南宋词多《黍离》、《麦秀》之悲”（《赌棋山庄词话》卷一引），从史达祖这首出使金邦而作的《齐天乐》中，就能很明显地看出这一点。
作为千古形胜之地的武关，诗人跋涉至此，不能不驻足凭吊一番。所以首联开门见山，用拟人的艺术手法，把自己在武关的盘桓说成是“碧溪”的相留，这就将诗情十分自然地转到对这一历史陈迹的临风联想上来。
“一笑怀王迹自穷”，是诗人对楚怀王的悲剧结局的嘲弄，其中更有对怀王其人其事的感叹、痛恨和反思。因此，颔联紧承这一脉络，以历史家的严峻和哲学家的深邃具体地分析了“怀王迹自穷”的根源。楚怀王原任命屈原为左徒，内政外交均很信任他。后来由于上官大夫的诬陷，怀王渐渐疏离了屈原。秦国见有隙可乘，就派张仪至楚，以重金收买了上官大夫靳尚之流，并贿赂了怀王稚子子兰和宠姬郑袖，谗害屈原。怀王在郑袖、靳尚等一群佞臣小人的包围下，终于走上绝齐亲秦的道路，放逐了屈原。最后怀王为秦伏兵所执而客死秦国。此后楚国国运日益衰败，一蹶不振。从这段历史可以看到，怀王的悲剧结局完全是由于他亲小人、疏贤臣的糊涂昏庸所致，是咎由自取，罪有应得。因此，诗人在颔联中以形象化的语言，极为深刻地揭示了这一内在的根源。这两句诗对比强烈，内涵丰富。郑袖“娇娆”，可见其娇妒、得宠之态，而“酣似醉”，足见怀王对他的宠幸和放纵；屈原“憔悴”，可见其形容枯槁、失意之色，而“去如蓬”，足见屈原遭放逐后到处流落，无所依归的漂泊生涯。诗人正是通过小人得势、贤臣见弃这一形象的对比，婉转而深刻地指责了怀王的昏聩，鞭挞了郑袖的惑主，以及痛惜屈原的被逐。由此思之，诗人在瞻眺武关时，面对“怀王迹自穷”的现实，不能不付之一笑。
颈联在构思上是个转折，从对历史的沉思、叙述过渡到抒发眼前的感喟。诗人通过对江山依旧、人事全非的慨叹，说明“兴废由人事，山川空地形”（刘禹锡《金陵怀古》）的历史教训。楚怀王正是因为在人事上的昏庸才导致了丧师失地、身死异国的悲剧。从这一意义来说，这一联的感慨实际上是对上联所叙述史事的寓意的进一步延伸。
最后，诗人的眼光再次落到武关上。如今天子神圣，四海一家，天下统一；武关上长风浩荡，戍旗翻卷，残阳如血。这一联是全诗的出发点。杜牧不但才华横溢，而且具有远大的政治抱负，他的理想社会就是盛唐时期统一、繁荣的社会。但是晚唐时期，尽管形式上维持着统一的局面，实际上，中央王朝在宦官专权、朋党交争的局面下势力日益衰败，地方藩镇势力日益强大，几乎形成了“无地不藩，无藩不叛”的局面。这不能不使怀有经邦济世之志和忧国忧民之心的诗人忧心忡忡。面对唐王朝渐趋没落的国运，诗人站在武关前，思绪万千。于是对历史的反思，对现实的忧思，一齐涌上心头，形于笔底。他希望唐王朝统治者吸取楚怀王的历史教训，任人唯贤，励精图治，振兴国运。同时也向那些拥兵割据的藩镇提出了警戒，不要凭恃山川地形的险峻，破坏国家统一的局面；否则，不管弱吐强吞，其结局必将皆成空。