“秋日凄且厉，百卉具已腓。爰以履霜节，登高饯将归”，陶渊明于秋天的诗常常是豁达的，独在此诗中的秋天显得格外凄凉肃杀，细究其原委，也能略知其一二。陶渊明此次参加王弘的宴请时本来就面色苍白，身体虚弱，席间又婉拒王弘以名贵药材相赠的好意。强支病体送客是其心境萧疏的一个原因，虽然是送他们为官赴任，但渊明所重的是彼此间的友情。重要的还有这是刘宋新朝的第一个秋天，在陶渊明看来，自然是凄风苦雨。“寒气冒山泽，游云倏无依。洲渚四缅邈，风水互乖违。瞻夕欣良宴，离言聿云悲”，在双重感伤的压力下，陶渊明的心情黯淡，看着山涧中的寒气云蒸而起，孤独的游云四处飘荡，无所依傍，水中洲渚虽寄托了无尽的缅邈情思，无奈终将人各两地，丰盛的送别晚宴上，浸满了离别的哀伤。最后写到清晨飞出的鸟儿陆续回巢，夕阳渐渐收起最后一抹余辉。离别时间已到，最终席中之人“醉不成欢惨将别”，各奔前程。“目送回舟远，情随万化遗”，注目行舟渐行渐远，最终也不过是这份感情随着自然变化而暗淡以趋于消亡。尽管此时心情颇为沉重，但诗人性格中达观的一面又在结尾处表现出来，在一个连死都不以为意的达观者那里，更不会为离别所累。
这首诗层次秩然，共四层：时间（兼点题）、地点、宴会、离别。前八句景语，后八句情语，淡而有味。诗人将诗中将凄厉肃杀的秋景同感伤悲愁的别绪融为一处，层层渲染，情感真挚，既表达又惜别之情，也传达出诗人旷达的情怀。
作者当时已经年老，“不效艾符趋习俗”既是力不从心，也包含看透热闹背后空虚的无奈与悲凉。当时安史之乱已经过去，正是元和中兴前后，民间的生活处境虽然有所改善，但作者因为自身的年老体弱，又预见了晚唐时期宦官与藩镇冲突的必然，因此即使在端午，他也是懒散而痛苦，希望“蒲酒话升平”。
“千载贤愚同瞬息，几人湮没几垂名”也正因为前文叙述的原因，他才发出了时光易逝，几人流芳的感慨。此诗相对悲观，但透过诗辞的背后，我们却可以从作者的视角，窥见当时晚唐的一景。
这首诗最先让人感觉到的是夜半时分的寂静。“三更三点”表明时间正好是夜半时。这个时间人世间一切活动都停止了。“万家眠”，可见在诗人感觉中外部空间是万家无声无息，一片无边的沉静。首句连用三个数词，形成一种强调的意味。这种强调，正是从时间和空间上引导人设身处地去体味那夜半的气氛。
“露欲为霜月堕烟”，露水即将凝结成霜似乎都能察觉，自然也是在静极无聊中生出此想。而月堕雾中，夜色暗淡，又进一步加重了夜色给人的沉寂感受。“斗鼠上堂蝙蝠出”，因为人静，斗鼠和蝙蝠才这样作闹。而注意到鼠和蝙蝠，则依然由于夜静。“玉琴时动倚窗弦”，比起鼠和蝙蝠之动更微细，几乎近于主观幻觉。但正是由于有这种纤细的感觉，更显得夜静到了极点。
诗人的感觉很纤细。着意从纤细的感觉中写出他的愁怀。所谓“见此愁景，即是愁人”，可以用来说明诗的艺术构思。
