该词从所表现的情调来看，主要表达了词人对宦旧的厌倦之情。而对宦旧的厌倦，又是出于自己壮志难酬的苦闷。词人颇想在一个地方与美色亲近盘桓而留连不归。此词抒情，有词人一定的真实情感在内，如对情欲的追求和壮志难酬的苦闷，官场往来的厌烦，但从总体上看，似乎带有一种“少年不知愁滋味”，“为赋新词强说愁”的意味。因为此时的词人，正当意气风发，在朝廷任职，当更激发词人奋身为国的决心。可此词却写得如此颓丧，这就不能不令人怀疑词人写这首词的真实思想。
上片写旅途中所见，舟行千里，看到长亭边的树木已经长大，不由想起了“旧愁新恨”。词人此时已经三十九岁，南归也已经有十六七年了，几十年间作者频繁的调动职务，抗金恢复的壮志一直不能实现。这让词人感到十分的愁苦。
下片词人直抒胸臆，点出来主旨，这分明是对自己饱受朝廷猜忌，大材小用的抱怨之辞，词人此时又遇到了一位美女，这位美人不仅邀词人共饮，而且还留词人多住几日，要词人等到寒食节的风雨过了再走，顺便解除旅途疲劳，这使词人归隐的想法更加强烈。
全词主要抒发了词人“宦旧吾倦矣”的感情。这首词所体现的归隐之意，还不同于词人后期词作中的那种归隐的心情，因为这只是一时的牢骚之语，词人仍然对朝廷能够振作精神、北伐复国抱有相当大的希望。
上片，发端“西风来晚桂开迟”一句，扣题“赏桂”。言重阳过后词人去赏桂，此时西风姗姗来迟，桂花正在盛开。“桂开迟”是对中秋节而言的，一般桂花盛开时多在中秋之日，因“西风来晚”，天气未寒，故桂花推迟了开花时间。“月宫移”二韵，讲月下赏桂。词人追随月光的移动，漫步在植菊的东篱下欣赏桂花的盛景。“东篱”二字，既写出词人赏桂时的悠然心境，又暗示了桂花与菊花一样均富有高洁的品质。李清照《鹧鸪天》：“何须浅碧深红色，泊是花中第一流。梅定妒，菊应羞，画栏开处冠中秋。”“簌簌惊尘”一韵，化用月中有桂树，高五百丈，吴刚伐桂不止的传说。宋之问《灵隐寺》诗：“桂子月中落，天香云外飘。”白居易《庐山桂》：“偃蹇月中桂，结根依青天。天风绕月起，吹子下人间。”词中言从半轮的明月中，飘下桂花，簌簌作响，这里勾出一幅云外飘香，月轮飞花的优美境界，其形象不仅有视觉、嗅觉，还有听觉。“簌簌”一词，是视觉、听觉兼而有之。“吹下半冰规”是“半冰规吹下”的倒文，“冰”不仅点明是秋月，而且将月之皎洁勾出，有一种玉洁冰清的意境。“拟唤阿娇来小隐”一韵，承上，因这境界太优美了，于是词人又产生了一个优美的想像：想请像阿娇那样的美女到此处小隐，那么会引来更多的桂花飞飚，天外飘香。“阿娇”“金屋”化用汉武帝幼时对其姑母说：若得阿娇，当以金屋贮之的典故。这里将桂花与阿娇并提，将美的人与美的花互相衬托、比拟，起了很好的映衬作用，更突出了“赏桂”之情。“小隐”，化用王康琚《反招魂》“小隐隐山林，大隐隐朝市”的语典，写荷塘隐居之处。梦窗在《大酶》中曾描绘荷塘隐居处：有青山隐隐、碧水如镜，桃红柳绿，渔樵为伴，极为清幽美好。
下片，过拍“重阳还是隔年期”一句，扣题中的“十日”，言重阳节已过，再逢重阳只有又过一年为期。“还是”一词，表达了久等重阳的遗憾。“蝶相思。客情知”二韵，以蝴蝶相思的拟人手法，表达了词人与友人的相遇相知，盼望再次聚首赏桂之情。词人与荷塘的相识相知之情，在梦窗《醉桃源》中写道：“飞醉笔，驻吟车”（醉时飞笔行文，驻时行吟车畔）是十分惬意的事。“吴水，吴烟，愁里更多诗。”言在荷塘小隐的山林告别时，那烟水凄迷之处引发出愁情，而这愁情又酿出更多的诗意。此韵颇多画境与情趣，勾出词人多愁善感的心灵。最后一韵“一夜看承应未别”以设想之景作结，言在月光下赏桂虽只一夜，但格外引人重视，应看作我们永不相别的印记。前面言“愁”，至此笔端一转，言大雁飞来之时，将是秋空万里最美好的时光。古人有“鸿雁传书”之说，所以“雁来时”，应理解为有远方亲人寄来了书信，使词人有似虽已别离“应未别”之感。这虽然是词人的单相思，但也是他的一种热切盼望。结句另开一境，弹出亮色。
全词风格疏阴明快，语语可歌，与其他词作不同。
