这首词为记事感怀之作，写重过故友旧园时的复杂心绪，流露了对往事的无限依恋和因时光荏苒而产生的迟暮之感。王沂孙一改填词用典多惯例，这首词用典极少，文辞稍显简淡的情感曲折跌宕，用语波峭起折，也堪称一首佳作。
“泛孤艇、东皋过遍。”写重访中庵故园。扣准本题。“孤艇”，词人孤身一人重游，流落出访故地的落寞。“东皋过遍”之“遍”字说明作者足迹遍至东皋，留连徘徊。烘托出情境。词人对此地蕴含深情，此次特地前来追寻旧游之地。照下文“欲寻前迹”，足见发端伊始，虽入手擒题，却并非一览无余。曲意直笔，颇耐人寻味。
“尚记当日”点明下文是对往昔的追忆。“绿阴门掩”，表明当日中庵园林的清幽，景境宜人而访者少。“屐齿莓苔”，指游览之事：“酒痕罗绿”，是讲宴乐的。正所谓“事何限”表明事情的范围。而“记当日”指时间。昔日中庵园林的清幽无限与当日交游、乐事的欣愉雅致相互生发映衬，给人印象颇佳。
“欲寻前迹，空惆怅，成秋苑”。笔锋转至眼前。履旧迹，寻前踪。一切皆已渺然。旧日舞台歌榭，已雨打风吹去。怡人春光。亦复化为令人惆怅的一片秋色。斗转星移，世事沧桑。““欲寻前迹”本应接在“东皋过遍”之后，词人却把它置于“尚记当日”后面，是一种腾挪之法。这种利用“时间差”的写法，造成今昔的强烈对比，和笔势上的波峭回环之感。词人同时还辅以不同的景致和虚实相生的描写，进一步加强了这种对比。昔之欢游，“绿阴”、“莓苔”的春色点染，乐景独好；今之萧条，一片“秋苑”的悲秋笔墨，哀感十足。昔日之乐何其乐，此时之哀何其哀矣。追忆昔游是出于想象，本是虚写。用了“屐齿莓苔”、“酒痕罗绿”的具体可感的细节，变得历历可见，足见词人对昔游的怀恋之深。重游寻迹，望故园萧条迹渺，感慨无穷，却将万端感慨凝为“空惆怅”一语，用“成秋苑”的写意笔墨，世间沧桑都言尽，寓不尽之意于象外言外，极为空灵，此正是碧山过人之笔。“空惆怅”感发于中庵园林的今昔相比，和与故人流散之哀，故而下启“自约”数句。“自约赏花后，别后总，风流云散”两句写出故人之离散。以风云流散变幻飘渺不定之姿，写人间别离，妥贴空灵而凄美可感。“总”字遥合于“孤”，写尽人去园空，形单影只相别久矣之感。孤寂的情怀和惆怅的眼睛。贯穿于故园之忆，之寻的过程，非常传神，是词人精心提炼的效果。
“水远”二字起头，于奇峭中透视常理，写法非常独特，不落俗套。于叙情之处，戛然收束，寓情于景，让人体味个人情改，颇为曲折。“水远”在景致上是遥应“泛孤艇”之所见。上片歇拍将故人离散的实事，幻为一片风流云散。“水远”则是紧承其命脉而来。却以山高水远进一步渲染离散之实。故人的萍踪渺然苍茫里，更加反托出词人怀念之情的悠深缠绵。又以“怎知”“却是”的虚字进一步勾勒，欧阳修《踏莎行》有“离愁渐远渐无穷，迢迢不断如春水”之句，正是水远，表意浑厚。
“乱山尤远”。则知水远山长在前人笔下，超越自身美感，象征着天各一方的深沉的意蕴。这三句在淡墨无华中，具有浑厚的艺术感染力。在层层递进之中，融进了词人多少怀恋和伤离之情。“天涯梦短”，以“短”状梦，精警峭拔。是承上启下之转折，它承前反扣山长水远的天涯隔阻，束后则点出天涯未归之人的处境。“想忘了、绮疏雕槛”。“绮疏雕槛”，中庵园林的亭台楼榭。“想忘了”是体贴故人迟迟不归之婉辞。梦短路遥，是一种叫人割舍不断的痛苦无奈。短梦沟不通花花天涯的阻隔，使故人无可凭依。因而显见词人对故人的同情的了解。
“望不尽，冉冉斜阳，抚乔木，年华将晚。”再折回眼前之景，收束全词。它上承过故园的各种感怀，历层层曲折，极自然地以眼前景作结，正写出词人的情感变化。叙写的景色萧然：一片斜阳晚照、数点残花映红。“望不尽，冉冉斜阳”由周邦彦《兰陵王·柳》中的“斜阳苒苒春无极”名句而稍加变动。
“春无极”改为“望不尽”极写中庵故园眼前秋苑的无限萧条。“春”“望”之变，与“重过”故园的题旨相扣。“抚乔木、年华将晚。”《世说新语·言语》载：桓温北伐，前种之树已十围，慨然曰：“木犹如此，人何以堪。”攀枝折条，泣然流泪。“冉冉斜阳”所描绘的日暮黄昏之景，使人易生苍凉迟暮之感。“望不尽”，更引出对人生的渺长和惆怅的反思。“抚乔木、年华将晚”进一步渲染此情此景。词中将这种迟暮之悲由外围、外景、外物引向内心深处，使之情景生发，汇融成为绮丽中带悲壮、淡远中寓苍凉的意蕴浑厚的意境。使人意感横生，情景交加，在烟霭苍茫之处，感慨则纷至皆来。但数点红英。犹记西园凄婉：在斜晖脉脉的中庵故园里，只有几点残存的红英，经历了风风雨雨的洗劫，目睹沧海桑田的变换，在由极或到极衰的转换中，也定是凄怆已极吧。对人、对花，皆是如此。
全词笔调伤感凄凉，意境空灵高远，怨怅之情溢满字间，哀婉动人。
以上四首诗，分为两组，写作于南齐永明（483—493）年间。“永明”是齐武帝萧赜的年号。传说萧赜未登基前，曾游历樊城、邓县（今湖北省襄樊市一带），熟悉了《估客乐》这一支歌曲。（估客，同“贾客”，行商之人）他当上皇帝后，因追忆往事，写过以“昔经樊邓役，阻潮梅根渚”为内容的两首《估客乐》诗，并让乐府官吏奏入管弦以教习乐工。但他的歌辞写得不好，无法同原来的曲调谐合，于是他召来僧侣宝月，命宝月重新写作了两首《估客乐》辞。宝月的作品，很快就同歌曲谐合了。乐府歌人还在歌中加上了表达感忆意思的和送声，使歌曲大行于世。后来，宝月又续作了后两首诗，让乐工在齐武帝萧赜驾龙舟游观五城时歌唱。这几首歌而且被编入舞蹈，在南齐时由十六人表演，在萧梁时由八人表演。直到唐代武则天时，宫廷乐工还能歌唱《估客乐》辞。《古今乐录》、《通典》、《旧唐书》、《通志》、《文献通考》都记载了关于《估客乐》的上述故事，可见它是一篇脍炙人口的乐府歌辞。
这四首诗的主要特色，是用第一人称的口吻，细致地描写了一位楚地女子思念恋人的形象和感情。诗中第一首用送别时拔钗相赠的细节，表现了这位女子的依依难舍之情。第二首是这女子对恋人的嘱咐。虽然她说“无信心相忆”，但她的意思却重在“有信侬寄书”。她的嘱咐译成白话文是：“若是有信人来，请多多托寄书信；若是没有信人来，常想着我不要忘记。”这样就不仅把女子的深情和体贴表达出来了，而且还为后面“借问艑上郎”的情节埋下了伏笔。第三首描绘的是这位女子焦急等待的情态：她每逢扬州来船，就要去寻觅自己的恋人，探问恋人的音信。这是一个很典型的表现相思的情节。第四首是这位相思女子的自忖。她想到：当客船初发扬州的时候，桅杆如林，估客们怎么会有机会相互问讯呢？她的深切怀念，遂由于这种自慰而显得细腻、隽永。这四首诗虽然分为两组，写作于不同时候，但其间有很明显的相互联系：每组前一首都描写主人公的动态形象，刻划一个外部行为的细节；每组后一首都描写主人公的静态形象，刻划一个内心活动的细节。从送别到思念，两组作品又相互呼应。所以可以把它们看成是一件和谐统一的、美丽动人的艺术珍品。
这四首诗的另外一个特点，是它们采用了很本色的语言，既质朴自然，又富有个性。这一特点正好是同上一特点相互配合的。诗中“郎作十里行，侬作九里送”一句很可能采自当时的俗谚，它用“十里”“九里”之比，很精炼地概括出“恨不能陪伴始终”这样一层意思。诗句中的“侬”是当时的南方方言，是自称之词。在第一首诗中，两个“侬”字联用，一下就把诗篇的代言特色（即第一人称特色）显示出来了；而且，用“侬”而不用“妾”，便表现了作品的朴野自然之美。“瓶落井”是古代的民间成语，意思相当于石沉大海，经常用于描写恋人之间的关系。敦煌曲子辞（伯3123写本）中有“一只银瓶子，两手拴，携送远行人”的诗句，便是用银瓶来象征始终不渝的恋爱关系的。这里则反用，意味深长地表达了对恋人的忠贞和期待。此外，“艑”是吴楚人对大船的称呼，《荆州土地记》曾说过“湘州七郡，大艑所出，皆受万斛”的话。“珂峨头”指船头的装饰如高耸的玉马笼，古人称马笼头上的玉饰为“珂”，称高耸的状态为“峨”。“欢”是当时的吴语，意即情郎，例如《子夜歌》说：“欢愁侬亦惨”。“五两”则是楚语，指船上侯风的竹竿。例如《文选·江赋》李善注引许慎语说：“綄，侯风也，楚人谓之五两也。”王周《船具诗序》说：“有樯，有五两，有帆，所以使风也。”故敦煌曲子辞《浣溪沙》中也有“五两竿头风欲平”的诗句。——这些现在看来很生僻的辞语，在当时其实是楚人的俗谚口语，是很平常的。这些语言既生动明快，又密切吻合歌辞主人公的身份，在塑造形象、刻划人物方面，取得了极好的艺术效果。
根据以上两个特点，可以把宝月的《估客乐》评为富有艺术个性、达到自然传神这种高超境界的好诗。值得特别指出的是，作者还通过作品的个性反映出了时代的个性。在南北朝时代，由于北方连年战乱，而南方则保持了相对安定的局面，故水陆交通和商业贸易在南方显得比较发达。扬州（今南京市）和襄阳（今属湖北）就是两个水运重镇和商业重镇。《估客乐》正是在这一背景上展开送别情郎去经商的故事题材的。这时的音乐文学显现了两个重要特点：其一是楚地成为同吴地并列的一大音乐中心；其二是城邑音乐异军突起，代表了对民歌民谣的集中。清商曲中的西曲歌，以及西曲歌中的《襄阳乐》、《石城乐》、《江陵乐》、《寻阳乐》（襄阳、石城、江陵、寻阳都是当时的重要城市），很明确地反映了这两个特点。故西曲中的《估客乐》也可以看作这时的新的音乐潮流的代表。另外，随着南方经济的发达，在豪门大族中产生了一批以“妾”、“婢”为名义的歌妓。她们的表演，使得当时的清商曲辞富于女性特色。《估客乐》也就是这样一种极尽温柔妩媚之致的作品。其实，齐武帝的诗作不能配合管弦而宝月的诗作能够与管弦“谐合”的原因就在于宝月的《估客乐》在题材、文学风格、音乐特征上都密切吻合了表演需要和时代气氛。后来，陈后主、北周庾信、唐代李白、元稹、张籍、刘禹锡、刘驾等人都作过以《估客乐》或《贾客词》为题的诗歌，但没有哪一篇能比得上宝月的作品，这也是因为：宝月的《估客乐》是一个特定的历史时代的产物。
此词上片前二句“谁作桓伊三弄，惊破绿窗幽梦”，写离别前的晚上，在夜深人静的时候，不知是谁吹起了优美的笛曲，将人从梦中惊醒。从“惊破”一词来看，对梦被惊醒似有怨恨之意。夜听名曲，本是赏心乐事，却引起了怨恨；而一旦梦醒，离愁就随之袭来，可见是个好梦。后二句“新月与愁烟，满江天”描述了这样的情景：推开窗户，不知是要追寻那悠扬的笛声，还是要寻回梦中的欢愉，只见江天茫茫，空荡荡的天上，挂著一弯孤单的新月，凄冷地望著人间。江天之际，迷迷蒙蒙、混混沌沌，那是被愁闷化作的烟雾塞满了。
下片遥想“明日”分别的情景。“欲去又还不去”，道了千万声珍重，但迟迟没有成行。二月春深，将是“落花飞絮”的时节，景象凄迷，那时别情更使人黯然。“飞絮送行舟，水东流。”设想离别的人终于走了，船儿离开江岸渐渐西去。送别的人站立江边，引颈远望，不愿离开，只有那多情的柳絮，像是明白人的心愿，追逐着行舟，代替人送行。而滔滔江水，全不理解人的心情，依旧东流入海。以“流水无情”反衬人之有情，有借“飞絮送行舟”表达人的深厚情意，结束全词，分外含蓄隽永。词所谓明日送行舟，未必即谓作此词的第二日开船，须作稍微宽泛的理解。诗集送柳子玉诗称“先生官罢乘风去”之后，复数有游宴之事，子玉始成行，可参。
通观全词，没有写一句惜别的话，没有强烈激切的抒情。将情感融入景物， 此词上片写送别情景，以景色作为笛声的背景，情景交融地渲染出送别时的感伤氛围。下片运用叠句造境传情，想象次日分别的情景，大大扩展了离情别绪的空间。如此虚实结合，渲染出一种强烈的情感氛围，使读者受到极强的艺术感染这是本词的艺术魅力所在。在众多的景物之中，又挑出一二件，直接赋予它们生命，起到画龙点睛的作用，使所有的自然物都生气勃勃，整个艺术画面都活跃起来，这是本词的艺术特色。上片用“愁”写烟，使新月也带上了强烈的感情色彩；下片用“送”状柳絮，使之与东去的流水对比而生情。而“愁烟”和“飞絮”在形态上又有共同之处，它们都是飘忽不定、迷迷蒙蒙的自然物；它们轻虚空灵，似乎毫无重量，不可捕捉，但又能无限扩散，弥漫整个宇宙，用它们象征人世的漂泊不定，传达出迷蒙怅惘、拂之不去的眷恋之情，那是再妙不过的了。但作者似乎是随手占来，毫不费力，只道眼前所见，显得极其自然。这正是词人的高超之处。
此词上片写送别情景，以景色作为笛声的背景，情景交融地渲染出送别时的感伤氛围；下片运用叠句造境传情，想象来日分别的情景，大大扩展了离情别绪的空间。全词虚实结合，渲染出一种强烈的情感氛围，具有极强的艺术感染力。