词之开篇，刘过便直抒胸臆。“知音者少，算乾坤许大，着身何处。”词人认为能理解自己心中抱负的知音太少，天地虽大，却没有英雄豪士的立身之地。朝廷偏安江左，作为主战派一员的刘过“上皇帝之书，客诸侯之门”，却始终未得重用，他甚至曾上书宰相，向其陈述恢复中原的方略，却从未被采纳。作为一名有血性的爱国志士，抱负无处施展，理想无法实现，前两句大气磅礴的语势之下，是词人无尽的苍凉和无奈。
“直待功成方肯退，何日可寻归路。”作者感慨，年华已逝，岁月渐老，如果真要等到“功成”才肯“身退”，那不知要等到何时才能归隐。这两句词人直接倾诉，读之甚为苦涩。在文恬武嬉的南宋王朝，主和派手握重权，主战派处处被压制，刘过想要举兵北伐，建功立业实为不易。
接着，词人开始就“着身何处”这个问题展开论述，表达其归隐江湖的理想。“多景楼前，垂虹亭下，一枕眠秋雨”这三句，词人通过想象，抒发自己的感情。作者提到景色壮丽的多景楼和垂虹亭，想象在秋雨中醉眠的乐趣，实际上寄托的是他对归隐生活的渴望，景虚而情实。
词人一直以建功立业为人生目标，最终却枉费十年辛苦。入仕做官，手握实权是举兵恢复中原的第一步，作者胸怀恢复之志，多年努力，却仍未获得一官半职。如今，年事渐高，所以心生幽怨和感慨。十年辛苦之所以被“枉费”，实是因为他不得赏识，报国无门。
“不是奏赋明光，上书北阙，无惊人之语。我自匆忙天未许，赢得衣裾尘土。”作者在此开始解释他报国无门、立身无处的原因。之所以“十年枉费辛苦”，未求得一官半职，并不是因为他没有才华，不能向皇帝呈辞献赋，也不是因为他不能上书北阙，陈述治国安邦的方略，而是因为皇帝不肯赏识、重用他。词人虽然非常积极努力，却奈何“天未许”，最终只“赢得衣裾尘土”，其落魄失意的窘态令人备感心酸。此处语言犀利，怨意颇深。
词人与辛弃疾相聚之时，追欢卖笑；离别之际，不提友情，不言世事，只谈相聚时的美好；“白璧”三句足见二人交情之深。最后，作者用张翰之事来表明其归隐之意。“莼鲈江上，浩然明日归去。”在说尽满腹悲愤牢骚之后，作者提出了别后归隐的意愿。整首词如此结束，主旨严明，辞意俱尽，似水到而渠成。
临别之时，面对友人，人称“天下奇男子”的刘过自述生平抱负，感叹怀才不遇，倾吐满腹悲愤。整首词慷慨激昂，风格粗犷，狂逸之中又饶有俊致，感染力极强。
这首词先写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景，后写眼前的景物，感叹历史终成陈迹。是苏轼按照孟达《所作上堵吟》的韵调，描写了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史，让后人借历史深深反思现实。
第一至第六句，写孟达作《上堵吟》的历史内容和背景。《水经注》：堵阳县（竹山县），堵水出焉，有白马塞（台），孟达为新城守，登之而叹日：“刘封、申耽据金城千里而更失之乎。”为《上堵吟》。即苏轼所写“台上有客吟《秋风》”，亦是《上堵吟》的历史由来。为何“悲声萧散飘入空”？为何游女“欲学声同意不同”？两者答案是一个：“千里金城两稚子”，即“刘封、申耽据金城千里而更失之乎”的历史内容。苏轼借以暗示赵宋王朝要吸取的教训。“台”为历史陈迹见证之地，“悲声”，是指“哀切”，“有侧人心”（郦道元《水经注》）之音，“愤激，其哀思之音”。“欲学”，言《上堵吟》“今人仍传此声”（盛弘之《荆州记》）。“两稚子”，言刘封、申耽仍很稚嫩。
第七句至第十三句，写苏轼转向眼前，感叹历史终成陈迹。忆往昔，“白马”山为“塞”，“凤林”为“关”。“过关无百步，旷荡吞楚薮（sǒu）。”（苏轼《岘山》诗）美丽的塞、关，历史千古的名字，如今是“山川无人空自闲”。俱往矣，让今人悲叹“亦何苦”？现实是无情的，“江水冬更深，鳊鱼冷难捕”，百姓的衣食仍难以解决。这是苏轼欲言而未言的词作本意。最后两句，与开头照应，发出让人深思的历史回音。“悠悠江上听歌人，不知我意徒悲辛。”与“台上有客吟《秋风》，悲声萧散飘入空”相比，成为“声同意不同”的历史回声：“山川无人空自闲，我悲亦何苦？”
全词，观历史陈迹，即物抒情，怀古叹今。步孟达《上堵吟》的韵调，追忆了汉昭烈帝刘备章武间的一段兴衰史。天地有情，历史无情。昔日的白马要塞、凤林雄关而今也只是历史陈迹，“山川无人空自闲”，让后人借以去深深反思现实。苏轼的词作本意就在于此。
这是一首作者以风雨比喻自己境遇的咏怀诗。这首诗首联借《宝剑篇》的典故发端，反衬自己长年漂泊凄凉的身世。颔联通过对比抒发自己对不平境遇的怨愤。颈联直接写明由于陷入党争，致使新知，旧友都已疏远冷落，更具体表现了自己孤凄寂寞的身世。尾联写自己本欲断酒，但由于忧愁，又不断饮酒消愁。全诗意境悲凉，表现诗人沉沦孤独的感情和遭遇，真切感人。
首句中的“宝剑篇”，系借指自己抒发不遇之感的诗作，故用“凄凉”来形容。从字面看，两句中“凄凉”、“羁泊”连用，再加上用“欲穷年”来突出凄凉羁泊生涯的无穷无已，似乎满纸悲酸凄苦。但由于“宝剑篇”这个典故本身所包含的壮怀激烈的意蕴和郭元振这位富于才略的历史人物在读者脑海中引起的联想，它给人们的实际感受，却是在羁旅飘泊的凄凉中蕴积着一股金剑沉的郁勃不平之气。
“黄叶仍风雨，青楼自管弦。”承上，进一步抒写羁泊异乡期间风雨凄凉的人生感受。前句触物兴感，实中寓虚，用风雨中飘零满地的黄叶象征自己不幸的身世遭遇，与后句实写青楼管弦正形成一喧一寂的鲜明对比，形象地展现出沉沦寒士与青楼 豪贵苦乐悬殊、冷热迥异的两幅对立的人生图景。两句中“仍”、“自”二字，开合相应，极富神味。“仍”是更、兼之意。黄叶本已凋衰，再加风雨摧残，其凄凉景象更令人触目神伤。它不仅用加倍法写出风雨之无情和不幸之重沓，而且有力地透出内心难以忍受的痛苦。“自”字既有转折意味，又含“自顾”之意，画出青楼豪贵得意纵恣、自顾享乐、根本无视人间另有忧苦的意态。它与“仍”字对应，正显示出苦者自苦、乐者自乐那样一种冷酷的社会现实和人间关系，而诗人对这种社会现实的愤激不平，也含蓄地表现了出来。
在羁泊异乡的凄凉孤孑境况中，友谊的温暖往往是对寂寞心灵的一种慰藉，颈联因此自然引出对“新知”、“旧好”的忆念。但思忆的结果却反而给心灵带来更深的痛苦——“新知遭薄俗，旧好隔良缘。”由于无意中触犯了朋党间的戒律，诗人不但仕途上偃蹇不遇，坎坷终身，而且人格也遭到种种诋毁，被加上“放利偷合”、诡薄无行”（《新唐书·李商隐传》）一类罪名。在这种情况下，“旧好”关系疏远，“新知”遭受非难便是必然的了。两句中一“遭”一“隔”，写出了诗人在现实中孑然孤立的处境，也蕴含了诗人对“薄俗”的强烈不满。从“青楼自管弦”到“旧好隔良缘”，既是对自己处境的深一层描写，也是对人生感受的深一层抒发。凄冷的人间风雨，已经渗透到知交的领域，茫茫人世，似乎只剩下冰凉的雨帘，再也找不到任何一个温暖的角落了。
“心断新丰酒，销愁斗几千？”和首联的“宝剑篇”一样，这里的“新丰酒”也暗用典故。初唐的马周落拓未遇时，西游长安，住新丰旅舍。受到冷遇，遂取酒独酌，表现出不凡的气度和性格。后来受到皇帝赏识，拔居高位。诗人想到自己只有马周当初未遇时的落拓，却无马周后来的幸遇，所以只能盼望着用新丰美酒一浇胸中块垒。然而羁泊异乡，远离京华，即使想如马周失意时取新丰美酒独酌也不可得，所以说“心断”。通过层层回旋曲折，终于将诗人内心的郁积苦闷发抒到极致。末句以问语作收，似结非结，正给人留下苦闷无法排遣、心绪茫然无着的印象。
诗题“风雨”，具有象征意蕴。象征着包围、压抑、摧残、扼杀贤才的冷酷无情的社会现实。但品味全诗，便会体会到作者在批判揭露阴暗现实的同时又表现一种积极用世的生活热情。首、尾两联用郭元振、马周之典也流露出对初唐开明政治的向往和匡时济世的强烈要求。这正是一切正直的有事业心而又不遇于时的知识分子所共有的心境，故此诗具有典型性和深广的社会意义。
全诗一百一十二句，可以分为两个部分。从开始到“夜借邻人机”为第一部分，写杜秋生平。这一部分以叙事为主，但叙事中又有抒慨。
首先，作者刻画出了一个美貌的少女形象。在山清水秀的镇江，有一位女子天生丽质，她就是杜秋。她在美女如云的镇海军节度使李錡（诗中以叛乱被杀的汉吴王刘濞喻指）的后庭中，深受錡爱。她手持玉杯劝酒，李錡欣然陶醉，然后又唱起《金缕衣》：“劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时。有花堪折直须折，莫待无花空折枝。”她十分美丽风流。作者先从肤色描写外貌，然后又通过行动来侧面表现，虚实相生，互为补充。接着，李錡被杀，杜秋被籍入宫，受到宪宗（李纯）的錡爱，出现在读者面前的是一位雍容华贵，但又略带一丝忧郁的皇妃形象。作者采用烘托的手法，用“椒壁”“金阶”“夹城”“南苑”“羽林仗”“辟邪旗”等皇宫特有的装饰和物件，来暗示人物的身份。在这新的环境中，她始则“盼眄独依依”，半是对旧主的依恋，半是对新君的畏惧，还有些羞怯，但在“低鬟认新錡”之后，终于“窈袅复融怡”了，恢复了青春的活泼和当日的丰采。然而，在“月上白璧门，桂影凉参差，金秋露新重”的清秋夜晚，她却“闲捻紫箫吹”，一个“闲”字，将心中的无聊和愁闷曲曲传出；“归来煮豹胎，餍饫不能饴”，不仅表现出宫中贵妇厌食甘肥的一般心理，其中也暗寓着个人身世的不愉快。作者在描写人物形象时手法富有变化，且十分精微。然而，好景不长，宪宗死后，杜秋却作了皇子李凑的“傅姆”，这是一次重大变化，出现在读者眼前的则是一位辛勤的保姆的形象。不过，作者却并没有正面描写保姆照料孩子的具体细节，而是通过写皇子的外貌（“壮绿緌緌”、“虎睛珠络褓”）、语言（“武帐弄哑咿”）、游戏（“渐抛竹马剧，稍出舞鸡奇”）和侍宴（“崭崭整冠佩，侍宴坐瑶池”）等情形，来侧面表现皇子的成长，保姆在十几年间的日夜照料、辛苦操劳，自然也默默包含在其中了。这位保姆眼看着自己辛勤抚育长大的皇子，“眉宇俨图画，神秀射朝辉”，心中也流露出一丝欣慰。但是，皇子终于被废弃，最后，杜秋被遣回故乡，沦落为一个无依无靠、穷困潦倒的孤苦老妪。这一形象，作者写得特别细致：杜秋出宫之时，“回首尚迟迟”，似梦非梦，一片凄楚；她已经老了，面对衰颜，连潼关旧吏和吴江舟人也认不出当年美丽的她；返回镇江住处，只见一片草莱，满目凄凉；冬天，她借邻居的织布机，才织出一疋白绢，为自己做御寒的衣服。那昔日少女的美丽风流和皇妃的雍容华贵，皆化为乌有，连做保姆也不可得，留下的只是无限悲楚和凄凉。至此，作者把杜秋这一妇女形象栩栩如生地展示在读者面前。这一形象中不单单包含着杜秋一人的身世之叹，还有着十分丰富而深刻的内蕴。作者把杜秋放在从元和二年（807年）略前到大和七年（833年）这“四朝三十载”的历史背景上，其中寓有深意。这三十年，正是藩镇割据、宦官专权之时。杜秋正当妙年，被李锜占有并被籍入宫，就是由于李锜这个藩镇作威作福和叛乱而直接造成的，从此在思想上给杜秋投下了阴影。她在入宫以后，几经变故：宪宗和敬宗先后被宦官害死，上台的穆宗和文宗也是被宦官拥护的；而皇子漳王李凑被废，也是由于宦官王守澄及其宾客郑注与宰相宋申锡争权，受到牵连而得罪的。此时，朝廷外有藩镇之乱，内有宦官之祸，国家经常动荡不安，人命危险，朝不虑夕。杜秋从一个美丽的少女，成为錡妾、皇妃，后又成为皇子保姆，最后竟沦为一个穷愁的老妪，命运的无常，令人感叹。
从“我昨金陵过”到末尾，是全诗的第二部分，着重抒写作者由杜秋生平而生发出来的感叹，但在抒情中也有叙事。
这一部分，“变化安能推”一句是中心，作者从杜秋生平，从剧烈动荡的政局中，感到变化无定、幻灭无常，于是产生了人生无常的感喟。作者围绕这一中心，采用推衍的手法，一层一层地将感叹慢慢扩大、加深。诗中先是由杜秋这个女子，引出了历史上的一群女子，她们是春秋时陈国的夏姬、越国的西施，汉朝时的薄姬、窦姬、唐姬，北朝时北齐的冯小怜，隋朝的萧皇后，这些女子虽然身世各各有别，共同的一点却是都被卷进了血腥的政治斗争漩涡之中，身不由己，或升或降，或浮或沉，历尽磨难。接着，作者由女子而联想到“士林”中的男子，他们也是一样。例如周朝的吕望，春秋时的管仲，战国时的孔子、孟子、范雎，秦朝的李斯，汉朝的周勃、申屠嘉、金日磾、苏武、邓通等等，他们在政治舞台上也是冒险犯难，穷通难卜，只能听天由命，谁也不能事先预知自己的未来。然后，作者于伤感和迷惑之中，像屈原写《天问》那样，连珠炮般地提出了一大堆问题：“地尽有何物？天外复何之？指何为而捉？足何为而驰？耳何为而听？目何为而窥？”从天地到自己的一身，这些是无法解答的问题。“己身不自晓，此外何思惟？”连自己身上的某个部分都不明究竟，身外之事，例如个人一生的荣辱进退，以及人间世道、政治斗争等等，自然不能够考虑得明白。正因为如此，所以才写了这首《杜秋娘诗》，寄寓着自己的感慨，愁来时独自长咏，聊以自叹自慰。在这里，作者流露出了浓厚的人生无常的思想。作者在这一部分中，由杜秋一人而推及历史上的许多人，最后又归结到自己一身，一方面点明了作诗的目的，同时也深深地寄托着个人的身世命运之叹，情感深沉荡气，结构也十分圆满、严谨。
表面上看，前后两部分似乎有些游离，但其实它们有着紧密的内在联系。前一部分是后一部分的形象基础，后一部分是形象的引申和发挥，没有后一部分，前一部分的形象就不可能那样丰满和内涵深刻，作者的沉痛心情也不会表达得那样强烈、充分。两部分相辅相成，不可或缺。这两部分中，作者在叙事、抒慨时，又作了精心的剪裁，详略极为恰当。前一部分刻画杜秋，把笔墨主要是对她的各个不同时期的形象的富有特征的描写上，其间几次重大政治斗争的转折，都只是一笔带过。例如李锜败亡，杜秋入京，只说“濞既白首叛，秋亦红泪滋。吴江落日渡，灞岸绿杨垂”；宪宗死亡，杜秋作保姆，也只说了“铜雀分香悲”、“画堂授傅姆”几句；至于漳王遭废、杜秋被放那样复杂的情事，作者也只说了四句：“一尺桐偶人，江充知自欺。王幽茅土削，秋放故乡归。”这样显得笔墨极为节省，是作者有意为之：把作为背景的政治斗争交待得比较含蓄，让读者自去体味深蕴其中的深意；同时也是在有限的篇幅中腾出更多的笔墨来刻画杜秋这个中心人物的形象。通过这样的精心安排，虚实相生，疏密有致，在细心而集中的刻画中，杜秋这个形象血肉饱满、呼之欲出，成为中国历史上著名的文学故事人物。后一部分作者抒发感叹，也是详略得当。对于历史人物中的男男女女，作者通过使用典故，点到即止，而蕴含其中的丰富内容，却让读者自己玩而得之。但在末尾写到自己的感慨时，却比较详细，重笔浓墨，极意挥洒，特别是疑问句的排比连用，更体现出作者难于抑遏的哀愤。这些，都体现了作者驾驭长篇的能力和精妙构思的高度艺术技巧。
在遣词造句方面，精炼形象。例如“吴江落日渡，灞岸绿杨垂”二句，不仅对仗精切，而且形象鲜明，含义丰富。杜秋乘船离开镇江时，落日的余辉照在吴江的渡口上，无限的依依分别之情见于言外；来到长安时，灞岸千万条柳丝正在春风中低垂荡漾，帝都的气派以及通过柳丝而暗喻的杜秋体态的袅娜，也全都如在目前。只有十个字，南北千里的变换，鲜明如画的景物，主人公的内心世界，都交待得一清二楚，在叙事、抒情长诗中，堪称洗练精致。其他如“椒壁悬锦幕，镜奁蟠蛟螭”、“咸池升日庆，铜雀分香悲”以及“觚稜拂斗极，回首尚迟迟”、“归来四邻改，茂苑草菲菲”等等，无不如此。这使得全诗在清丽中显得骨气刚劲，表现了杜牧诗独特的风格。
