1087年（宋哲宗元祐二年），诗人由苏轼、傅尧俞等人推荐，以布衣充任徐州教授。徐州是诗人的家乡。还乡赴任道中，恰逢重阳佳节，想到那数载“独在异乡为异客”的流离生活即将结束，诗人心中充满欣慰。但同时又想到那与他“潦倒略相同”（《除夜对酒赠少章》）的好友秦觏仍旅寓京师，心中又感到惆怅。于是他以诗寄友，抒发自己的万千感慨，并勉励朋友奋发有为。
作者首先从所见的景物下笔。“疾风回雨水明霞，沙步丛祠欲暮鸦”，两句描绘的是诗人舟行一天，泊船投宿时的景色。傍晚时分，一阵急风将雨吹散，晚霞映照的水面泛着粼粼波光。从系在水边的船上，可以看到茂盛草木包围着的土地庙中，已有暮鸦来集。见到祠庙，才使诗人想起这一天是九月九日重阳节。人逢佳节，不能少了吟诗喝酒赏菊花，何况诗人此刻心情颇佳，是“一杯一杯复一杯”，大有不喝到酒酣耳热、颓然醉倒而不罢休之势。但他“九日清尊欺白发”，尚未尽兴却已不堪酒力。这年诗人才三十五岁，却说“白发”，这是因为“发短愁催白”（《除夜对酒赠少章》），在“十年为客负黄花”的窘迫潦倒生涯之中，诗人为前途渺茫而发愁，为生活无着而发愁，早就愁白了头。眼前欢乐的节日气氛，使他回忆起不久前的流离生活。那时，为了生计而奔走他乡，寄人篱下，重阳佳节没有心思赏花喝酒，白白辜负了黄花。这一联，“九日”句写他眼前所见，“十年”句忆往事。诗人眼前略有兴致，开怀畅饮；而往事却不堪回首。一喜一怨，感情复杂，往复百折，极其沉郁。
接着，诗人抒发自己对秦觏的怀念之情和慰勉之意。九日登高是当时的风俗，一般写重阳节的诗中都要提到，并非一定是实指。“登高怀远心如在，向老逢辰意有加”两句是写对秦觏的怀念。垂老之年，逢此佳辰，多所感慨，因此更加怀念在远方的朋友，他的心仿佛仍然留在朋友身边。这样一位天下闻名的“淮海少年”，逢此佳节不可能无所创作。方回以为，“无地落乌纱刀”，用典极佳。这一句是用东晋孟嘉事，孟嘉是大将军桓温的参军，重阳节与桓温同游龙山，风吹落帽，桓温命孙盛写文章嘲弄他，孟嘉又写一文回敬，都写得很好。从比，“九日脱帽”就成了重阳登高的典故。作者巧妙地用此典故，说明自己虽已渐向老境，然而逢此佳节，仍兴致勃勃，何况有秦觏这样的少年豪俊之士；他要结伴登高，写出优秀的诗篇来。对朋友的赞美之情、慰勉之意、期望之心，全都凝聚在此联之中了。
这首诗颇有特色。既是“九日”，那么吟诗、饮酒、赏花、登高皆是题中应有之义，作者巧妙地将它们揉合在诗中，既有实景，又有虚构。既然是寄友，那么他当时的处境、心情和对朋友的问候、祝愿等也有所交代。作者用精炼的笔触，巧妙剪裁安排。全诗风格沉郁含蓄，意蕴深长，令人回味。
词作起势不凡，以钱塘江潮喻人世的聚散分合，充分地表现了词人的豪情。首二句写江潮“有情”而来，却终“无情”而归，似有情而实无情。“几度斜晖”的发问，又写出天上阳光的无情。地上潮水无情而归，天上夕阳无情而下，则是天地无情，万物无情。“俯仰昔人非”写人世转瞬万变，如同梦幻，这又是社会人生的无情。对此无情的人生，词人的态度却很乐观，“不用思量今古”，不必替古人伤心，也不必为现实忧虑，因而他能超脱时俗，“白首忘机”。这种达观的思想，在苏轼词中表现得极为普遍，而在这首词中则更明显，词人俯仰天地，纵览古今，得出的结论“一切无情”。因此，他的“忘机”，就带有深刻的了悟性。
下阕写词人与参寥的友情。词人看穿了古今万物，无意去名利场上角逐，但他并没有完全忘世，更没有忘情，他对生活的爱是执著强烈的，他对友情是非常珍视的。回想起在西湖与参寥子和诗饮酒、饱览春山美景、谈禅说理、流连忘返的日日夜夜，词人不禁从内心深处对这位友人以知己许之——“算诗人相得，如我与君稀”，以“诗人”称参寥，正反映出二人志趣的投合。苏轼才高学富，一般是不轻易许人的，但对参寥的诗，曾不止一次地赞赏。如参寥的诗句“禅心已作沾泥絮，不逐东风上下狂”、“风薄猎猎弄轻柔，欲立蜻蜓不自由。五月临平山下路，藕花无数满汀洲”等，都是为苏轼所激赏的。在诗歌创作上的共同兴趣，是二人友谊的一个重要基础。
“约他年、东还海道”以下五句，表现了词人归隐之志的坚定，进一步写二人的友情。据《晋书·谢安传》记载，谢安东山再起后，时时不忘归隐，但终究还是病死于西州门，未能实现其归隐的“雅志”。羊昙素为谢安所重，谢安死后，他有一次醉中无意走过西州门，觉而大哭而去。词人当时被召还，且被委以显官，但他“白首忘机”，志在归隐，因此，安慰友人，说“我一定不会像谢安一样雅志相违，使老朋友恸哭于西州门下”。说“愿”，说“不应”，全从自我的感情落笔，正表现了两人情谊的深切。 这首词最大的特点就是以平淡的文字抒写深厚的情意，而气势雄放，意境浑然。“从至情中流出”道出了这首词的特色。由于词人与参寥有着共同的志趣，由于参寥品德的高尚，他们的友谊是十分真挚的。词人所抒之情发自内心，这种真挚的感情并不因文字的平淡而失去其深沉、雄厚之力。这是“豪华落尽见真淳”（元好问《论诗绝句》）的一种艺术境界，它看似容易，实际上只有少数作家才能达到。元好问说苏轼词“性情之外，不知有文字”（元好问《新轩乐府引》）。
此外，词中抒写出世的高想，表现人生空漠之感，却以豪迈的气势出之，使人惟觉其气象峥嵘，而毫无颓唐、消极之感。词人强调达观和“忘机”，使人感到的却是他对友情的无比珍重。苏轼达观中充满豪气，向往出世又执著于友情的个性，于此可见一斑。
这三首小令皆以“懒云窝”三字开头。古代文人一些书斋住处的名字多是某某斋、某某室，相比之下“懒云窝”这个名字显得很通俗可爱，同时也表现了作者不羁的性情和对于逍遥自在的追求。然后再看作者在懒云窝里的所作所为：醒时吟诗喝酒，醉时就高歌吟诗，从清醒到醉倒，循环不断重复，构成了作者的全部日常生活。自古以来中国文人都有喝酒以消愁的说法，如曹操的“何以解忧，唯有杜康”，从侧面写出作者对于现实社会争名夺利现象的悲愤。后面的抚琴弃书、不愿做南柯一梦正是表现了作者对功名利禄的鄙弃之情。在他看来，不如把这些人生的累赘统统丢掉，窝进自己的书斋喝酒享受人生自在舒适。“瑶琴不理抛书卧，无梦南柯”也照应了“懒”字，把作者慵懒散漫的性情表达得淋漓尽致。“无梦南柯”写作者并不把求取功名当作人生己的追求。“南柯”是用典，唐李公佐《南柯太守传》记叙淳于生昼梦入大槐安国被招为驸马，在南柯郡做了二十年太守，享尽荣华富贵，醒来才方知是梦。这个故事被道家用来比喻人生如梦。正基于此，作者提出要活得清闲快活，不能被世俗所累。最后作者进一步表达自己的人生态度，把日月更替比喻成飞快的梭子，把富贵钱财的拥有比喻成花开花落那样短暂。作者认为人生青春易逝，应珍惜时光，快快乐乐地享受人生，而不是局限于短暂存在的名与利。
第二首小令起唱二句与前首起唱重复，便经营出一种沉醉诗酒流连不已的情境。“瑶琴不理抛书卧，尽自磨陀”，谓消磨岁月，逍遥自在。琴也懒得弹，书也懒得看，尽管歌酒，优游卒岁。想人生，“富贵比花开落，日月似撺梭过”，富贵不过如花开花落，日月却迅似穿梭飞过。此二句与前首同位二句文字相同而次序颠倒，亦增辞情兴会淋漓往复纵横之趣。“呵呵笑我，我笑呵呵。”世人呵呵笑我，我亦一笑呵呵。世人笑我，是笑我懒散颓唐。我笑世人，忘不了荣华富贵。作者一笑而已，顺其辞情以解，则富贵比花开落，日月似穿梭过到头来谁笑到最后，才是笑得最好。第二首与第一首之间，多重言叠句，新辞句中，可加留意的是“磨陀”二字与“呵呵”二句。“磨陀”二字，体现出作者的生活态度，对寸阴的珍惜，对人生的细味。“呵呵二句，则在洒脱俏皮中，见出对世俗的蔑视。
第三首小令仍是以“懒云窝”起头，但是却换了个角度，写自己独特招待客人的方式。如果说在上首散曲中，作者日常生活的逍遥悠哉是本性使然的话，那这首描绘的对客人的随意自然更是将这份性情发展到极致。客人的到来并没有改变作者的生活方式，作者仍是和衣而卧，享受自己的世界。接下来作者交代了原因：“想人生待则么?贵比我高些个，富比我松些个。”他认为人生在世应该具有的态度就是荣辱不惊、贫贱不移。身份高贵的人也没有比我高多少。他们虽然风光一时，但是一旦失去权力，也是和我一样。富有的人活得比较奢侈，但是终有散尽钱财的一天，到那个时候也不会宽松了。有权之人、富贵之人可能会嘲笑我不上进或者没有远大志向，我倒要讥讽他们看不透这些身外之物，徒增烦恼罢了。
这组曲子形象生动地表现了作者的人生追求和处世态度。作者认为功名利只是终将逝去的浮云，不如珍惜时光，好好享受自己的生活，坚持自己的内心，这样的人生才活得精彩。全曲语言俏皮通俗，一气呵成，质朴中透露着真性情，其中蕴含的人生哲理更发人深省，耐人寻味。