这是诗人从长江北岸的扬子驿坐船渡江到南岸的感怀之作。此诗写的是城景：船儿随波漂流，晚城的天空与水都很清净，扬子驿在树林中闪现出来，润州坐卧在起伏的山冈之中，海边和江边都是寒意浓浓，枫树叶落，传来淅沥之声。从江北的“林开扬子驿”到江南的“山出润州城”，读者似乎看见一条渡船正由北向南开来，还分明见到了诗人立在船头前后眺望的形象。末二句写船近江南，城声淅沥，用一“度”字，很形象地写出了岸上落叶声飘过江面，送进船上诗人耳中的情景。全诗以“望”字贯通全篇，情文并茂，画面清新，构思巧妙，是一篇不可多得的佳作。
当年曹操在广陵（今扬州市）看到长江水面辽阔，水势汹涌，直呼为“天堑”，是“天之所以限南北也”。宋朝以前政治、文化、经济的中心在黄河流域的河南、山西、陕西一带，长江下游以南的地区尚少开发，所以常被视为边陲地区，对做官的人来说，派赴江南是一件无可奈何的事，诗人也不例外。这首诗的前四句写景还算平稳，没有情绪上的反应，但是到了后四句情绪就开始波动了。他到了南岸，发现江边是荒凉阴暗的，江风带有寒气，再加上落叶淅沥的枫树林，诗人突然感受到萧瑟的城天来了。其实城天是由北而南的，诗人在扬子驿的时候没有察觉，而到了对岸就感受到这股城意，这是有原因的。说起来他不是害怕节气上的城天，而是担心前程上的寒意，因此触景伤情，兴起无名的烦恼，这是受到“得失心”的影响。
上片不直接写与朋友同游的情状，而是引陶渊明自比。他所写的宁可退隐、也不向当权者屈曲的渊明，兼有为自己画像和代朋友书怀的意味。首韵一问，虽意在表明时令，而又能显出心中的波峭。同时“为谁开”一问，不仅有舍我其谁的自信，且能起到引发下文的作用。他之所以爱菊，是借花的凌雪傲霜的高尚品格，寄托自己的心胸。以下两韵，明看是代陶渊明写心，其实翻过来看，正是借渊明写怀。“渊明谩爱”一韵是倒装句，是说胸中正不平、惟待酒浇化之的渊明，喜逢重阳节却无酒可饮。作者的遭遇有很多地方与陶渊明相同，所以用“黄菊开”、“爱重九”、“正崔嵬”表示对陶渊明的同情与歌颂。下韵以退为进，否定酒本身对渊明有重要意义，谓渊明爱酒并非因为他是个酒徒，而是心中有块垒，不得不借酒浇愁。可是，没有谁打发“白衣”来为他送酒。上片末韵，扇面障尘既是取景于眼前，也是典故的借用。他对渊明中藏块垒的心迹的理解，颇为深刻。而写渊明，实即自写其志。尤其是末韵。用来比拟韩尚书面对政敌的熏人气焰而不为苟且的态度，颇为切合。
下片就眼前重阳节的相知之乐来写。他写一日须饮三百杯，才配得上为韩尚书饮。既侧写韩的豪酣与洒脱，也是写他与韩的相知投缘之乐。在继两韵中，作者用对比的方法，笔锋急转，直指自己遭受“落佩倒冠”的陷害，向南宋王朝提出了愤怒的抗议。当他想见韩将来翳凤骖鸾、归于眺望中的仙山之后，就不免喜忧参半了：他为韩尚书的得归仙班而高兴，也为自己的隐居无伴、抱病独登高台而伤感。人我相照，愈觉情怀不堪。这里的“归于仙班”，隐指韩将来的归朝。结韵以想象中形影相吊的情景，在送别韩南涧的归路上，见到月色映出了“人影共徘徊。”流露出惜别依依和孤独寂寞之感。这样的表达法，能兼收暗示友情相得和表达自己隐居失意之情的双重功效。
上片写登高赏菊忆及渊明，以重九日盼望送酒的陶渊明自比，暗示了作者与其处境的相似。下片陪游后借题发挥，既寄希望于韩元吉再次被朝廷召用，又为自身的“落佩倒冠”抱病登台而慨叹，倾诉自己无法实现抗金报国壮志的痛苦，表达了被迫害受压抑的沉重心情，不是一篇单纯的记游之作。
“匝路亭亭艳，非时裛裛香。”一开头就奇峰突起，呈现异彩。裛裛，香气盛貌。虽然梅树亭亭直立，花容清丽，无奈傍路而开，长得不是地方。虽然梅花囊哀清芬，香气沁人，可是梅花过早地在十一月中旬开放，便显得很不适时宜。这正是“情以物迁，辞以情发”，作者的感情通过咏梅来表达。作者的品格才华，恰好正像梅花的“亭亭艳”、“裛裛香”。作者牵涉到牛李党争中去，从而受到排挤，以及长期在过漂泊的游幕生活，也正是处非其地。
“素娥惟与月，青女不饶霜。”二句清怨凄楚，别开意境。同是月下赏梅，作者没有发出“月明林下美人来”的赞叹，把梅花比作风姿姣好的美人；也没有抒写“月中霜里斗婵娟”（《霜月》）一类的颂词，赞美梅花傲霜的品格；而是手眼独出，先是埋怨“素娥”的“惟与月”，继而又指责“青女”的“不饶霜”。原来在作者眼里，嫦娥让月亮放出清光，并不是真的要给梅花增添姿色，就是没有梅花，她也会让月色皎洁的。嫦娥只是赞助月亮，并不袒佑梅花的。青女不是要使梅花显出傲霜品格才下霜的，而是想用霜冻来摧折梅花，所以她决不会因为梅花开放而宽恕一点，少下些霜。一种难言的怨恨，淡淡吐出，正与作者身世感受相映照。
写到这里，作者的感情已达到饱和。突然笔锋一转，对着梅花，怀念起朋友来了：“赠远虚盈手，伤离适断肠。”想折一把梅花来赠给远方的朋友，可是仕途坎坷，故友日疏，即使折得满把的梅花也没有什么用。连寄一枝梅花都办不到，更觉得和朋友离别的可悲，所以就哀伤欲绝，愁肠寸断了。“伤离”句一语双关，既含和朋友离别而断肠，又含跟梅花离别而断肠，这就更加蕴蓄隽永。
“为谁成早秀？不待作年芳。”，在这里表达了他对梅花的悲痛，这种悲痛正是对自身遭遇的悲痛。联系到诗人很早就以文才著名，所以受到王茂元的赏识，请他到幕府里去，把女儿嫁给他。王茂元属于李德裕党，这就触怒了牛僧孺党。在牛党得势时，他就受到排斥，不能够进入朝廷，贡献他的才学，这正像梅花未能等到春的到来而过早开放一样。这一结，就把自伤身世的感情同开头呼应，加强了全篇的感情力量。咏物诗的最高境界是“写气图貌，既随物以宛转；属采附声，亦与心而徘徊”。意思是依照事物的形貌来描绘，委婉地再现其形象；同时，也曲折地传达出内心的感情。这首诗正是这样。梅花是一定时空中盛开的梅花，移用别处不得。与之同时，又将诗人的身世从侧面描绘出来。两者融合得纹丝合缝，看不出一点拼凑的痕迹，是作者深厚功力的表现。
