这首词开端即写梅花凋谢“宫粉”状其颜色，“仙云”写其姿质，“雕痕”、“堕影”，言其飘零，字字锤炼，用笔空灵凝炼“无人野水荒湾”句为背景补笔。仙姿绰约、幽韵冷香的梅花，无声地飘落在阒寂的野水荒湾。境界空旷悠远，氛围淡寒。“古石埋香，金沙锁骨连环。”二句，上承“雕”、“堕”，再进一步渲染，由飘落而埋香，至此已申足题面。“金沙锁骨连环”，用美妇人——锁骨菩萨死葬的传说来补足“埋香”之意。黄庭坚《戏答陈季常寄黄州山中连理松枝》诗云：“金沙滩头锁子骨，不妨随俗暂婵娟。”词中用以拟梅花，借指梅花以美艳绝伦之身入世悦人，谢落后复归于清净的本体，受人敬礼，可谓尊爱之至，而哀悼之意亦隐于其中。接下来“南楼不恨吹横笛，恨晓风、千里关山”。三句陡然转折。“不恨”与“恨”对举，词笔从山野落梅的孤凄形象转入关山阻隔的哀伤情怀，隐含是花实际亦复指人之意。笛曲中有《梅花落》。可见，“南楼”句虽然空际转身而仍绾合本题。所以陈洵称赞为“是觉翁（吴文英晚号觉翁）神力独运处”（《海绡说词》）。下边转换空间，由山野折回庭中。“半飘零”三句，当是从林逋《山园小梅》“暗香浮动月黄昏”化出。梅花既落，而又无人月下倚阑赏之，故言“月冷阑干”，与下片“孤山无限春寒”喻意基本相同。下片言“寿阳”，言“孤山”，皆用梅花故实。《太平御览》卷三十《时序部》引《杂五行书》中的记载：“宋武帝女寿阳公主人日卧于含章殿檐下，梅花落公主额上，成五出花，拂之不去，皇后留之，看得几时，经三日，洗之乃落。宫女奇其异，竞效之，今梅花妆是也。”“鸾”是“鸾镜”，为妇女梳妆用镜。“调玉髓”、“补香瘢”，又用三国吴孙和邓夫人的故事。和宠夫人，曾因醉舞如意，误伤邓颊，血流满面，医生说用白獭髓，杂玉与琥珀屑敷之，可灭瘢痕，见唐段成式《酉阳杂俎》前集卷八。这里合寿阳公主理妆之事同说，以“问谁”表示已经没有了落梅为之助妆添色。孤山在今杭州西湖，宋词人林逋曾于此隐居，植梅养鹤，人称“梅妻鹤子”。此处化用数典，另翻新意。分从两方面落笔，先写对逝而不返的落梅的眷恋，再写落梅蓬山远隔的幽索。“离魂”三句，仍与落梅紧紧相扣。“缟衣”与“宫粉”拍合，“溪边”亦与“野水荒湾”呼应。“缟衣解佩”暗指昔日一般情事，寄寓了往事如烟、离魂难招的怀人之思。最后一韵，从题面申展一层，写花落之后的梅树形象。“叶底青圆”四字，化用杜牧《叹花》诗“绿叶成阴子满枝”的词句意，包孕着世事变迁的惆怅与岁月无情的蹉跎。
吴文英在苏州时曾纳一妾，后遣去；居于杭州时又纳一妾，后亡故。联系作者的这些经历，并证以其它词章。后人对这首词虽然褒贬不一，但从总体看来，词中那些似乎不相连属的字面的深层，其实流动着脉络贯通的感情潜流，它们从不同的时空和层面，渲染了隐秘的情事和深藏的词旨，堪称咏物之作的佳品。
辞官是一种令人无奈和回味的经历。诗人此时写的诗，其名称中有“秋”、“晚”等凄凉的词语，诗的前两句也有积水和霜降等寒凉的意象。这些为诗定下了忧伤的调子。
第三、四句，诗人提到“津途多远情”，其含义有二：一是作者马上就回到家，对家乡有思念盼望之情；二是回望过去经历，有些不舍，留下深情。第五六句，作者借景物描写，隐喻为官的经历：“江山之外，看尽烟云”。第七、八句，描写很多的事情诗人都无力解决，慨叹一生劳苦不息而不见成功。第九、十句，写诗人在凉风中，年老而疏白的鬓发飘扬，有人称赞张九龄做了贵官，而张九龄却不以为然。他认为自己是被拴在槽上受束缚的马，无法行动，又像笼中的鸟，没有自由却向往远游行，而此时年纪老了，个人却只剩下莫名的彷徨。
末四句，诗人认为，做人做事一定要依据事物本来的情性，身心十分劳累的原因是追求功名。诗人醒悟以往的经历，有很多做错的事，又肯定了辞官的做法。诗人当前关心的是何时天下太平。从诗句中可以见到：诗人仍然关心天下大事。
诗人能从秀丽山川中看到更深邃的精神内涵，抛却了赤裸裸的实用性、功利性的目光。
这首诗首联，落笔即写登楼所见，一幅边地典型画面呈现读者面前。这边城耸立在苍莽的崇山峻岭之中，寒风劲吹，城楼旗幡被风吹得噼啪作响。“怅望”二字表明诗人正受着周围环境的感染，心中正蕴涵着一股抑郁之气。
颔联，诗人“怅望”着这块苍莽的土地，便自然想起与之相关的历史。不禁感叹大唐帝国幅员辽阔，三晋之地英雄辈出。两句诗写得极有气魄，它纵横千万里，上下千余年，尽收入诗人的诗思画意之中。
颈联，“离心不忍听边马，往事应须问塞鸿”，写诗人的思绪从遥远的往事，回到了眼前的现实，充斥于诗人眼前耳边的是萧萧的马鸣和翱翔天际的塞鸿。“离心”，即离愁别绪，说自己宦游在外，心中已充满着离愁，实在不忍听那边马悲鸣之声。下句是说自己的坎坷往事，应随着塞鸿而远去。
尾联，“好脱儒冠从校尉，一枝长戟六钧弓”，将调子再度昂起。诗人表示，要把自己的儒冠脱去，穿上盔甲，手持弯弓长戟，做一名边关戍卒，要在边关上建功立业。这两句虽只罗列了兵器名称，却好像有千钧之力，掷地有声。语流轻快而豪气勃勃，活脱脱一个投笔从戎的班超再世。
诗人这首七律诗写的是登临边城，触景生情，抒发了追慕往昔英雄豪杰，欲投笔从戎，建功立业的心情。这首诗写得极为沉着有力，诗歌的脉胳起伏有致。笔力豪劲，感情深沉，是诗人诗歌中颇为难得的一首好诗。
