“清晨”二句是应柳诗“夕宿飞狐关，晨登碛砾坂”而来，设想分手之后，柳恽的行色匆匆，日夜兼程。“陇西”是郡的名称，在今甘肃省陇西县，“飞狐谷”即柳恽诗中所说的“飞狐关”，是古代的要塞关隘，在今河北省涞源县，北跨蔚县界，古称“飞狐之口”。这两句举出两个遥远的地名，极言柳恽所去之地的辽远。“陇西”与“飞狐谷”相去不啻数千里，但这里说朝发夕至，自是夸张之辞，形容柳恽的行旅匆忙，道途艰险。这两句中用两个具体的地名，给读者以实在的感受；同时它又是想像的、夸张的，用了虚写的手法，由虚实的结合，令诗意更为明朗而形象。
“秋月照层岭”四句想象柳恽旅途中的景象与经历，极言其风霜雾露之苦。秋月照在层层的高岭之上，令人感到凄清而幽冷，寒风吹拂着高高的树木，枯黄的树叶纷纷飘零。“扫”字下得极有力，使人想见寒风阵阵，木叶尽脱的景象，渲染出了边地秋天的萧杀气氛。因为是夜行，所以说雾露侵湿了衣衫，经过一夜的旅途颠顿，至天色拂晓时分，关山才在晨曦中露出了它峥嵘的面貌，似乎在催促着行人快快前去。这里的“月”、“风”、“雾露”等天象与“层岭”、“高木”、“关山”等景物结合起来构成了索莫而壮阔的画面，“侵衣”、“催轴”则将人点缀其中，一幅“关山行旅图”宛然在目，柳恽旅途的艰险与辽远于此可见。
“君去欲何之”以下四句写自己由分别而引起的悲哀。“君去”两句以设问的形式说明友人远去，去向那参差起伏的高原和平陆之间，正因为路途遥远，因而最后说，今后会面恐不容易，旧时情景虽历历在目，然也只是徒增悲伤，空怀追忆而已。以“君去欲何之”一问从描写行旅而过渡到抒怀，极为自然。“参差”二字描写高原平陆，也很形象，最后落实到送友，别情离绪，油然而生。
吴均是描写山水的能手，他的诗文多模山范水之作，风格清新挺拔，此诗描述离情，却能从想象中的旅况落笔，构思巧妙。诗中刻画山川阻隔，风露凄凉，形象而准确，体现了诗人描摹自然物象的本领。同时，诗的炼意炼字也都相当著力，如“寒风扫高木”之“扫”字，“雾露夜侵衣”之“侵”字，“关山晓催轴”之“催”字，都是锤炼得之，开了后代诗中“字眼”的风气，令读者想象出旅途中的风霜之苦，行程的匆遽无息，由此加强了诗的感染力，令离愁别绪更有了基础，“一见终无缘，怀悲空满目”，就不是无病呻吟了。
吴均的诗文后人以为“清拔有古气”（《南史》本传），即指出他的诗貌似信手写来，却不乏清新劲拔之气。此诗的描述中就可见既遒练清劲，又古朴自然的风格，全诗一气流走，似行云流水，自然写来，却不乏匠心，所以被后人视为一首成功的惜别之作。
全曲通过举例讲述了对世间豪族的否定，不如像陶潜那样隐居山林、饮酒自娱。全曲通过否定现实，讴歌退隐，表明了作者的人生观与处世哲学：人生短促、盛衰无常，一切荣华富贵都是过眼烟云，因而要隔绝红尘，避世隐居，过与世无争、诗酒闲逸的生活。
小令第一句是从富的角度来写的。其中，“金谷园”是用典，即西晋富家石崇在河阳修筑的花园，以奢侈称著当时：以蜡当柴，美人充室，甚至在厕所中放有香料、干枣等。历代文人用其代富， 《红楼梦·林黛玉题世外桃源》中有： “香融金谷酒，花媚玉堂人。”在庾信 《枯树赋》中也有类似记载： “若非金谷满园树，即是河阳一昙花。”中间用 “哪得”相连，写出了作者对世间豪族的否定态度，认为石崇暴富只不过是一片云烟，稍纵即逝。
紧接着的第二句，作者将笔触转移到了人生的另一追求，寿的角度上。人们怀着美好的愿望想延长生命的期限，抑或还想阻止生命的结束，便 “打铁做门限”来阻止 “阴间鬼的牵魂”，但善良的人们啊，这 “千年寿”的美愿只能是一场空，哪怕把门槛筑得再高、再结实，都阻挡不了 “人固有一死”的生老病死规律。可见，这一切都是枉作。一种劝世嫉俗的感情溢于言表、流于行间。
“汨罗江”一句又是从忠君爱国的角度写的，这句也是用典。在那黑暗的社会里，在那浑浊的时代中，原本纯彻的汨罗水也被罩上了 “污屈原”的罪名，这使人很自然地想起了 “青山有幸埋忠骨，白铁无辜铸佞臣”这句诗。实际上，这里暗含了作者对黑暗社会的嘲讽与对屈原之死的叹惋之情、对忠君报国之人生追求的否定态度，同时也影射了自己的失意生涯，他 “为人方直，名闻天下，声彻闺阁”，有远大的政治抱负，但在当时却无法施展，这在他的杂剧 《王粲登楼》中有所反映，其中抒发了游子飘零、怀才不遇、仕途失意的感情。
“北邙山谁是千钟禄”，这句是对人生显贵的否定。笔随曲意，在最后的三句里，郑光祖表明了自己的人生态度：不如像陶潜那样隐居山林、饮酒自娱。既相逢当痛饮之，否则岂不有虚此行。但同样可视之为面对人生的自由：既来世上而不饮，岂不也是 “空归去”。因此，作者以与知己相逢为乐事，以诗酒自娱，卒彰显其志。
纵观全首小令，它通过否定现实，讴歌退隐，表明了作者的人生观与处世哲学：作者认为人生短促、盛衰无常，一切荣华富贵都是过眼烟云，因而要隔绝红尘，避世隐居，过与世无争、诗酒闲逸的生活。
这首词的内容和作法与一般的词不同，其内容方面几乎完全与对茂嘉的送行无关，而专门罗列古代的“别恨”事例。形式方面，它又打破上下片分层的常规，事例连贯上下片，不在分片处分层。之所以如此，乃是因作者平时胸中郁积事多，有触而发，非特定题目所能限制，故同类事件纷至涌集，而不为普通的诗文格式所束缚。
词的开头几句：“绿树听鹈鴂，更那堪、鹧鸪声住，杜鹃声切。啼到春归无寻处，苦恨芳菲都歇。”采用了兴与赋相结合的创作手法。实中有虚，虚中有实。说它是“赋”，因为它写送别茂嘉，是在春去夏来的时候，可以同时听到三种鸟声，是写实。鹈鴂，一说是杜鹃，一说是伯劳，辛弃疾取伯劳之说；说它是“兴”，因为它借闻鸟声以兴起良时丧失、美人迟暮之感。伯劳在夏至前后出鸣，故暗用《离骚》“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”意，以兴下文“苦恨”句。鹧鸪鸣声像“行不得也哥哥”；杜鹃传说为蜀王望帝失国后魂魄所化，常悲鸣出血，声像“不如归去”。词同时用这三种悲鸣的鸟声起兴，形成强烈的悲感气氛，并寄托了自己的悲痛心情。接着“算未抵、人间离别”一句，是上下文转接的关键。
它把“离别”和啼鸟的悲鸣作一比较，以抑扬的手法承上启下，为下文出的“别恨”作了铺垫。“马上琵琶关塞黑，更长门翠辇辞金阙”两句，有人认为写的是两事：其一指汉元帝宫女王昭君出嫁匈奴呼韩邪单于离开汉宫的事；其二指汉武帝的陈皇后失宠时辞别“汉阙”，幽闭长门宫。也有认为只写一事的，谓王昭君自冷宫出而辞别汉阙。今从多数注释本作两件事看，“看燕燕，送归妾”，写的是春秋时卫庄公之妻庄姜，“美而无子”，庄公妾戴妫生子完，庄公死后，完继立为君。州吁作乱，完被杀，戴妫离开卫国。《诗经·邶风》的《燕燕》诗，相传即为庄姜送别戴妫而作。“将军百战身名裂。向河梁、回头万里，故人长绝”，引用了汉代另一个典故。汉李陵抗击匈奴，力战援绝，势穷投降，败其家声；他的友人苏武出使匈奴，被留十九年，守节不屈。后来苏武得到归汉机会，李陵送他有“异域之人，一别长绝”之语；又世传李陵《与苏武诗》，有“携手上河梁”、“长当从此别”等句。“易水萧萧西风冷，满座衣冠似雪。正壮士、悲歌未彻”，写战国时燕太子丹在易水边送荆轲入秦行刺秦王政故事。相传送行者都穿戴白衣冠，荆轲临行歌唱：“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复还。”以上这些事都和远适异国、不得生还，以及身受幽禁或国破家亡之事有关，都是极悲痛的“别恨”。这些故事，写在与堂弟的一首送别词中，强烈地表达了作者当时沉重、悲壮之情。
“啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血。”这又是承上启下的两句。句中说啼鸟只解春归之恨，如果也能了解人间的这些恨事，它的悲痛一定更深，随啼声眼中滴出的不是泪而是血了。为下句转入送别正题作了省力的铺垫。“谁共我，醉明月？”承上面两句转接机势，迅速地归结到送别茂嘉的事，点破题目，结束全词，把上面大片凌空驰骋的想象和描写，一下子收拢到题中来，有此两句，词便没有脱离本题，只是显得善于大处落墨、别开生面而已。由此可以看出，辛弃疾不愧为宋代一代文豪！
辛弃疾的这首词，之所以感人，除了其感情、气氛强烈外，还得力于它的音节。它押入声的曷、黠、屑、叶等韵，在“切响”与“促节”中有很强的摩擦力量，声如裂帛，声情并至。古人对此词推崇备至。