古代诗文中的某些地名，如“横塘”、“南浦”、“西园”之类，不必强行断定其实处，已自有其特定的意境与风味。提起“横塘”，人们就会想到江南的水乡，波明水净，绿柳红荷，莲舟轻荡，少男少女们互唱着风情万种的吴歌。作者借此地名，不排除利用人们的联想，但他又限定了特别的氛围，即“淡烟微雨”。一个“锁”字，将横塘置于蒙蒙细雨的笼罩之中，同时也排除了“热闹”的加入，使水面成了作者的个人世界。
“且看”二字用语平常，却颇具玩味，可以说，它与杜甫“且看欲尽花经眼”的“且看”有异曲同工之妙。“且看”就是那么随随便便、漫不经意地一看，显示出一种平常心。天空固然雨意不绝，湖面却也水波不兴。诗人用“且看”而不用“且喜”，正因为他荡舟的行意已决，“无风浪”，不过是适遇其便而已。顺理成章，就有了下句的“一叶轻舟任飘荡”。
在闲适自在中，诗人一步步地揭示了横塘的美。先是“芰荷香”，荷花固不必说，提起芰香，我们就会想起《红楼梦》中香菱论菱香的那一段妙论：“若静日静夜或清早半夜细领略了去，那一股清香比是花都好闻呢。”再是远远传来的一两声渔歌，渐近黄昏送来的轻微的晚凉，在暮色中闪闪发亮的沙滩，还有在滩头并头酣眠的鸳鸯。
“渔歌一美休高唱”是承上启下之笔，它上承“芰荷香”，为烟雨迷茫、清香散溢的恬静水域增加出一种生活的“美”，又通过“休高唱”的折笔，引出了在沙滩晚凉中享受着自然天趣的对对鸳鸯。“多有睡鸳鸯”五字，进一步渲染了横塘美景的安恬，也表现出诗人觅求与珍护生活美的一片深情。
这首小令可以说每一句都是一幅优美的画面，尤其是在“一叶轻舟任飘荡”之后，更是笔致细腻，调动了嗅觉、听觉、感觉、视觉的一切感受，真称得上是“美不胜收”。在景象的历历铺叙中，利用“渔歌一美休高唱”的曲折，别开一番生面，增加了文意的起伏变化。
全曲确如平和的天籁，但这并不意味着不存在作者隐微的寄托。诗人的隐意就表现在起首两句中。前面说过，诗人将“横塘”置于烟笼雨罩的特定环境下，是为了创造出“一叶轻舟任飘荡”的自在空间的需要。但细细深想下去，之所以水面上只剩下“一叶轻舟”，则正是因为作者具有不同尘俗的审美心理与生活方式。所以“淡烟微雨锁横塘，且看无风浪”两句，同唐人张志和《渔歌子》“青箬笠，绿蓑衣，斜风细雨不须归”的句意一样，表现了一种超尘脱俗、不以物累的隐者的孤高。
此词用曲折多变的笔法描绘了清寂的山光水影，寄寓着词人落拓江湖的身世之感，构成一幅游子秋日行吟的连环画卷。词人在旅行途中言情，扩大了人物情感活动的空间，并且充实了言情的社会内容，将词的创作引向广阔的天地，在词史上乃是创举。
词的上片写景，点染出雨后夜泊的情状。起首两句描绘洲渚宿鸟，对偶工整，“落”字、“横”字使整个画面充满了灵动感；而“霜”字与“烟”字又使得这幅画面水雾弥漫，多了几分迷蒙之感，虽为景语，但其愁情，已隐然言外。“分明画出秋色”一语，不仅音节响亮，读来铿锵有力，更使读者有一种如置身画中之感。“暮雨”三句，以小舟晚泊江边作为背景来衬托词人出场。“夜泊”指出停舟的时间，“苇村山驿”点明投宿之处乃荒村驿店。暮雨无论绵密或者稀疏，皆可拟为离愁之情，而雨后秋月夜则以其凄清寥廓，显示出了词人的孤寂冷落。“何人”二句以设问提起，借笛声以抒旅怀。羌笛之声使词人思远之情油然而出，一泄无余。一个“起”字强调了声音突兀传来的响亮与气势，而“何人月下临风处”一语又带着一种遗世独立的孤傲与悲凉的味道。虽写愁，却写得画面清旷而气象高远，此境可谓婉约豪放，兼而有之，相辅相成，正如《乐府余论》所言：“柳词曲折委婉，而中具浑沦之气，虽多俚语，而高处足冠恒流。”“离愁万绪”四字点题，揭出词人内心活动。接着“闲岸草”一句，以“蛩吟似织”喻离愁之密集、深广，与迷离的雾气相应相衬，更可见愁情的难解与无奈。
词人这里借蟋蟀声托出怨情，触发起无限愁绪，由此引出下文。整个上片层层深入，细致入微地勾画了一种深邃幽远的意境。
“为忆”之句，触景而生情，抒写别后思念。“忆”字写思恋之情。以下再诉关山阻隔，鱼雁难通，从而反映出内心的焦虑。“想绣阁”三句，为对方设想，伊人深居闺房，怎能体会出行客漂流天涯，“为伊消得人憔悴”的苦处。这里委婉曲折，设想奇景比女子自诉衷肠更为感人。“楚峡”句用宋玉之典，暗指自己旧日的欢爱已散，接着转笔归到目前境遇，说明往昔“暮宴朝欢”都已烟消云散，而此时孤村独坐，惟有对月自伤。末尾两句，以景结情，遥望京华，杳不可见，但见远峰清苦，像是聚结着万千愁恨，“目断”与“立尽”都是加强语气，这幅秋景中注入强烈的感情色彩，相思之意，怅惘之情不绝如缕。
这首词上、下片一气贯通，浑然一体，感情起伏跌宕，把离情别苦渲染得淋漓尽致，具有很强的艺术感染力，堪称佳作。
开头两句，用自责的口吻，抒发愤激不平的感慨。陆游从三十四岁出任宁德主簿开始走上仕途，到四十二岁被免官，八年期间调动频繁，却一直未被重用，自然会有满腹的牢骚。他自已抱怨说，“插脚红尘”步入官场，这本身就是一个痴呆的人所作出的错误选择，可还想高升，还想被重用，这就像“平地上青天”一样的不切实际。接下来的两句，打开了一个新的局面：“新来有个生涯别，买断烟渡不用钱。”如今被免官，这倒好了，终于找到了一种新的生活方式——归乡闲居。三山、镜湖自有山水之胜，闲居于此，正如李白所说“清风朗月不用一钱买”（《襄阳歌》），又如苏轼所说“唯江上之清风与山间之明月……取之无禁，用之不竭，是造物者之无尽藏也”（《前赤壁赋》）。昔贤之言深获陆游之心，于是发出了类似的赞叹：“买断烟波不用钱”。由感慨到赞叹，这表现了作者初识隐居之乐的一种新鲜的感受。
词的下片又用具体的生活内容对隐居的乐趣作了一些必要的补充描写。如果没有“沽酒市，采菱船”几句，那么，前面所说的“别个生涯”和“买断烟波”就架空。最后两句是自嘲的话，是照应开头的自责而说的，说自己不仅痴呆而且还“真堪笑”，见事太迟，一直迟了四十午，还不知道生活的道路究竟应该怎么走，看来，过去的四十年算是白活了。虽然此词开头的自责给人一些沉重之感，但写到最后的自嘲，作者的笔调和心情就轻松得多了。
刘师培对放翁词的总体风格评价是：“屏除纤艳，清真绝俗，逋峭沉都，而出以平淡之词，例以古诗，亦元亮、右丞之匹，此道家之词也。”（《论文杂记》）这首词极其鲜明地体现了该特色。
