该词中词人思念好友，揣测一路上友人可能的遭遇所写下的以想象为主的怀人词，但是这种想象并不是凭空乱想，而是基于词人对朋友的了解，通过这些了解所作的一系列推断，显示了词人对陈述古真挚的友情和对述古其人的真切了解。
上片以友人的行程为线索，纵贯着空间地点、节序风物，写来别有情致。起笔“清淮浊汴。更在江西岸”二句，决不是简单地说明淮河和汴河的地理位置，而是似乎在掐指计算友人的行程：你从江南的杭州出发，途中要经过淮河、汴河，那是远在江北的多么漫长的一段水程。因为友人“赴南都”，淮河和汴河都是必经的水道，所以二句乃是对友人大段行程的悬想，而友人的去向，路途的遥远，以及词人对他的关切之情，全在不言之中了。三、四句进一层揣想友人到达南都时的节序风物：“红旆到时黄叶乱，霜入梁王故苑。”意思是说，当你的仪仗到达南都时，该是黄叶飘零的深秋时节了，附近梁孝王昔日的宫室园林怕是已着寒霜了。陈襄是秋八月中旬从杭州启程的（见《苏轼年谱》卷十三），苏轼估计他到九月中、下旬才能到达。“黄叶乱”三字准确地写出了深秋季节的特征，“霜入”则应当是秋天最后一个节令“霜降”到来的标志。二句估计友人到达的时间，与对行程的计算联系在一起，同样是替对方设想，表达了词人的深情眷注。老友相别，居者忆念行者时，随着忆念的深入，常会计算对方某时是否到达目的地或正在中途某地，在交通不发达的古代更是如此。白居易《同李十一醉忆元九（稹）》诗云：“忽忆故人天际去，计程今日到梁州。”便是词人忆念所及、深情所注的一个例子，可与该词上片合看。
下片假想友人到南都后游赏及凭吊活动。换头两句写游赏，说你在秋天何处的原野上游赏，停住车马，探访古迹，还在那儿徘徊不去。最后两句写凭吊古代贤人，说你到双庙去凭吊正气凛然的英雄张巡、许远，或许会发现他们遗留的风范还在人间，而那位傲视王侯的漆园吏想必无影无踪了。词人这样着笔，大概有三层意思：一是显示了中原大地上的南都丰厚的历史文化遗存；二是间接地表现了友人的“文采风流”；三是体现了词人对友人的相知，也可以说，是在更高的层次上达成了友谊的默契。
词的上片以惜花托出别恨，起首三句描绘春深花落景象。所谓“卷絮风头”，可参看章质夫咏絮词的形容：“傍珠帘散漫，垂垂欲下，依前被、风扶起。”昔人又多以飞絮落花作为寒意将尽的晚春季节的特色，如“绿阴春尽、飞絮绕香阁”，“落红铺径水平池，弄晴小雨霏霏。杏园憔悴杜鹃啼、无奈春归”。下面“坠粉飘香”等等，进一步形象地刻绘了花儿的飘谢，斜风过处，但见落英纷纷，清芬沁人，真如小晏词所云：“东风又作无情计，艳粉娇红吹满地。”这些虽说是写晚春景色，而惜春之意也蕴含其中。
“新酒”两句。转而直接抒情，情感的内涵由惜春转向怀人，并通过以酒遣愁的细节强化这种情感。“又添”两字，加强语气，径直道出因怀人而中酒频仍。“残酒困”，是从“残花中酒”，又是去年病“生发而来。全句与”借酒浇愁愁更愁“的意思接近。”不减“两字，作一回旋。虽说所思远道，只能以酒消愁，而离恨却并不因为分别时间久长而稍有减退。这样，语气更显得委婉，而语意也深入了一层。
词的下片，因音问断绝而更增暮愁过片三句，极写孤独之感，不惟无人可问，连蝴蝶儿、黄莺儿也都飞往别处，只剩下自己独倚高楼，凝望碧水。双鱼，指书信。古诗云：“客从远方来，遗我双鲤鱼；呼儿烹鲤鱼，中有尺素书。”小晏《留春令》曰：“别浦高楼曾漫倚，对江南千里。楼下分流水声中，有当日凭高泪。”前者以碧水兴起双鱼，引出倚楼盼望来书而终归失望之情。后者从流水声中联想当年倚楼怀人泪滴入水的景象；一是盼而不得，一为忆而弥悲，都能表达出真挚的情意。
结末两句，抒写了因怀人，伤春而生发的绵绵愁恨。横波，指美目。李白诗云：“昔为横波目，今作流泪泉。”“秋一寸”，也指目，李贺诗有“一双瞳人剪秋水”之句。“恼乱”犹言撩乱，黄昏景色撩乱她的眼目，更触动了她的愁绪。沈际飞云：“斜阳目，各有其境，不必相同。一云‘却照深深院’，一云‘只送平波远’，一云‘只与黄昏近’，句句沁入毛孔皆透。”“斜阳却照深深院”，是说午梦酒醒，但见小院深深，春色已尽，只有斜阳一片，徘徊不去。“斜阳只送平波远”写行人乘舟去远，唯见一抹残阳，映照平波，悠悠而逝。两者都是以夕照下的景色衬托离愁。而“只与黄昏近”是接上面“恼乱”句而来，“夕阳无限好，只是近黄昏”，眼见白昼将尽，长夜即至，送春滋味，念远情怀，此处不说愁恨而愁恨自见。
王灼《碧鸡漫志》云：“赵德麟、李方叔皆东坡客，其气味殊不近，赵婉而李俊，各有所长。”的确，赵氏之词以清丽婉转见长，此词正体现了这一风格。
此诗对朝廷权贵扼杀人才深表痛疾不平，对他们遭贬的悲惨境况深表同情，并表达了柳宗元与他们之间相互慰藉、坚贞不屈的知己友情。
首四句，为吴武陵这样横遭贬谪的人才而愤激不平。诗意是说，太平世道当然会轻视人才，把他们弃置在边荒的潇湘之边，正如敲石所击出的小小火花，在阳光普照之下毫无用处一样。这是柳宗元满腔愤怒而发出的控诉和辛辣讥讽。在权贵们看来，当时世道太平，阳光普照，根本用不着革新多事，有所作为，这是权贵打击摧残才士的无耻借口。他们竭力掩盖国事的矛盾、弊端和危机，仇视改革，排斥新秀，只知一味地谄谀奉承，沉湎享乐而不以为耻，其腐朽黑暗可想而知，根本没有太平盛世可言，当然也没有阳光普照。其实是权贵们害怕杰出人才参与朝政，有所作为，触动他们的既得利益和地位，所以对那些显露出才华而又不肯屈从的人才，横加指责和挑剔，一开始就进行无情的扼杀和摧残。这四句最突出的地方就是反语讥讽，“理”实为乱，“阳光”实为黑暗。其次是隐喻，前二句与后二句构成比喻关系，但没有使用比喻词。
中间八句是对那些坚贞不屈而遭贬的人才的悲惨境况深表同情。诗人将他们比作一群“铩羽”的乌鸦，在寒冷的秋天中饱受风寒的迫害。它们无法逃避是因为乌鸦停集在枯干上，没有遮蔽和凭靠。这里，“穷秋”象征恶劣的时局，“风寒”比喻无情的迫害，而“枯干”比喻才士们没有坚固的政治基础。因为这种情况牵涉到柳宗元自己被迫害的原因，所以这儿只好隐晦一些，用象征手法来表现。可以参看柳宗元的《感遇二首》。同时，由于这些才士能坚持君子的品德，不为所屈，遭受的打击就更为无情，处境悲惨，忧愁日深。
最后四句，表达了柳宗元与这些遭贬才士饮酒赋诗，聊以自慰以及所结下的深厚知己之情。为了发泄悲愤，排遣苦闷，遭贬的才士只能以酒消愁，以诗抒怀。放声高歌，权贵们是不会听的，只有他们自己才能欣赏理解。吴武陵北归之后，柳宗元感到少了一个知音，深表惋惜。
“百里阴云覆雪泥，行人只在雪云西。”这两句先写冬日的阴冷景象并点明诗人的去向。“阴云”可连绵延续“百里”，亦见冬日昏暗无光之极。“覆”字又状尽阴云低垂之态。“雪泥”写初冬的雪易于溶化，落地之后和泥土融成“雪泥”，使路程更为难行。这句诗表面摹写路途雪泥交加的冬景，实则以此灰暗的色调揭示自己离别友人时依恋不舍的压抑心情。由于诗人此番赴兴元入令狐楚幕下，本是一件值得高兴的事。因为令狐楚是文宗时的朝廷元老，又是一位有名的骈文家。李商隐第一次谒见他时年仅十六岁。十年来不断得到他的奖掖和资助，以致使李商隐得以迅速成长并考上进士。所以诗中不宜过多渲染消极气氛，故而次句“行人只在雪云西”就显得比较飘洒、轻捷。上句已言“阴云”有百里之阔，现又言诗人只在“雪云西”，故今日虽一时分别，却无须多时即能重新见面。因为兴元只在长安附近，往返极易。这句诗一改前句沉滞的气氛，使诗作的情感顿时转为温馨起来，仿佛是诗人在劝慰友人：你我之间只有一云之隔，无须过度悲伤，来日自有重聚之时。
“明朝惊破还乡梦，定是陈仓碧野鸡。”在这两句诗中，诗人又抒发了自己对亲朋友人的殷殷深情。一方面李商隐对于令狐楚邀其入幕，并且可能导致从此仕途通达，是极感兴趣的；但另一方面，他对亲人特别是母亲，还有弟妹及其他亲朋也是十分眷恋的，因此才拖延了入幕的时间。以上李商隐在对待亲情和仕宦问题上的矛盾心理，便是这首诗后两句的创作思想基础。他既为自己能大展宏图而兴奋不已，同时亦情不自禁地沉缅于天伦之乐和友情相聚之中，故人还未到兴元，就在诗中流露出浓厚的乡情了。
这首诗在艺术上可以说很有李商隐初期诗作秾丽挺拔的特色。在叙述离情别意之时，这首诗同其他不少离别诗有较多的相异之处，主要表现在叙述离情别意时能够做到豁达而不过于伤感缠绵，同时还杂揉进富有神话色彩的传说故事，显得颇为飘逸别致。