词的上阕写除夕夜间长夜难眠的苦闷。起首二句，以简练的笔触勾勒了一个寂静幽深的环境。满天风雨冲破了南方的严寒，似乎呼唤着春天的到来。然而词人枯寂的心房，却毫无复苏的希望。环顾所居庭院的四周，深沉而又空虚，人世间除旧岁、迎新年的气象一点也看不到。寥寥十二字，不仅点明了时间——破寒之初，点明了地点——湘南的庭院；而且描写了一个巨大的空间：既写了湖南南部辽阔的天空，也写了蜗居一室狭小的贬所。更堪注意的是，在凄凉孤寂的氛围中，隐然寓有他人的欢娱。因为除夕是中国的传统节日，这一天家家户户围炉守岁，乐叙天伦，个中意味，不言自明。由此可见，词人此处用了隐寓的手法，让读者以经验和想像来补充他所描写的环境。这就是词学家们所常说的“含蓄得妙”。
“丽谯”二句是写词人数尽更筹，等待着天明。从字面上看，秦观的构思似乎受到《庄子》和李益诗的影响，但所写的感情，完全是词人独特的感受。除夕之夜，人们是阉家守岁，而此刻的词人却深居孤馆，耳中听到的只是风声、雨声，以及凄楚的从城门楼上传来的画角声。这种声音，仿佛是乱箭，不断刺激着词人的心灵，在这种情况下，词人好容易度过“一夜长如岁”的除夕。“迢迢”二字，极言岁之长；着一“清”字，则突出了夜之静谧，心之凄凉。而一个“徂”字，则将时光的流逝写得很慢，很慢。可以看出，词人的用字，是极为精审而又准确的。
整个上阕，情调是低沉的，节奏是缓慢的。然而到了换头的地方，词人却以快速的节奏发出“乡梦断，旅魂孤”的咏叹。自从贬谪以来，离开家乡已经三年了，这个“乡”字当是广义的，包括京都和家乡。词人日日夜夜盼望回乡，可是如今却像游魂一样，孑然一身，漂泊在外。当此风雨之夕，即使他想在梦中回乡，也因角声盈耳，进不了梦境。“乡梦断，旅魂孤”这六个字，凝聚着多么深挚的感情啊!至“峥嵘岁又除”一句，词人始正面点除夕。峥嵘，不寻常、不平凡之谓也，中寓艰难之义，杜甫诗云： “旅食岁峥嵘”，词意同此。然而着一“又”字，却表明了其中蕴有多少次点燃了复又熄灭的希望之火，一个又一个除夕的到来了，接着又一个一个地消逝了，词人依旧流徙外地。痛楚之情，溢于言外。
词的结尾，写离乡日远，音讯久疏，连用二事，贴切而又自然。鸿雁传书的典故，出于《汉书·苏武传》。衡阳有回雁峰，相传鸿雁至此而北返。这两个故实，用得不着痕迹，表现词人音讯全无的失望心情。
明人沈际飞评此词曰“伤心”，确是表现了此篇感情的特点。从词的内容到词的音调，无不充满了凄苦哀伤的色彩。在宋代词坛上，以抒写凄婉情感见长的词人，独推淮海、小山。在淮海词中，情调最为凄婉的，此阕也是其中之一。细读全篇，浅语淡语之中蕴有深远意味。
此诗首联：“七国三边未到忧，十三身袭富平侯。”“七国”喻藩镇割据叛乱，“三边”指边患，“未到忧”即未知忧。指出其不知国家忧患为何物，次句再点醒“十三”袭位，这就有力地显示出童昏无知与身居尊位的尖锐矛盾。如果先说少年袭位，再说不恤国事，内容虽完全相同，却平直无奇，突现不出上述矛盾。这种着意作势的写法与作者所要突出强调的意旨密切相关。
颔联：“不收金弹抛林外，却惜银床在井头。”写少侯的豪侈游乐。“不收金弹”用韩嫣事，典出《西京杂记》。上句说他只求玩得尽兴，贵重的金弹可以任其抛于林外，不去拾取。可见他的豪侈。下句则又写他对放在井上未必贵重的辘轳架（即所谓“银床”，其实不一定用银作成）倒颇有几分爱惜。这就从鲜明对照中写出了他的无知。黄彻说：“二句曲尽贵公子憨态。”这确是很符合对象特点的传神描写，讽刺中流露出耐人寻味的幽默。
颈联：“彩树转灯珠错落，绣檀回枕玉雕锼。”续写其室内陈设的华侈。“彩树”指华丽的灯柱，“绣檀”指精美的檀枕。锼，是刻镂的意思。两句意谓：华丽的灯柱上环绕着层层灯烛，像明珠交相辉耀；檀木的枕头回环镂空，就象精美的玉雕。上一联在“不收”、“却惜”之中还可以感到作者的讽刺揶揄之意，这一联则纯用客观描写，讽刺之意全寓言外。“灯”、“枕”暗渡到尾联，针线细密，不着痕迹。
尾联：“当关不报侵晨客，新得佳人字莫愁。”是说，守门人不给清晨到来的客人通报，因为少侯新得了一位佳人名叫莫愁。莫愁，传为洛阳人，嫁卢家为妇。这里特借“莫愁”的字面关合首句“未到忧”，以讽刺少侯沉湎女色，不忧国事；言外又暗讽其有愁而不知愁，势必带来更大的忧愁；今日的“莫愁”，即孕育着将来的深愁。诗人的这种思想感情倾向，不直接说出，而是自然融合在貌似不动声色的客观叙述之中，尖刻冷峭，耐人寻味。
此诗塑造了一个荒淫奢侈、醉生梦死的贵族公子形象，把他不知内忧外患，只顾挥霍浪费，荒淫好色的丑恶行径同晚唐危机四伏的社会环境形成鲜明的对照，也暗示了让这种纨绔子弟身居高位，正是当时政治腐败的表现，是国运不振的重要根源。
清代注家徐逢源推断此诗系借讽唐敬宗，其说颇可信。因为所讽对象如为一般贵显少年，则他们所关心的本来就是声色狗马，责备他们不忧“七国三边”之事，未免无的放矢。必须是居其位当忧而不忧的，才以“未到忧”责之。所以首句即已暗露消息，所谓少侯，实即少帝。末句以“莫愁”暗讽其终将有愁，和《陈后宫》结句“天子正无愁”如出一辙，也暗示所讽者并非无知贵介，而是“无愁天子”一流。不过李商隐托古讽时、有特定讽刺对象的咏史诗，题目与内容往往若即若离，用事也古今驳杂，再说托古讽时之作，所托之“古”与所讽之“今”但求大体相似，不能一一相符。