顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
这首词主要描写的是一对夫妇的新婚画面。此词首句即告知主人公已十八岁，尘世行走多年。在这里纳兰运用东方朔的典故。此典故足可说明“十八年”弥足珍贵，也暗示主人公之将结束岁星式生活，“堕”人世间，但这是注定的，也只有叹惋吁惜可慰主人公。另外，主人公之素爱“吹花嚼蕊”，甚至“弄冰弦”，也只孤单一人，所以发出“多情情寄阿谁边”也属正常。
下片，写新婚之夜最是动人。头戴紫玉钗的玉人，愈发诱人。说起紫玉钗，又牵扯出一曲故事。据唐蒋叻《霍小玉传》知，此紫玉钗是昔日霍王小女欲戴之饰，值万钱，却不知何故丢失，令人费解，终被做此紫玉钗的老人识得。在这里，无论紫玉钗怎样丢失，又怎样复得，全无关紧要，关键之处是其“值万钱”，何其珍贵，如此珍贵之物配玉人，可见玉人有多尊贵，有多娇媚。最动人之处，在末句“相看好处却无言”，玉人及“我”皆情至深处，可见一斑。
纳兰性德这首词，用典较多，是一大特色，让人在不知不觉中对主人公有了更深一层的理解。词中词句工整，第五、六句即是例子。该词上片与下片，情感表达流畅，上片“多情情寄阿谁边”既出，下片即是新婚之夜，中间部分环节虽简略，却刺激读者发挥想象，回味无穷。
词人运用语句之突出，令人赞叹。首句“堕”字。表现心理状态，第二句中“弄”也如此。下片“冷”，生动地写出端坐之久。“多情情寄阿谁边”的发问在下片中得到了最好的回答。究竟“十八年”来“堕”世间，是福是祸，怕是很难说清，据“相看好处却无言”可知：怕是福更多。由此可看出，主人公的早熟，对人世间尘世作“堕”的看法，也由玉人的到来而竟“无言”，可谓尘世间事事事难料，更何况短暂人生。
