这首诗描绘了一幅萧瑟衰败的旧居景象，基调凄凉哀怨。房屋的变迁，人事的推移，直接的原因是社会的动荡，而又像是生命枯荣变幻的必然。全诗以“一觞聊可挥”做结，看似要以及时行乐来驱散心中的“恻怆”和“所悲”，但是诗人的“及时行乐”有其自身的独特性，是其人生智慧的表现形式：纵浪于“自然”之中，身心达到适意之境。陶渊明的生活建立在田园生活的“自然”的基础之上，他解决人生问题的智慧也是由此生发出来。
陶渊明在回旧居之前已经历了辞官归田后的六年躬耕生活，可以说历尽艰难困苦，而今体力渐衰，迫使他不得不回到老家。眼前破落的故里，又增添了诗人的恻怆之情。浔阳（今江西九江）为京都建康（今江苏南京）与西境重镇江陵（今湖北荆州）之枢纽。在过去十年中，桓玄篡乱，卢循起义，浔阳地区及左近都有激战。社会动荡与战乱，使浔阳日益凋敝。这首诗表面上似乎是专因环境、体衰而悲慨，但如果联系“忆我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗八首》之五）来看，那就会令人感到陶渊明可能有更多而未明言的悲哀。诗的最后两句“拨置且莫念，一觞聊可挥”，便透露了这一消息。
“浮云护月，未放满朱扉。”描写秋夜景色。化用杜甫诗：“明月生长好，浮云薄渐遮。”（《季秋苏五弟缨江楼夜宴》）以点明秋夜。作者翻出新意，说“浮云”为了“护月”，轻轻将月亮遮住，浮云似有意怜惜明月，不让她的光辉全部洒满朱扉。这一层朦胧黯淡的景色与词中主人公怀人伤感的心情是一致的。
“鼠摇暗壁，萤度破窗，偷入书帏。”两句对仗，上句是耳闻之声，下句是目睹之景，暗壁、破窗，一派贫居陋巷的潦倒景象。鼠摇、萤度，烘托室内寂静无人，引起词中主人公一种凄清幽独的感觉。“偷入书帏”系化用唐代诗僧齐己《萤》诗：“夜深飞入读书帏。”用一“偷”字，说明萤是在不知不觉中进入书帏的。万籁寂静之夜，词人在陋室之中所闻所见，用以烘托环境之寂寞、萧索。
“秋意浓，闲伫立，庭柯影里。”用内转之笔，点出时令，并入情。至此，词中主人公才正式露面，词中主人公在幽寂的、静得怕人的室内再也呆不下了，只好步到中庭，悄立树阴，忽觉襟袖之间一阵好风吹来，顿觉秋意已浓了。“里”字同部上声叶韵。
“好风襟袖先知。”系套用杜牧《秋思》诗中“好风襟袖知另加一“先”字，就不只是写襟袖而且是写人对风的敏锐感觉。空间已由室内转向室外。词中主人公当此深秋，独自悄立闲庭，“尽日伫立无言，赢得凄凉怀抱。”（柳永《满朝欢》）怀人之念，油然而生，上片结拍，情景交融，然秋宵夜永，独立庭心，逗出怀人契机。由此引入下片。
“夜何其。”借用《诗经·小雅·庭燎》“夜如何其”的诗句，“犹问夜已到何时，委婉曲折道出他夜深无眠。”“其”是句尾助词。这是作者设问：夜已经是什么时候了呢？暗示他独自悄立树阴，因怀人而夜不成寐。秋水伊人之感，也如晏几道词“梦入江南烟水路”（《蝶恋花》）一样，他所怀念的人也在山重水复的江南。
“江南路绕重山，心知谩与前期。”第一句写景，接着入情。美成所怀念之伊人，乃在江南重叠山峦之间，旧游之地，历历在目，想去寻找呢，又担心“行尽江南，不与离人遇。”（晏几道《蝶恋花》）；次句直抒胸臆：当时预约重逢的前期是徒然的，现在由于岁月推移，人事变化，恐怕已难于实现了。写到这里，似乎话已写尽，忽然看到恋人的旧时书信宛然在目，又触发旧情，引起新愁。
“奈向灯前堕泪，肠断萧娘，旧日书辞犹在纸。”“奈”，无可奈何之意”；“堕泪”非只今夜事，前时已然，亦包括今夜。“泪”字韵押同部去声。先写“堕泪”，再补写为何“堕泪”。“向灯前堕泪，肠断萧娘。”典出杨巨源《崔娘》诗：“风流才子多春思，肠断萧娘一纸书。”唐时以萧娘为女子之泛称，如将萧郎作为男子的泛称一样，并不指固定的人，如元稹诗：“揄扬陶令缘求酒，结托萧娘只在诗。”白居易诗：“风朝舞飞燕，雨夜泣萧娘”。这首词中的“萧娘”当然是指词中主人公的恋人。旧时“萧娘”书信一行行，一字字，分明写在纸上，读来令人肠断，睹物思人，不觉伤心落泪，这就是“旧日书辞犹在纸”所引起的感情激荡。他想到现在要是能和她再通书信的话，那虽不能见面，也可鱼来雁往，互诉相思，也是一种安慰。“纸”字韵押同部上声。
“雁信绝，清宵梦又稀。”结句低欲绝。虽想重通音问，但她“山长水阔知何处？”（晏殊《蝶恋花》）鱼沉雁杳，已够伤心，但若能常在梦中相逢，岂不也可聊慰相思之苦？在感情上得到某种补偿，这是他最后的幻想。但偏偏连梦也很少做，真是“梦魂纵有也成虚，那堪和梦无。”（晏几道《阮郎归》）他的要求逐步降低，由想见面降到只求通信，由求通信降到只求梦中想会也可以，但他的相思强度却逐步升高，直到连梦里相逢也难办到时，则最后的，最起码的希望也破灭了时，不免柔肠百结，低回欲绝，陷入了刻骨相思、彻底绝望的境地，抒情至此达到高峰，突然歇拍，余意不尽。
这首词由写景到抒情，由室内到室外，时空结合，层层递进，感情愈趋强烈，结构谨严，曲折多致。
这是一首咏物词。白石的咏物词所咏最多的是梅、柳，这是因为其中关合着他的一段“合肥情事”，他与合肥情侣相遇于合肥赤兰桥，其地多柳树，而分手时为梅开时节。夏承焘先生的考证即为：“白石客合肥，尝屡屡来往……两次离别皆在梅花时候，一为初春，其一疑在冬间。故集中咏梅之词亦如其咏柳，多与此情事有关。”（《姜白石词编年笺校行实考》）
张炎说：“诗难于咏物，词为尤难。体认稍真，则拘而不畅；模写差远，则晦而不明。要须收纵联密，用事合题，一段意思全在结句，斯为绝妙。”（《词源》卷下）并标举了咏物词的几条原则：第一，求神似而不求形似；第二，结构上要能放能收，浑然天成；第三，所用典故必须符合题旨；第四，结句必须点明“一段意思”。若用以上原则衡量此词，可谓处处吻合。这首词在调下标明“赋潭州红梅”，潭州（今湖南省长沙市）盛产红梅，以“潭州红著称于世。词中从咏红梅入手，但又不拘泥于纯粹写梅，写梅写人，即梅即人，人梅夹写，梅竹交映，含蕴空灵，意境深远，收放自如，达到似花非花，似人非人，花人合一的朦胧迷离的审美境界。
起句“人绕湘皋月坠时”，点明人物、地点、时间。湘皋，湘江岸边。屈原《离骚》：“步余马于兰皋兮。”注：“泽曲曰皋。”水滨江岸往往是情人幽会的理想场所，加之红梅掩映，更富诗情画意的美感。然而此刻词人写的不是相聚时的欢乐，而是写离别后的哀愁。一个“绕”字，写出百般无奈，万种离愁。绕者，徘徊也。“月坠”二字说明其“人”（抒情诗中的主人翁常常是作者自己）已在此徘徊良久。月坠湘皋，环境凄清，以此烘托心境，其愁苦悲凉可以想见。第二、三两句由人及梅，正面点题。林逋《梅花》诗云：“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏。”然词人不是写梅影映照于水面，而是写梅影浸透在水中，着一“浸”字，感情已很强烈，再以“愁”字形容涟漪，将涟漪拟人化了。王国维说：“以我观物，故物皆着我之色彩。”（《人间词话》）。愁人观物，触目皆是愁色，这在美学和修辞上叫做移情。诗人写梅多写其横，写其斜。如苏东坡《和秦太虚忆建溪梅花》诗云：“江头千树春欲暗，竹外一枝斜更好。”词人这里不仅写其疏影横斜，而且突出一个“小”字。“花树小”，一作“花自小”。小字有娇小纤弱意。唯其娇弱，更显得楚楚可怜，让人顿起爱心。以上三句用写意的笔法，描绘出潭州红梅独特的品格风貌，奠定了全篇离别相思的基调。
“一春”三句既是写人，也是写梅。它既承上句，进一步写梅之愁，又从“幽事”渐渐逗引起无限伤心往事，暗暗点出心目中那个“人”来。梅的“一春幽事”是什么？是“嫁与车风春不管”，转眼间“又片片，吹尽也，几时见得？”（白石《暗香》）春残花落，惆怅自怜，除清风明月外，亦复谁知？“香远茜裙归”，是以茜裙女子的归去，象征梅花之飘零。茜裙，即红裙。香气被寒冷的东风吹远了，而落花仍依恋残枝，在树下回旋。此句充满了奇妙的想象，“香”犹花魂，缥缈而去；茜裙则是由花瓣幻化出来的形象，如在眼前。这个幻化出来的形象，即是白石魂萦梦牵的合肥情侣，这是白石一生的“情结”所在，所以看到了梅花，会马上联想到分离的情人。那时节春寒料峭，红梅绽放，他与穿着红裙的女子在江边分别。词人渐行渐远，回首岸边，只见那红裙渐远渐小，以至成为一个红点，就像江边的一朵红梅。……此时此刻，词人又深情地望着湘江边上的红梅，双眼渐渐模糊，幻化出当年江边的“茜裙”来。人耶？梅耶？真耶？幻耶？这样的描写，是写物而不凝滞于物，符合上面张炎所标举的第一个标准。
过片一笔宕开，以“鸥去”结束对往事的回忆。词中本咏红梅，为何一下子又扯到江鸥？此法即张炎所云“收纵联密”中的一个纵字，也就是说不拘泥于故实，而要从远处着笔。鸥是眼前的景物，符合湘皋这一特定地点。词人在江皋徘徊，惊起一滩鸥鸟；而鸥鸟的拍翅声又惊醒词人，使他从迷惘的回忆中回到当前。啊，这一切原来都是幻觉，往昔的情事就象鸥鸟一样飞去了。词写到此处，如果继续从远处着笔，则失其收纵自如之妙，于是“遥怜”二字又把它收回本题，并与上阕的“香远”遥相绾合，从而构成一体，深得“联密”之致。“花可可”，与前面的“花树小”遥相呼应。可可，小也，形容梅朵小如红点。“可可”和“依依”俱为叠字，且平仄相谐，声韵极美。
《词林纪事》引楼敬思语，说姜白石词“能以翻笔、侧笔取胜”。这首词上阕由梅及人，写己之相思，下阕始则宕开，几经翻转，写对方之相思。从对方写来，将两地相思系于一树红梅，故其相思之情，愈翻愈浓，益转益深。细细品味“遥怜”以下诸句，即可探知个中消息。“九疑”三句，看似写竹，实为写梅。
在词人看来，这红梅之红，分明是娥皇、女英二女的相思血泪染成的，也即自己恋人的相思血泪染成的。这里用湘妃的典故，既关合潭州湖南之地，又借斑竹暗喻红梅，以娥皇、女英对舜帝之相思，比作合肥恋人对己之相思，虽从对方写来，并以侧笔刻画，然却“用事合题”，非常精当。因为其中“相思血”三字，是牵合梅与竹的媒介。这也可见白石用典的妙处。前人用典，用其本意，有时显得呆板、平直；白石用典，只是取其所需，只取其大意，不拘泥于故实，用的非常灵活
这首词在审美价值上是创造了一种含蓄朦胧的美。清人陈廷焯在《白雨斋词话》卷一中说：“所谓沈郁者，意在笔先，神余言外。……凡交情之冷淡，身世之飘零，皆可于一草一木发之。而发之又必若隐若现，欲露不露，反复缠绵，终不许一语道破。”此词没有像一般的咏物词那样，斤斤于一枝一叶的刻画，而是着重于传神写意。从空处摄取其神理，点染其情韵，不染尘埃，不着色相，达到“野云孤飞，去留无迹”（张炎《词源》的妙境）。它通过“月坠”、“鸥去”、“东风”、“愁漪”以及“绿筠”的渲染烘托，通过“茜裙归”、“断魂啼”、“相思血”的比拟隐喻，塑造出一种具有独特风采的、充满愁苦、浸透相思情味的红梅形象，借以表达对心上人的深深眷恋。