这首词是朱敦儒的晚年之作，全词表现了一种出尘旷达的悠闲境界。
“先生筇杖是生涯”，开头一语是全词意蕴的形象的总概括，“筇杖”，乃竹杖；“先生”，乃自谓。词人把自己的晚年生活以“筇杖生涯”进行涵盖，就表明他已无心于世事，完全寄情于自然山水之间。“挑月更担花”写出了山野风情之美与身在山野的惬意。以竹筇挑月、担花既能令人想见他在花前月下悠然自得的神态，也可体味出词人吟风弄月的情趣。“把住都无憎爱，放行总是烟霞”二句仍是承“筇杖”的意象进行生发，前句以“把住”筇杖作为眼前社会现实的象征，词人看透了世事的云翻雨覆，对它们‘已无所谓爱憎可言，后句把倚杖而行作为他对生活的向往，他所行之处烟霞缭绕，不啻是他理想生涯的寄托。词人在“筇杖”这一意象上该凝聚很多思想情感，寄寓了十分丰富的意蕴。
下阕仍承“竹筇”的意象进行放逸之情的抒发。“飘然携去”之句就是写他倚杖而行的处处踪迹，他携着它（筇杖）到“旗亭问酒”，到“萧寺寻茶”，一“寻”一“问”暗示词人生计的清寒，神情潇洒落拓。结尾二句尤为妙笔，词人比喻自己是一只飞止无定的黄鹂，性之所至不知会飞到谁家，朱教懦晚年犹如此风趣诙谐，以活泼小巧的黄鹂自喻，表现作者有一颗天真的赤子之心。
“雨晴云散，满江明月。风微浪息，扁舟一叶。”起首描写风雨过后的湖面景色：天上是拨云见月，而水上则是满江月华，流金溢彩，此时，晚风习习，一望无垠的八百里洞庭湖面上只有诗人的一叶扁舟。宋代张孝祥曾有《念奴娇·过洞庭》云“洞庭青草，近中秋，更无一点风色，玉鉴琼田三万顷，著我扁舟一叶”，意境便与此近似。
小令在前四句交代了情景与环境，接下来便转向抒情。“半夜心”形容夜深人静之时作者油然而生的离情别绪。“三生”是佛教用语，意指人的前生、今生与来生。“三生梦”则是化用了唐代高僧圆观的典故。相传圆观在圆寂之前，曾与友人李源许下来生之约，定于十二年后重会于杭州天竺寺三生石。卢挚在此引用这个典故，意在表达今日一别，自己与友人（或恋人）恐将此生不复有重逢机会，只能托以来生再约。
三生轮回的说法充满宿命之感，诗人因遭遇坎坷，不禁由此生联想到前生，思索自己的上辈子到底是何种下场，才会历经这辈子的因果轮回。古代文人常以前人自比，如白居易就曾在《赠张处士山人》诗中以巢父、许由等隐士自许道：“世说三生如不谬；共疑巢、许是前身”。卢挚在小令中虽然没有明确提出其自比对象，但是在其另外一首作品《蟾宫曲·长沙怀古》中，曾以同样被贬湖南的屈原、贾谊自况。可见这里的“三生梦”对他而言，充满了百般无奈与苍凉。
万里一别，挥别的不仅是友人与恋人，更是一去不复返的美好时光与一腔忠诚的报国之志，原来人生的际遇就像今晚遭遇的这场暴风雨一样，阴晴难捉，瞬间万变。思绪至此，诗人悲从中来，只能“闷倚篷窗睡些”，希望在梦乡中暂且忘却一切烦忧，求得片刻的安宁。然而，内心刚刚经历了一番波折的诗人，此刻又不能平静心绪安然入梦，更何况是客居在外，漂泊舟中，漫漫长夜恐怕只能辗转反侧。
此曲虽然短小，却深刻表现了三组不同的对比：天上的皎月与诗人心情的阴霾，湖面的宁静与诗人心中的波折，以及从前的欢聚与如今的离别。这三组对比分别从不同的角度与维度，将一个被贬诗人的痛苦形象刻画得更为立体，也因此丰富了这首抒情小令的内涵，意蕴深远。
这首《忆故人》词意与调名相仿佛，为代言体形式，写的是一个痴情女子对故人的忆念。全词深情谴绻，感人至深。
首四句写女主人公深夜酒醒时的情景。“烛影摇红”，写的是夜间洞房深处的静态：当时夜阑人静，万籁俱寂，女主人公刚刚酒醒，睁开惺忪的醉眼看看室内，只觉得空荡荡的、静悄悄的，唯有一枝孤零零的蜡烛摇着红色的光焰。“长”字状静定空气中之麝烟，似目前：“摇”字形容微风中之烛光，亦分明可睹。后来汤显祖《牡丹亭》烛影摇红，意趣盎然引人遐想。“向夜阑”，是说临近天晓。张相《诗词曲语辞汇释》卷三说：“向，犹临也。”“夜阑”，是说夜将残尽。更深夜阑之际，女主人公宿酒初醒，神思慵怠。着一“懒”字，写出了她心情之失意落拓。虽未言“忆”，而回忆之意已隐然逗出。“尊前”二句，才开始落到忆字上。这里的倒叙不是平铺直叙地回忆，而是人物抒情时将往事自然而然地带出来，这样就比客观地描述要生动得多，感人得多。“尊前谁为唱《阳关》”，说的是饯别故人之时，她无可奈何地唱了一曲送别之歌。至此，可知她的“酒醒”乃是饯别时喝醉了的，前呼后应，针脚绵密。“谁为”二字，饱含着幽怨。她虽然唱了《阳关》，但又是懊悔，又是怨恨，充满了自怨自艾的情绪，至于为何，又不点透，这样此句便更含蓄蕴藉，耐人寻味。“离恨天涯远”，蝉联上句，意境又进一步拓开。大凡词中写离情的，常常说“魂梦绕天涯”，此处女主人公本睡中，却直接用了“离恨”，这就避免了落套。此词不主故常，刬尽华藻，直抒胸臆，纯以情语见长。离恨远至天涯，表明她的思绪也跟踪故人而去，其情之深挚，露于言表。
下片起句用了一个典故，暗示幽会之后，故人音讯杳然。宋玉《高唐赋序》云：“妾巫山之阳，高丘之阻，旦为朝云，暮为行雨，朝朝暮暮，阳台之下。”暗示楚怀王遇巫山神女，成为后世文人骚客寄迹青楼的代称。“云沉雨散”，暗示词中女主人公乃是一名青楼女子。而冠以“无奈”二字，则加强了感情色彩，似乎可以听到这名不幸的青楼女子的叹息声。
以下几句时间跨度较大，即从夜阑酒醒，到这时的倚阑远眺，再到黄昏时的庭院。这长长的过程中，她几乎无时无刻不思量。此词意境空灵幽丽。黄庭坚云：“晋卿（王诜字）乐府，清丽幽远，工江南诸贤季孟之间，”（《词林纪事》卷五引）以这段评语来衡量此词，也颇为恰切。从这几句，可以想见女主人公斜倚阑干，凝神远望的神态。她那双盈盈泪眼饱含着离情别绪，饱含着怨恨和忧思。“东风”二字，勾勒出她特定的氛围中苦盼的神情，丰神独具，颇有韵味。
词最后以景语作结。“海棠开后”，是说花落春残，象征女子的芳华易逝，境已惨矣：“燕子来时”，是以归燕反衬故人之未归，激发和增添女子之离思，情更凄然。此处化用晏殊《破阵子》之“燕子来时新社，梨花落后清明。”把“梨花”易为“海棠”，并压缩为一联四言偶句，以更为凝炼的词笔表现人物的伤春之感和念远之情。这两个并列的句子一写花，一写鸟，原为两景，接着“黄昏庭院”一句，便把两景融合一个统一的意境中，自然浑成，思致渺远，真可谓语尽而意不尽，意尽而情不尽。
上片抒发壮志难酬，抛却浮名、填词传恨的苦衷。词的开端：“十年磨剑，五陵结客，把平生、涕泪都飘尽。”这是说，词人的性格，本来是豪爽刚毅的，与豪侠结友，佩剑自随，想建立一番事业，但事与愿违，处处碰壁，洒尽涕泪而已。接着写“老去填词，一半是空中传恨。几曾围、燕钗蝉鬓。”在其词集中，虽有一些艳词，不过是空中传恨而已，并不曾在青楼歌馆，留连声色。但强调其空中恨的词只有“一半”，而另“一半”也许并非空中传恨，所以用词甚妙。
下片揭示其词学宗旨和落拓失意的情怀。换头写“不师秦七，不师黄九，倚新声、玉田差近。”词人认为秦少游之词，偏于柔婉；黄山谷之词，偏于奇崛。他对张玉田崇尚清空，乃奉为圭臬，认为己词之风格，与玉田接近。接着写“落拓江湖，且分付、歌筵红粉。料封侯、白头无分。”这几句是照应开头，壮志未酬，垂暮之年，封侯无分，只好“老去填词”，落拓江湖而已。这与辛弃疾“倩何人唤取，红巾翠袖，揾英雄泪”之句，用意相同。英雄失志的悲哀与无可奈何的愁绪，跃然纸上。这种结语，又与开端互相映照，显得结构谨严。
这首词以自述式的描写，活画出一个失意丈夫形象，他因大志难酬而调怅唏嘘，只好舞弄文墨，借填词来写其怅恨，以声色来消其心中块垒。词人意兴颓丧，且又笔致冷隽，使全词笼罩着一片灰暗凄切的消极情调。然柔中有骨，字行间仍使人感受到作为一个词人的主人公不懈努力的精神。壮志既不成，干脆愤而填词，以遣情怀，这正是词中所着力表现的题旨。这首词尽管用典良多，却给读者以自然浑成感，毫无琐屑堆砌之病。