全诗一百一十二句，可以分为两个部分。从开始到“夜借邻人机”为第一部分，写杜秋生平。这一部分以叙事为主，但叙事中又有抒慨。
首先，作者刻画出了一个美貌的少女形象。在山清水秀的镇江，有一位女子天生丽质，她就是杜秋。她在美女如云的镇海军节度使李錡（诗中以叛乱被杀的汉吴王刘濞喻指）的后庭中，深受錡爱。她手持玉杯劝酒，李錡欣然陶醉，然后又唱起《金缕衣》：“劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时。有花堪折直须折，莫待无花空折枝。”她十分美丽风流。作者先从肤色描写外貌，然后又通过行动来侧面表现，虚实相生，互为补充。接着，李錡被杀，杜秋被籍入宫，受到宪宗（李纯）的錡爱，出现在读者面前的是一位雍容华贵，但又略带一丝忧郁的皇妃形象。作者采用烘托的手法，用“椒壁”“金阶”“夹城”“南苑”“羽林仗”“辟邪旗”等皇宫特有的装饰和物件，来暗示人物的身份。在这新的环境中，她始则“盼眄独依依”，半是对旧主的依恋，半是对新君的畏惧，还有些羞怯，但在“低鬟认新錡”之后，终于“窈袅复融怡”了，恢复了青春的活泼和当日的丰采。然而，在“月上白璧门，桂影凉参差，金秋露新重”的清秋夜晚，她却“闲捻紫箫吹”，一个“闲”字，将心中的无聊和愁闷曲曲传出；“归来煮豹胎，餍饫不能饴”，不仅表现出宫中贵妇厌食甘肥的一般心理，其中也暗寓着个人身世的不愉快。作者在描写人物形象时手法富有变化，且十分精微。然而，好景不长，宪宗死后，杜秋却作了皇子李凑的“傅姆”，这是一次重大变化，出现在读者眼前的则是一位辛勤的保姆的形象。不过，作者却并没有正面描写保姆照料孩子的具体细节，而是通过写皇子的外貌（“壮绿緌緌”、“虎睛珠络褓”）、语言（“武帐弄哑咿”）、游戏（“渐抛竹马剧，稍出舞鸡奇”）和侍宴（“崭崭整冠佩，侍宴坐瑶池”）等情形，来侧面表现皇子的成长，保姆在十几年间的日夜照料、辛苦操劳，自然也默默包含在其中了。这位保姆眼看着自己辛勤抚育长大的皇子，“眉宇俨图画，神秀射朝辉”，心中也流露出一丝欣慰。但是，皇子终于被废弃，最后，杜秋被遣回故乡，沦落为一个无依无靠、穷困潦倒的孤苦老妪。这一形象，作者写得特别细致：杜秋出宫之时，“回首尚迟迟”，似梦非梦，一片凄楚；她已经老了，面对衰颜，连潼关旧吏和吴江舟人也认不出当年美丽的她；返回镇江住处，只见一片草莱，满目凄凉；冬天，她借邻居的织布机，才织出一疋白绢，为自己做御寒的衣服。那昔日少女的美丽风流和皇妃的雍容华贵，皆化为乌有，连做保姆也不可得，留下的只是无限悲楚和凄凉。至此，作者把杜秋这一妇女形象栩栩如生地展示在读者面前。这一形象中不单单包含着杜秋一人的身世之叹，还有着十分丰富而深刻的内蕴。作者把杜秋放在从元和二年（807年）略前到大和七年（833年）这“四朝三十载”的历史背景上，其中寓有深意。这三十年，正是藩镇割据、宦官专权之时。杜秋正当妙年，被李锜占有并被籍入宫，就是由于李锜这个藩镇作威作福和叛乱而直接造成的，从此在思想上给杜秋投下了阴影。她在入宫以后，几经变故：宪宗和敬宗先后被宦官害死，上台的穆宗和文宗也是被宦官拥护的；而皇子漳王李凑被废，也是由于宦官王守澄及其宾客郑注与宰相宋申锡争权，受到牵连而得罪的。此时，朝廷外有藩镇之乱，内有宦官之祸，国家经常动荡不安，人命危险，朝不虑夕。杜秋从一个美丽的少女，成为錡妾、皇妃，后又成为皇子保姆，最后竟沦为一个穷愁的老妪，命运的无常，令人感叹。
从“我昨金陵过”到末尾，是全诗的第二部分，着重抒写作者由杜秋生平而生发出来的感叹，但在抒情中也有叙事。
这一部分，“变化安能推”一句是中心，作者从杜秋生平，从剧烈动荡的政局中，感到变化无定、幻灭无常，于是产生了人生无常的感喟。作者围绕这一中心，采用推衍的手法，一层一层地将感叹慢慢扩大、加深。诗中先是由杜秋这个女子，引出了历史上的一群女子，她们是春秋时陈国的夏姬、越国的西施，汉朝时的薄姬、窦姬、唐姬，北朝时北齐的冯小怜，隋朝的萧皇后，这些女子虽然身世各各有别，共同的一点却是都被卷进了血腥的政治斗争漩涡之中，身不由己，或升或降，或浮或沉，历尽磨难。接着，作者由女子而联想到“士林”中的男子，他们也是一样。例如周朝的吕望，春秋时的管仲，战国时的孔子、孟子、范雎，秦朝的李斯，汉朝的周勃、申屠嘉、金日磾、苏武、邓通等等，他们在政治舞台上也是冒险犯难，穷通难卜，只能听天由命，谁也不能事先预知自己的未来。然后，作者于伤感和迷惑之中，像屈原写《天问》那样，连珠炮般地提出了一大堆问题：“地尽有何物？天外复何之？指何为而捉？足何为而驰？耳何为而听？目何为而窥？”从天地到自己的一身，这些是无法解答的问题。“己身不自晓，此外何思惟？”连自己身上的某个部分都不明究竟，身外之事，例如个人一生的荣辱进退，以及人间世道、政治斗争等等，自然不能够考虑得明白。正因为如此，所以才写了这首《杜秋娘诗》，寄寓着自己的感慨，愁来时独自长咏，聊以自叹自慰。在这里，作者流露出了浓厚的人生无常的思想。作者在这一部分中，由杜秋一人而推及历史上的许多人，最后又归结到自己一身，一方面点明了作诗的目的，同时也深深地寄托着个人的身世命运之叹，情感深沉荡气，结构也十分圆满、严谨。
表面上看，前后两部分似乎有些游离，但其实它们有着紧密的内在联系。前一部分是后一部分的形象基础，后一部分是形象的引申和发挥，没有后一部分，前一部分的形象就不可能那样丰满和内涵深刻，作者的沉痛心情也不会表达得那样强烈、充分。两部分相辅相成，不可或缺。这两部分中，作者在叙事、抒慨时，又作了精心的剪裁，详略极为恰当。前一部分刻画杜秋，把笔墨主要是对她的各个不同时期的形象的富有特征的描写上，其间几次重大政治斗争的转折，都只是一笔带过。例如李锜败亡，杜秋入京，只说“濞既白首叛，秋亦红泪滋。吴江落日渡，灞岸绿杨垂”；宪宗死亡，杜秋作保姆，也只说了“铜雀分香悲”、“画堂授傅姆”几句；至于漳王遭废、杜秋被放那样复杂的情事，作者也只说了四句：“一尺桐偶人，江充知自欺。王幽茅土削，秋放故乡归。”这样显得笔墨极为节省，是作者有意为之：把作为背景的政治斗争交待得比较含蓄，让读者自去体味深蕴其中的深意；同时也是在有限的篇幅中腾出更多的笔墨来刻画杜秋这个中心人物的形象。通过这样的精心安排，虚实相生，疏密有致，在细心而集中的刻画中，杜秋这个形象血肉饱满、呼之欲出，成为中国历史上著名的文学故事人物。后一部分作者抒发感叹，也是详略得当。对于历史人物中的男男女女，作者通过使用典故，点到即止，而蕴含其中的丰富内容，却让读者自己玩而得之。但在末尾写到自己的感慨时，却比较详细，重笔浓墨，极意挥洒，特别是疑问句的排比连用，更体现出作者难于抑遏的哀愤。这些，都体现了作者驾驭长篇的能力和精妙构思的高度艺术技巧。
在遣词造句方面，精炼形象。例如“吴江落日渡，灞岸绿杨垂”二句，不仅对仗精切，而且形象鲜明，含义丰富。杜秋乘船离开镇江时，落日的余辉照在吴江的渡口上，无限的依依分别之情见于言外；来到长安时，灞岸千万条柳丝正在春风中低垂荡漾，帝都的气派以及通过柳丝而暗喻的杜秋体态的袅娜，也全都如在目前。只有十个字，南北千里的变换，鲜明如画的景物，主人公的内心世界，都交待得一清二楚，在叙事、抒情长诗中，堪称洗练精致。其他如“椒壁悬锦幕，镜奁蟠蛟螭”、“咸池升日庆，铜雀分香悲”以及“觚稜拂斗极，回首尚迟迟”、“归来四邻改，茂苑草菲菲”等等，无不如此。这使得全诗在清丽中显得骨气刚劲，表现了杜牧诗独特的风格。
此诗前两句写景，首句用重彩描绘出一幅枫叶烂漫的秋景图，次句渲染了一种宁静幽邃的氛围；后两句抒情，表现女主人公对曾经有过的美好日子一去不复返的遗憾，写尽了她未来日子的苦难。全诗措词委婉，造语清丽，内容丰富，感情强烈，模声绘色，形象鲜明，艺术概括力很强。
首句“红叶醉秋色”五字，用重彩绘出一幅枫叶烂漫、秋色正浓的画面。那优美的景色，宜人的气候，令人心醉神驰。“霜叶红于二月花”是描写秋色的名句，然“红叶醉秋色”的境界，却也别具韵味。诗人用一“醉”字，把“红叶”与“秋色”联系起来，使抽象的秋色具体可感，描绘了一幅美丽绚烂的秋景图。用字精炼，以少总多。
次句“碧溪弹夜弦”，也写得情韵萦绕，优美动人。白昼消逝，夜幕降临，枫林隐去，碧蓝澄澈的溪水，潺潺流动，宛然在弹奏一支乐曲，如泣如诉，打破了这夜的寂静。夜色如水，不可能不动人情思。这里，“碧”是个诉诸视觉的颜色字。在一般的夜晚，是无法分辨水色的。只有凭借天空的明月，身临溪畔的人，才有可能见得真实，辨得清楚。“弹”字下得也很妙。它不仅写出溪流富有音乐般的诗韵，而且以动衬静，把一个万籁俱寂的夜色，烘托得更加幽深。诗虽未写月，却自有一轮明月朗照；未写人，却有一个少女的倩影徘徊溪畔；未写情，却有一缕悲哀寂寞的情丝，从“夜弦”的曲调中轻轻流出，如泣如诉，萦回耳际。这种虚中见实、实中见虚的写法，笔墨精当，含蕴丰富，营造了一种宁静、幽邃的氛围。
后两句抒情。主人公终于吐出了自己的心声：“佳期不可再，风雨杳如年。”那曾经有过的美好日子一去不复返了，心爱的人儿再也不会和自己共度美好快乐的时光。陪伴自己的只能是那漫长的凄风苦雨、度日如年的生活。这两句直言不讳地把这位徘徊于月下溪畔的女子内心的秘密，和盘托出。原来她是位失恋的女子，曾有过幸福的爱情，而此时，“佳期”却一去不复返了。可是这位多情女子还像过去一样热恋着爱人。在枫叶如醉、碧溪夜月的环境中，她徘徊着，回忆着，祈望着，等待着，从原野来到溪边，从白天直至深夜。可是，物是人非，再也见不到他的身影。
“佳期不可再”，寥寥五字，把这位满怀希望的女子推向了绝望的深渊。她想：“今后的生活又将如何呢？”回答是：“风雨杳如年。”风雨如晦，度日如年，未来的日子是渺茫、悲凉、凄迷的。如果把这里的“风雨”理解为社会“风雨”的话，那么这诗所写的爱情悲剧，就具有更广泛深刻的社会意义了。
这首诗语短情深，措辞委婉而造语清丽。诗人善于选择典型的意象，渲染了一种迷离愁苦的诗境。诗中以景衬情，情与景很好地融合在一起，大大增强了艺术感染力。
上片，从三年贬居生活体验着墨，写对徐守君猷的深厚情谊。开头三句，自嘲劳苦的生活如一场梦，贬居三年，成为他乡的游子。“笑”字一领对偶句，心思全出。接着两句，进深一层，写人生易老天也老。“华发”、“荒园”均是衰老的象征，“搔首”也无可奈何，抗御不住。“赖有”三句，笔锋一转，颂扬徐君猷的功德。值得庆幸的是：酒在肚里，事在心头，不因喝酒而糊涂误事。我遇到了徐守这样“多情”的人，“好饮无事”的人，“似古人贤守”的人。作者在《遗爱亭记》亦歌颂了徐君猷这些方面的功绩：“知黄州，未尝怒也，而民不犯；未尝察也，而吏不欺；终日无事，啸咏而已。”好一个贤明的太守。最后三句，照应序言“每岁”之笔，岁岁年年登高宴饮，“物华依旧”，情深谊长。
下片，以节传情，以酒寄情。在痛饮中淋漓尽致地一吐为快。酒中多少事，酒中多少诗。开头三句，就点明此次相会宴饮极不平凡。酒逢知己千钟少，“应须烂醉”；此次登高观赏“紫菊茱萸”也不一般，应须“细看重嗅”。此处他点化运用了杜甫“明年此会知谁健，醉把茱萸仔细看”（《九日蓝田崔氏庄》）诗句，不露痕迹，且把“烂醉”与“细雨”、“茱萸”的内在联系巧妙地揉和起来了：除祸免灾。接着二句，醉里吐真言，我们的友谊天长地久，有“摇落霜风”的物候作证，“有手栽双柳”作证。“来岁”三句，发出深深的祝愿与希冀：“来岁今朝”，我为你西行而饯行，把酒洒满于江口来一个更大的“烂醉”。最后三句，总写徐守君猷的功绩，也是这首词的主题概括：我会和黄州的人，忘不了享受您的“遗爱”，如同痛饮“一江酹酎”的美酒，君子情谊，源远流长。“何武所至，无赫赫名，去而人思之，此之谓遗爱。”（《遗爱亭记》）
这首词，表面看来，系例行重九登高宴饮之作，实是借题发挥，以节传话，以酒寄情，表达他们那样“惘然”之情和崇敬徐守君猷“相待如骨肉”和“狱草烟深”的功德。正因为酿酒、饮酒是人类认识自然、改造社会、求生存求发展的一种高级意识形态的历史活动，唯有酒是中国源远流长的文化发展的酵酶，唯有酒中人方能领略其中的韵味，所以东坡才写出如此真情实感、意境高超的词章来。
