此诗描写主人公与喜欢的女子约会不至而感到失望、无奈，甚至绝望不已的心情。诗中主人公望穿秋水，苦苦等待，奈何伊人爽约，于是失望之极，形象地表现了失恋的痛苦。全诗语言简练，以美景烘托和渲染愁情，用虚拟手法突出人物形象，诗境含蓄深邃，在唐代众多描写男女情事的小诗中别具一格，历来为世人所传诵。
诗人躺在花纹精细、珍贵华美的竹席上，耿耿不寐，思绪万千。原来期待已久的一次佳期约会告吹了。对方变心了，而且变得如此之快，如此之突然，使人连一点思想准备也没有。“佳期”而言“千里”，可见是远地相期，盼望已久，机会难得。“休”而言“一夕”，见得吹得快，吹得彻底，吹得出人意外。而这又是刚刚发生的，正是诗人最痛苦的时刻，是“最难将息”的时候。夜深人静，想起这件事来，不禁失眠。一、二两句从因果关系来看是倒装句法，首句是果，次句是因。
这个令人痛苦的夜晚，偏偏却是一个风清月朗的良宵，良夜美景对心灰意懒的诗人说来，不过形同虚设，根本没有观赏之心。不但今夜如此，从此以后，他再不会对良夜发生任何兴趣了，管他月上东楼，月下西楼。月亮是月亮，自己是自己，从此两不相涉，对失恋的人来说，冷月清光不过徒增悠悠的愁思，勾起痛苦的回忆而已。
这首诗艺术特点是以美景衬哀情。在一般情况下，溶溶月色，灿灿星光能够引起人的美感。但是一个沉浸在痛苦中的心灵，美对他起不了什么作用，有时反而更愁苦烦乱。此诗以乐景写哀，倍增其哀。用“良夜”“明月”来烘托和渲染愁情，孤独、怅惘之情更显突出，更含蓄，更深邃。
此诗艺术上的另一特点是用虚拟的手法，来加强语气，突出人物形象，从而深化主题。三、四两句所表现的心情与外景的不协调，既是眼前情况的写照，更预设了今后的情景。“从此无心”四字表示决心之大，决心之大正见其痛苦之深，终生难忘。“任他”二字妙在既表现出诗人的心灰意懒，又描绘出主人公的任性、赌气的个性特点，逼真而且传神。这种虚拟的情景，没有借助任何字面勾勒，而是单刀直入，直接表达虚拟的境界，与一般虚拟手法相比，又别具一格。
词篇由描写词人的自我形象开头。这里虽然没有直接描摹西湖的美景，可是“一春”“长费”“日日”“醉”等词语却传达了作者对西湖的无比留恋：“玉骢”两句写马，然而马的“惯识”是由于人的常来，马的“骄嘶”是由于人的惬意，所以三、四句是借马写人，再因人写湖，最后达到了人与境、情与景的高度融合。总之，开头四句是用作者浓烈的情绪感染读者，使人对西湖产生“未睹心先醉”式的向往，因此下文描写的游湖盛况，也就预先被蒙上了一层美的面纱。再说，词人、玉骢、酒楼都是西湖游乐图的组成部分，因之这四句所表现的词人情致有以小见大的作用，并使词篇“起处自然馨逸”（明沈际飞《草堂诗余正集》评）。
“红杏”以下四句是游乐图的主体。这里仅仅二十余字，可是所含的信息量是极丰富的：有繁盛的红杏，浓密的绿柳，如云的丽人；有抑扬的箫鼓，晃荡的秋千，漂亮的簪花；有氤氲的香气，和暖的春风。——作者抓住了西湖游春的热点，浓墨渲染，为读者提供了再造想象的最佳契机，词人旺盛的游兴，也借此得到了充分的表现。
“画船”两句为暮归图，是游乐的尾声。在这里，作者把“春”写成有形有质、可取可载的物事，不仅使词句贴切生动，也写出了西湖春天的特色：春在游舟中。“馀情付湖水湖烟”，在热闹浓烈之后补充幽悄淡远，在载春归去的满足之后补充馀情，表现的是西湖的另一面目和作者游兴中高雅的一面。人去湖空，论理词篇也该收尾了。不料作者别出心裁，反以来日之事相期，收得别致而又耐人寻味，也更加突出了当日之尽兴欢乐。“重扶残醉”是说前一日醉得很深，隔日余醉尚不解。不过到底是酒醉呢，还是景醉呢，还是情醉呢，还是三者兼而有之，读者可以自己判断。这一句的原文作“明日再携残酒”，是一个尚未解褐的太学生清寒潇洒、忘情山水的性格的反映，未必不工，只是没有高宗那种皇帝派头就是了。
这首词受前人喜爱，还有一个原因是词风香艳绮丽，情致浓而近雅。在我国文学史上，词，很长一个阶段是作为歌馆酒筵间的佐料而存在的。因此旧日的词人们，对于香丽流美型的词风就有着特殊的偏爱。
这首词的结构也颇别致，归纳言之，大约有三个特点：一、完整。从概说醉心西湖叙起，次写玉骢近湖，继写全天游况，再写画船归去，终以来日预期，可谓严密得滴水不漏。二、分片。根据填词的通常规矩，前后两片总应有个分工。《古今词论》引毛稚黄的话说：“前半泛写，后半专叙，盖宋词人多此法。”但是这首词上下两片的意思是成一个整体的，过片的地方不仅没有大的转折，反而同前半阕的后两句结合得更紧。三、照应。比如：“日日醉湖边”之与“明日重扶残醉”，“玉骢”之与“画船”，“西湖路”之与“陌上”，“花压鬓云偏”之与“花钿”等等。这种结构形式的选用，使得词中所描绘的西湖游乐图更加浑然一体密不可分了。
