此诗写孔巢父执意离开长安，蔡侯为之设宴饯行，杜甫在宴上赋此诗以表达依依不舍之情，并在诗中赞扬了孔巢父的高风亮节。
此诗前四句叙述孔巢父辞别长安去往江东。五至八句写的是诗人对孔巢父此去途中的想象之情境。九至十二句言孔巢父对人生有独特的见解，对功名利禄看得很淡，且归隐之心已决。十三至十六句写蔡侯置酒为孔巢父饯行的情景。最后两句请孔巢父转达对李白的问候，点明题中的“兼呈李白”，从侧面点出了李白与杜甫之间的深厚情谊。
孔巢父此去，意在求仙访道，故诗中多缥缈恍惚语，有浓厚的浪漫主义色彩。但也可以看出杜甫早期所受屈原的影响。
全诗十二句分二层。
第一层开头四句，写自已离开建康乘船逆流西行。第一、二句“江路西南永，归流东北鹜 ”，点明此行溯流而上，与江水相背而行，水长路远。谢朓的船第一站定是新林浦，由此出发。在赴宣城的途中有不少佳篇，又如《晚登三山还望京邑》，是侍停靠写的。新林浦、三山的在建康西南，离京邑不远，宣城也在建康西南，所以开头是说，江舟向西南方向行驶，水流却东北流去。此时诗人想，江水尚知道入海为归，而人却辞别故土而去。这时诗人对归海的江水感慨万千，羡慕不已。他又遥想，水流归海的途中正经过自已的家乡京邑，思乡之情油然而生。 “永” 与“ 鹜”不但形容了逆流而上与顺流而下的不同水速，而且融入了自已思念故乡的真情实感。第三、四句“天际识归舟，云中辨江树 ”，由近写到远，继续写江舟远行时的景物，表达自已不舍的眷念。江面上点点帆影，消逝在远方的天空，但它仍是归去的舟船，再向前看，远处江岸还有约隐约现的树林，那树林的深处，不正是我的家乡吗？一字一句，情真意切。诗人以“识”与“辨 ”两字写出自己当时回望故乡专注与眷念的心绪。
前四句是写景，后八句是抒情。
第二层后八句。诗的第五、六句“旅思倦摇摇，孤游昔已屡”， 摇摇，心神不定貌，这里是双关。一是写眼前涛涛的江水使船颠簸，摇晃不定。二是写当时的心情。在离开京邑赴宣城前夕，南齐在一年（495）之内换了三个皇帝，其中之一就是谢朓充任中军记室的新安王，他仅做了三个月的皇帝。新安王登基之时，谢朓连迁骠骑谘议、中书诏浩、中书郎官职。明帝废新安王，谢朓官职虽未动，但他心有余悸。第二年就被外放出任宣城太守。这时的他心情复杂，他既对京邑留恋，又庆幸自已摆脱了纠葛。这两句巧妙地把由眷念故土转换成自我排遣。这是一个倒装句，说从前我孤游不止一次，回想起旅途行程，自已总是心神不定。这里借景抒情，诗家稼研“神来之笔”。
第七、八句“既欢怀禄情，复协沧洲趣”，禄情，怀恋俸禄。欢喜、愿去做官领俸禄。沧洲，滨水的地方。古时常用以称隐士的居处。这两句是说又要当官，又做隐士，正合乎自已意向。隐居的志趣又合乎自已隐居的志趣。中国古代文人既要当官，又做隐士，最好是合二而一，在六朝以后渐成风气。而谢朓这次去宣城赴任，亦官亦隐，正好达到了这个目的。
第九、十句“嚣尘自兹隔，赏心于此遇”，作者自己说，从此我将离开这烦嚣的是非之地，赏心乐事从此开始了。这只是作者一种天真的想法，实际是不可能的；如有，也只能是公务入之外逍遥吟咏的散淡生活，并非真正的避世远遁。
最后两句“虽无玄豹姿，终隐南山雾”，借用典故，一典多用，精当巧妙。据刘向《列女传》卷二载：“陶答子治陶(古邑名，在今山东)三年，名誉不兴，家富三倍。其妻独抱儿而泣，曰：‘妾闻南山有玄豹，雾雨七日而不食者，何也？’欲以泽其毛而成文章也，故藏而远害。犬彘(猪)不择食以肥其身，坐而须(等待)死耳。一年后，答子之家果以盗诛。玄豹，颜色黑中带红的豹。”诗人借用此典，说自已虽无玄豹的姿质，不能深藏远害，但这次去宣城，与南山雾雨一样隐敝。“玄豹姿”，喻自已虽为一郡之守，并无美德，也未必能治好此郡，但自已却深爱名声，绝不会做陶答子邦样贫污、弄贫国家的事。从字面意义看，是借外任隐遁远祸，但更深的意义是说自己将以淡泊心境处理政务。这还包罗了“既欢怀禄情”照应，让人看到了诗人乘舟向西南江路漫漫前行、最终隐没在云遮雾绕的远山深林之中的景象。
此诗描绘了巳上人居处的僻静，环境的优美，对他的品格和才学予以赞叹。巳上人住在僻静的林间茅庵里，池上的白莲迎风而舞，像鹭鸶羽毛般轻盈。岩畔天门冬飘拂着青青的丝蔓。走过悠长而狭窄的林间小径，来到山的幽密深处，一间并不张扬的茅屋突然出现眼前，像是进入世外桃源的先兆一般，顿时使心胸为之豁然开朗。
杜甫来到这里不觉诗兴大发。小心翼翼，怀着崇敬的心情，缓缓步入屋内，置身其中，心中的诗情被无端地撩拨，一首新诗似乎将随之喷薄而出。那安卧于寂静林间的枕席，在绿树掩映下，似乎也带着葱茏的生意。主人置枕簟于林下，留他消夏，喝茶吃瓜，一坐就是大半天。茶叶与各种瓜果，就地取材，应有尽有，此刻以特殊的形式在小巧的木桌上栖息。品茶餐果，享用天然，被世俗浸润已久的心灵，正被一丝丝唤醒，自然以最简单和质朴的方式昭示了其原初的存在，它的美好充满芳香。不远处溪流淙淙而过，习习的凉风，扑面而来，使原本激越的心瞬间变得沉静。
圣洁的莲花在风中摇曳，恰似挥着白羽的智者，在指点人生的迷津。天门冬，山间随处可见的藤蔓植物，随心尽兴，伸展着长长的绿色手臂，尽情将青翠挥洒。作为后学，陪侍巳公左右，说道谈玄，内心忽觉自愧，自己并非是许询那样的人物，而巳公如高僧支遁那样，以超越尘俗的智慧，以清音妙语开解蒙昧的人生《高僧传》载东晋高僧支遁讲《维摩经》，他每通释一义，居土许询无以设难；许询每设一难，支遁也不能再作通释。
杜甫与巳上人谈禅，称赞他造诣很高，简直像支遁一样，而自愧不如许询。这是客套话，但可看出他当时曾与学问僧有过交往，多少也懂得点佛学。