这是一首抒写离思的怀人之作。
上片以时景起笔，而归结于情思。
“新月”颇有与“故人”暗成对比的意味，“如眉”则是不圆之意，暗点离思主题，愁上眉间。“又”是此景之叹，表明她已历见多次，既状时间之长，亦隐隐透出触目经心、怎堪又见的苦涩。“谁家玉笛暗飞声”（唐李白《春夜洛城闻笛》）恍惚间，耳际晌起声声长笛。“谁教”表面上探寻的是月下吹笛的缘由，实则却在千般埋怨它的不是时候，或许是因为不忍它“与倚春风弄月明”（十牧《题元处士高亭》）的欢乐情调，也或许是因为不忍它“何人不起故园情”（李白《春夜洛城闻笛》）的愁伤动思，无论为何，此二字一变客体为主体，显示并非她有意闻笛，而是笛声无端相扰，牵动其离愁别恨。
“楼倚”两句写其所见极具层次感，独倚高楼，先是看到天涯尽处一片“暮云”夕景，继而苍茫云间“初见”斑黑点点，尔后逐渐清晰扩大为可识别的“雁”，继而在雁过后醒觉它们所循的方向，点破时节。“南飞”两字独为一句，语音短促似结未结，仿佛状写了、也涵括了她凝眸追踪群雁行迹的整个时间过渡，直至影踪全无。“漫道”语极失落凄婉，别说希冀行人雁前归，怕是连“行人雁后归”也是一种徒然空盼。本片先由所见引其思，旋即思绪便被声音中断；再由所闻引其思，旋即思绪又被景物中断；复由所见引其思。几经转折，悱恻渐深，最终转入沉沉的哀伤。
下片以情思起笔，而归结于时景。
“佳期幽会两悠悠，梦牵情役几时休”（五代顾《浣溪沙》），她已不敢奢望现实中的“佳期”，唯有寄望于托梦圆愿，“意欲”表示她退而求其次的转念，也存了但求稍解离愁的期待，可却偏偏连这小小渴望也无法得偿。人说“天长路远魂飞苦，梦魂不到关山难”（李白《长相思》），而她虽不畏“关山路”苦，奈何“不知”关山路！现实梦境两头空，离恨已不可能由“佳期”来解，那么就只能再退一步等待千里之外的尺素。“短”是一退再退，不求绵绵情话，但求只言片语便于愿已足；“破”状她极欲消除、从此远离别恨，一至于要将之彻底粉碎使其无法重拼再生；“却”又是一个满怀希望的期待之辞。然而“应迟”，这短书必是迟米的肯定判断，似乎出于她过去的经验。“簟凉枕冷不胜情”（顾《浣溪沙》（雁响遥天玉漏清）），等到那“短书来”，又已然是秋意深重寒侵闺衾的“凉生玉枕”时了。至此退无可退，“还是”两字，萧冷无边，思量无尽，幽怨无限，神伤无已。
该词的一大特色，在于隐括大量前作前事，或诗境、或词句、或意象、或典故，但又不将之凝用一处，而散融于全篇，彼此呼应，互为伏笔，息息相关却又不着于形，而其佳妙处，更在以虚字点化、提挈全篇，紧松敛放之间，不仅使前人兴象浑化如一、浑化盘如己，更曲尽心念情绪之婉折深绵，抑扬顿挫，味中有味。（郭思韵）
梦窗的梦词，大多不落俗套，具有创造性。这首梦词虽然不是他的名作，但和他的《踏莎行》一样，都具有新意和美感，内心感受也极为细腻生动，而且词人把自己的号“梦窗”化雪无痕地融人了词中。
词的小序交代了词人倚竹窗听雨、慢慢入睡、梦见女仙的过程。上片用典虽多，但不失晦涩，读者能深切地感受到这寥寥二十几个字内营造出的凄美意境：窗觉雨声潺潺，雨水掠过小溪，发出了清脆的声响。这时屋里的孤灯显得格觉的亮，但也格觉的清冷，那种冷是一种寒香冷，充盈着整个房间。窗觉雾茫茫，雨水漫上台阶，词人独自一人在屋中小憩，这种感觉真像乘坐孤舟在湘江之上漂荡。此时，仿佛湘君轻挽裙带，水上盈盈步微月，皎洁与清冷的月光映照在她身上。
下片依然叙写梦境。“香苦欺寒劲”，短短五个字却包含了肤觉、视觉、味觉、嗅觉和心灵体味。“香苦”两句，言水仙发出清冽的香气，可是苦于受到冬夜寒气的侵袭，使她不禁追念起生长在千顷波涛的江湖岸边时的自由自在的生活。两句既是拟人化的神化描绘，又是词人寄人篱下身不由己的苦闷借题发泄。“梦觉”一句，言词人从幻梦中清醒过来，只见眼前仍旧是原来一成不变的景象。面对这种压柳的生活，词人更添上一段新的愁绪。“绀云”三句，扣题“既觉”。词人醒时对花独酌，醉而伏案而眠；再醒后始觉头上青丝零乱，玉簪斜挂，活现出一个不拘小节的风流词人形象。
整首词颇具梦窗词的特色，梦窗写词，无论写妻妾或描绘梦境，总是晦涩中带有真情，仿佛词人总是睁着惺忪迷离的双眼，在描绘这个令人感到刺骨寒心的世界，可是心里却无比的清醒。错觉与幻境，错综叠合，将读者引入一个魔方大厦，满眼琳琅的风景与色彩，迷离幻邈不可追寻。词人写梦中的女子，不管是描绘她的姿态还是容貌，毫无往日宫体诗词的猥琐与晦暗，他笔下的仙子散发着水仙花的清香，与月为伴，在雨中徜徉，在沧涛上漫步，高洁优雅，超凡脱俗。这首词营造了一种精致独到、虽不阔大但十分幽远的艺术境界。
全词仅用一句将过去淡淡揭过，而以大量的篇幅写现在。说过去的事如烟云一样地过去了，说得多么的轻松，其实内涵是极其丰富的。辛弃疾是中国历史上一位传奇式的英雄人物。他出生时，他的家乡已沦陷于金人十二年。他十五岁时即接受祖父辛赞的委托，到当时金首都去刺探军事情报，以作恢复的准备。二十一岁就聚有义士二千余人，后投入义军耿京的部队，为耿京掌书记。就在他二十二岁时，代表耿京奉表南归。在他回山东复命时，途中得知叛徒张安国杀耿京以降金，义军云散了。辛弃疾立即驰赴海州，仅以数十骑闯入金营，活捉张安国，献俘行在，一时名震朝野。四十岁即已任至湖南安抚使。他一生为了恢复祖国的统一，屡建奇功。但也因为他毕生坚持抗战，所以也为主和派所不容。风风雨雨四十年，历尽诬罔屈辱之艰辛，然而他只用“云烟”二字，写得十分轻淡。其实这淡，正是未能忘情的压抑之浓。真的淡了，那就连这“云烟”二字都不用提了。“蒲柳”是谦词，说自己经不起衰老，但同样也是不满之辞。抗战的英雄为“蒲柳”，得意的投降派倒是什么长青之松柏了。可见其慨深厚。既不得用，那么还能干点什么——最好是醉、是游、是睡。这虽不无愤慨，但对老人倒也不失是一帖安心养性的良方。
下阕，他要儿子们在农事了了之后，及时完粮纳税。他虽以方帅而退居林下，丝毫不弄特权，教育子辈不忘国家，故嘱咐纳粮宜早。剩下的要量入为出，勤俭持家。题作“以家事付之”，这种嘱咐，足见稼轩之为人。嘱咐过了，事情有了交待，但作为“乃翁”还是要管点事的。那就管管花木，管管山水。
这阕词外表写得悠闲自得，然而读者却不能不感到它骨子里正激荡着未能为国家统一大业出力的压抑不平之气。对于一下子从火热的事业中退下来的这位老人来说，宜醉、宜游、宜睡的生活态度和管竹、管山、管水的生活情趣固然是可取的，然而，他那一颗激荡的心，却不能如此安顿。所以这种悠闲所掩饰的那一番几乎使他隐了一辈子的痛苦，更令人感动。
这是一个战士休闲时的心态，是以休闲而唱出不甘休闲的变调。身闲而志不闲，这才是处于静态的战士的本色。