此词写晚春游湖感怀，追忆往昔湖上与情人遇合的欢悦和别离的悲伤，对已故情人表示沉痛的悼念，也寄寓了对自己长期孤身漂泊的不幸身世的感慨。全词以大开大阖之笔，集中而形象地表现了伤春惜别之情，在结构上体现出时空交错的特点。
全词分为四段，长达二百四十字，形同一小赋。第一段写现实，作者在爱妾死后，犹自在苏州伤春。将伤别放在伤春这一特定的情境中来写，语气舒缓，意境深长。开头以暮春独居起兴，触发羁情。时值春暮时节，残寒病酒，“病酒”属人事，“残寒”属天时，揭出天时人事之衰颓；而着一“欺”字，实寓人事可为、天意难背之无奈。起句凄紧，已将典型环境中典型情绪写出，并以此笼罩全篇，笔力遒劲，寄正于闲，寓刚于柔。“掩沈香绣户”一句状其孤独，而“沈香绣户”四字，显然又隐藏了一段旖旎情事，如今“掩”去，则苦痛虽不明言而隐约可感。接下去写燕飞西城，始写及暮春景致。燕燕于飞，画船轻载、晴烟冉冉，无一非即见之景，然与当年去妾之时节，非常相似。作者在湖中看到此景，不禁羁思飞扬起来。羁情化为轻絮，随风飘荡，正如此时作者的思绪一样，似乎所起有因，但终不知归于何处。此处写羁情而似随风飘荡的轻絮，貌似轻灵，实状心绪散乱之形。羁情游荡飘逸，最后落定在对西湖十载游治之事的追溯上。
第二段追溯西湖刻骨铭心的情事，写初遇时的欢情，并寄寓欢会有限终寓别离的怅恨。从《渡江云·西湖清明》等描写杭州情事的词可以知道，初遇时间在清明时分，地点在杭州西湖。作者开始是骑马，后来“傍柳系马”，舍陆而舟，转入水路，通过婢女传书暗通情意，招入“仙溪”的伊人居处。此处暗用东汉刘晨、阮肇入天台山遇仙女之事，曲折地写出伊人的姿色不凡与相识相交的离奇经历。“锦儿偷寄幽素”一句，委婉写出两人的交遇并非一帆风顺，其中或有阻隔。“倚银屏、春宽梦窄，断红湿、歌纨金缕”二句，是写初遇时悲喜交集之状。“春宽梦窄”是说春色无边而欢事无多，“断红湿、歌纨金缕”是说因欢喜感激而泪湿歌扇与金缕衣。歌纨、金缕，皆别前之物，如今徒成叹息而已。“暝堤空，轻把斜阳，总还鸥鹭”三句以景结情，进一步写欢情，但含蓄不露，意味无穷，蕴藉空灵，品格自高。
第三段述写别后情事。“幽兰旋老”三句突接，跳接，峰断云连，因这里和上段结处实际上还有较大距离。此段先写暮春又至，自己依然客居水乡。这既与“十载西湖”相应，又唤起了伤春伤别之情。正是通过这种反复吟咏，将伤春伤别之情抒发得淋漓尽致。于是从别后重寻旧地时展开想象，回首初遇、临分等难以忘怀的种种情景。“别后访”四句是逆溯之笔，即一层层地倒叙上去。先是写花谢春空，芳事已随流水，然后写风雨葬花，实则暗示人也已随花而去。这是赋，也是比，是写风景而兼道人事。于是逆溯上去，追叙初遇。“长波妒盼”至“记当时短楫桃根渡”，这是倒装句，依文法次序应该是：“记当时短楫桃根渡”，“长波妒盼，遥山羞黛，渔灯分影春江宿”。这几句是写当时艳遇，伊人顾盼生情，多么艳丽，即使是潋滟的春波，也要妒忌她的眼色之美；苍翠的远山也羞比她的蛾眉，而自愧不如。因旧情难忘，所以在重访时又念此情。这几句相对于第二段是再次吟咏，当时在西湖上偷传情意以及后来的欢爱再次呈现在读者眼前，但是所用意象不同，而且体现出创作之理也不同，这次抒写已经有了生离死别的意味。此段结处承上补写分手情况。
第四段淋漓尽致地抒写对逝者的凭吊之情。悼亡、招魂、自伤，句句伤心欲绝；感情更为深沉，意境更为开阔。因伊人已逝去，已非一日，作者对她的悼念，也已经岁经年，但绵绵长恨，不随伊人的逝去日久、自己的逐渐衰老而有所遗忘。于是作者便在更长的时间中，更为广阔的空间内，极目伤心，长歌当哭，继续抒写他胸中的无限悲痛之情。这里主要是怅望：“危亭望极，草色天涯，叹鬓侵半苎”；是寄恨：“殷勤待写，书中长恨，蓝霞辽海沈过雁”；是凭吊：“伤心千里江南，怨曲重招，断魂在否？”也有睹物思人的回忆：“暗点检，离痕欢唾，尚染鲛绡，亸风（钗）迷归，破鸾（镜）慵舞”。意蕴层层加深，都在极力渲染凭吊的巨痛。“漫相思”一句，遂因无人可寄而移情入筝，哀音不绝，相思无已。煞末又因相思无已而寄意招魂，虽是化用《楚辞·招魂》之语，实也是自写其心。
全词以羁情绾合离情，隐含着一种独特的思想感情与美学意蕴，意繁气盛，字凝语练，结构缜密，层次分明，笔力弥漫，灵动多致，其炼意琢句之新奇，空际转身之灵活，皆非有大神力者不可致。据周密《武林旧事》记载，吴文英曾大书此词于丰乐楼壁上，“一时为人传诵”，则作者自赏之心亦昭昭可鉴。
诗人首联扣题，抒情写景：“高楼”，指咸阳城西楼，咸阳旧城在西安市西北，汉时称长安，秦汉两朝在此建都。隋朝时向东南移二十城建新城，即唐京师长安。咸阳旧城隔渭水与长安相望；“蒹葭”，即芦荻（蒹，荻；葭，芦），暗用《诗经·国风·秦风·蒹葭》的诗意，表思念心绪；“汀洲”，水边之地为汀、水中之地为洲，这里指代诗人在江南的故乡。诗人一登上咸阳高高的城楼，向南望去，远处烟笼蒹葭，雾罩杨柳，很像长江中的汀洲。诗人游宦长安，远离家乡，一旦登临，思乡之情涌上心头。蒹葭杨柳，居然略类江南。万里之愁，正以乡思为始：“一上”表明触发诗人情感时间之短瞬，“万里”则极言愁思空间之迢遥广大，一个“愁”字，奠定了全诗的基调。笔触低沉，景致凄迷，触景生情，苍凉伤感的情怀落笔即出，意远而势雄。
“溪云初起日沉阁，山雨欲来风满楼。”中“溪”指磻溪，“阁”指慈福寺，诗人有自注：“南近磻溪，西对慈福寺阁。” 诗人傍晚登上城楼，只见磻溪罩云，暮色苍茫，一轮红日渐薄远山，夕阳与慈福寺阁姿影相叠，仿佛靠近寺阁而落。就在这夕照图初展丽景之际，蓦然凉风突起，咸阳西楼顿时沐浴在凄风之中，一场山雨眼看就要到了。这是对自然景物的临摹，也是对唐王朝日薄西山，危机四伏的没落局势的形象化勾画，它淋漓尽致而又形象入神地传出了诗人“万里愁”的真实原因。云起日沉，雨来风满，动感分明；“风为雨头”，含蕴深刻。此联常用来比喻重大事件发生前的紧张气氛，是千古传咏的名句。
“鸟下绿芜秦苑夕，蝉鸣黄叶汉宫秋。”写晚眺近景，虚实结合：山雨将到，鸟雀仓惶逃入遍地绿芜、秋蝉悲鸣躲在黄叶高林，这些是诗人眼前的实景。但早已荡然无存的“秦苑”“汉宫”又给人无尽的联想——禁苑深宫，而今绿芜遍地，黄叶满林；唯有鸟雀和虫鸣，不识兴亡，依然如故。历史的演进，王朝的更替，世事的变化沧桑，把诗人的愁怨从“万里”推向“千古”，以实景叠合虚景，吊古之情油然而生。
“行人莫问当年事，故国东来渭水流。”作结，融情于景：“行人”，过客。泛指古往今来征人游子，也包括作者在内；“故国”，指秦汉故都咸阳；“东来”，指诗人（不是渭水）自东边而来。诗人最后感慨道：羁旅过客还是不要索问当年秦汉兴亡之事吧！我这次来故国咸阳，连遗址都寻不着，只有渭水还像昔日一样长流不止而已。“莫问”二字，并非劝诫之辞 ，实乃令人思索之语，它让读者从悲凉颓败的自然景物中钩沉历史的教训；一个“流”字，则暗示出颓势难救的痛惜之情。渭水无语东流的景象中，融铸着诗人相思的忧愁和感古伤今的悲凉，委婉含蓄，令人伤感。
此诗用云、日、风、雨层层推进，又以绿芜、黄叶来渲染，勾勒出一个萧条凄凉的意境，借秦苑、汉宫的荒废，抒发了对家国衰败的无限感慨。全诗情景交融，景中寓情，诗人通过对景物的描写，赋予抽象的感情以形体，在呈现自然之景的同时又体现丰富的生活经验，以及对历史和现实的深刻思考。景别致而凄美，情愁苦而悲怆，意蕴藉而苍凉，境雄阔而高远，神完气足，为唐人登临诗篇之佳作。
这首诗描绘了三伏暑天，在松树林里，有松树遮荫的小路、有能映出白沙的清泉、有开着清幽花的小草等景色。虽然写的是炎热的夏天，但作者笔下的一草一木却让人感到清凉自在。朴实的言辞，寻常的景色，在作者笔下颇具画风，浑然天成。初看时，作者此诗写得中规中矩，似乎也没有什么言外之意。但是，多读几次之后，其中的禅意就汩汩而出了，这感觉，有点像看三维立体画了。
“九里”喻指道路漫长。“松阴”喻指佛菩萨的庇荫。这句话实际上是喻指，修行的道路很漫长，但是，一直有佛菩萨（或佛性）的庇荫，你们不要担心夏日的酷暑。“青泉”喻指心清净，没有妄念。“白沙”喻指无形无相的真如自性。这句是喻指，我们只要妄念消除、心地清净了，就能见到我们的本来面目，无形无相的真如自性了。
谁知三伏暑是指三界火宅，烦恼之火炙热的红尘。这句是说，谁能知道在这烦恼炽盛的滚滚红尘中。小草有幽花说的是孱弱的小草也能开出清幽的花来。喻指，在红尘滚滚中，虽然修道很难，像孱弱的小草一样，但只要能坚持，一样会“有幽花”，能够成就清净的道业。看到这里，回头再读《九里松》，忽然觉得这是济公和尚写给修行人的“加油”诗，看了这首诗，会让人觉得温暖，修行路上平添了不惧困难、勇猛精进、成就道业的决心。